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考点规范练34生命中的基础化学物质有机合成及推断(时间:45分钟满分:100分)非选择题(共6小题,共100分)1.(16分)香料G的一种合成工艺如下图所示。A的分子式为C5H8O,其核磁共振氢谱显示有两组峰,其峰面积之比为11。已知:CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O请回答下列问题:(1)G中含氧官能团的名称为,B生成C的反应类型为。(2)A的结构简式为。(3)写出下列转化的化学方程式:DE。(4)有学生建议,将MN的转化用酸性KMnO4溶液代替O2,老师认为不合理,原因是。2.(16分)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知:+| ;RCOOH回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团的名称是(写名称)。(2)C的结构简式为,DE的反应类型为。(3)EF的化学方程式为。(4)中最多有个原子共平面。发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为611的是(写结构简式)。(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH33.(16分)双酚A型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域,可由下列路线合成而得(部分反应条件和产物略去):已知:二酚基丙烷简称双酚A,双酚A型环氧树脂的结构简式为:回答下列问题:(1)A含有的官能团结构简式为,C的化学名称为。(2)AB的反应类型为,双酚A的核磁共振氢谱共有个吸收峰。(3)分子中不含碳碳双键的D的同分异构体(不考虑立体异构)共有种。(4)写出由D和双酚A合成双酚A型环氧树脂的化学方程式:。(5)参照上述双酚A型环氧树脂的合成路线,设计一条由环戊二烯为起始原料制备的合成路线。4.(18分)有机化合物J是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI回答下列问题:(1)烃B中含氢元素的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应AB为加成反应,则B分子中最多有个原子共平面。(2)X的名称为;H的官能团名称是。(3)IJ的反应条件为,反应GH的反应类型为。(4)反应CD的化学方程式为。(5)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种。能发生水解反应和银镜反应;能与FeCl3溶液发生显色反应;苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为(任写一种即可)。(6)参照有机化合物J的合成路线,写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH5.(18分)姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素,它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等,它具有对称性结构。已知:E、G能发生银镜反应RCHO+RCH2CHO(R、R表示烃基或氢)请根据以上信息回答下列问题:(1)A的名称是;试剂X的名称为。(2)F到G的反应类型是;Y分子中的官能团名称为。(3)EF的化学方程式为。(4)J(C8H8O3)的同分异构体中同时满足如下条件:能与NaHCO3溶液反应,能使FeCl3溶液显色,共有(不考虑立体异构体)种,其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为。(5)参考上述合成路线,设计一条由和乙醛为起始原料(其他无机试剂可任选),制备的合成路线,合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH36.(2018江西赣州摸底考试)(16分)由化合物A制备一种医药合成中间体G和可降解环保塑料PHB的合成路线如下:已知:(R1、R2、R3均为烃基)回答下列问题:(1)A的结构简式为,G中含氧官能团的名称为。(2)反应和的反应类型分别是、。(3)F的分子式为。(4)E是二元酯,其名称是,反应的化学方程式为。(5)C存在多种同分异构体,其中分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同的同分异构体的数目为种(包含C在内)。(6)写出用B为起始原料制备高分子化合物的合成路线(其他试剂任选)。考点规范练34生命中的基础化学物质有机合成及推断1.答案(1)酯基消去反应(2)(3)+NaOHNaBr+(4)酸性KMnO4溶液在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键解析采用逆推法并结合反应条件可以得出N为,E为,所以D为,C为,B为,A为,M为,L为,K为。(1)由G的结构简式可知,G中的含氧官能团为酯基,B为环戊醇、C为环戊烯,B生成C的反应类型为消去反应。(2)由上述分析可知,A为环戊酮,结构简式为。(3)D为卤代烃,在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成,化学方程式为+NaOHNaBr+。(4)MN的转化只氧化了醛基而碳碳双键没有被氧化,酸性KMnO4溶液氧化性强,在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键。2.答案(1)丙烯碳碳双键、酯基(2)取代反应(或水解反应)(3)+(4)10(5)8(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH解析(1)根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为,A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。(3)根据信息及目标产物可知EF的化学方程式为+。(4)中的10个原子可能共平面;发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为611的是。(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3.答案(1)Cl、2,3-二氯-1-丙醇(2)取代反应4(3)11(4)(5)解析(1)由A的结构简式可知,含有的官能团有氯原子、碳碳双键,结构简式分别为Cl、。以醇作为母体,注明氯原子位置及数目、羟基位置,C的化学名称为2,3-二氯-1-丙醇。(2)对比A、C的结构简式,可知A发生卤代烃的水解反应生成B为HOCH2CHCH2,水解反应属于取代反应,对比D与双酚A型环氧树脂的结构简式可知,双酚A的结构简式为,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有4个吸收峰。(3)分子中不含碳碳双键的D的同分异构体,可以移动D中氯原子取代环上氢原子得到2种,可以是被氯原子取代,有2种,可以是中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙醛中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙酮中氢原子被氯原子取代,有1种,共有11种。(4)D发生开环与双酚A其中一个酚羟基发生加成反应,而氯原子与另外的一个酚羟基发生缩聚反应,同时生成HCl,反应的化学方程式为(5)与溴水发生1,4-加成生成,然后发生卤代烃的水解反应生成,再与HCl发生加成反应生成,最后在氢氧化钙作用下生成。4.答案(1)16(2)乙炔酯基、醛基(3)浓硫酸、加热取代反应(4)+NaOH+NaBr(5)6(或)(6)解析由F的结构简式逆推可知E为,D为,C为,B为,反应AB为加成反应,则X为HCCH。F与乙醇发生酯化反应生成G为,对比G、H的结构简式可知G发生取代反应生成H,H与氢气发生加成反应生成I为,I发生消去反应生成J。(1)B为,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中16个原子都可能共面。(2)由上述分析可知,X为乙炔,H的官能团名称是酯基、醛基。(3)IJ发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,对比G、H的结构简式可知,G发生取代反应生成H。(4)反应CD的化学方程式为+NaOH+NaBr。(5)化合物I()的同分异构体同时满足下列条件:能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,则可能的结构简式为(或),将乙基变甲基,OOCH变为CH2CH2OOCH或者CH(CH3)OOCH,又会得到4种同分异构体,故符合条件的共有6种,其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为(或)。(6)苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与HCOOCH3发生取代反应生成,最后发生氧化反应并酸化后生成,合成路线流程图为:。5.答案(1)1,2-二溴乙烷氢氧化钠水溶液(2)加成反应(或还原反应)羟基(或酚羟基)、醚键(3)CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O(4)13(5)解析(1)由流程图可知A为,结合BCD可知B应为醇类,其结构简式为,故试剂X为NaOH水溶液,C为,D为。(2)由EF的反应条件可知,E含有CHO,即E为CH3CHO,则F为CH3CHCHCHO,又知G能发生银镜反应,则G为CH3CH2CH2CHO,所以FG的反应类型是加成反应(或还原反应);由D(),可推知Y的结构简式为,所含官能团为醚键和酚羟基。(4)J的结构简式应为,其同分异构体能与NaHCO3溶液反应,说明含有COOH,能使FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基。当苯环上连有三个取代基(COOH、OH、CH3)时,其同分异构体有10种,当苯环上连有两个取代基(CH2COOH、OH)时,其同分异构体有3种,共13种。(5)由和CH3CHO合成是一个碳链增长的过程,要使用信息中的反应,先将转化为,然后,即得目标产物。6.答案(1)醚键、酯基(2)缩聚反应取代(或酯化)反应(3)C8H8O3(4)丙二酸二乙酯HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O(5)5(6)CH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOCH3解析A被高锰酸钾氧化为HOOCCH2COOH和,根据题给信息可知A是;与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成C,C是;HOOCCH2COOH与乙醇反应生成E,E是二元酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。(1)A的结构简式为,G中含氧官能团的名称为醚键和酯基。(2)属于缩聚反应;HOOCCH2COOH与乙醇反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,属于取代(或酯化)反应。(3)F的分子式为C8H8O3。(4)E是二元酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,其名称是丙二酸二乙酯,反应的化学方程式是HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。(5)与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同,说明分子中含有1个羟基、1个羧基,符合条件的C的同分异构体有、,加上共5种。
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