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单元检测(十二)有机化学基础（选考）(时间：40分钟满分：100分)可能用到的相对原子质量：H1C12N14O16S32Cl35.5一、选择题(本大题共7小题，每小题6分，共42分。在每小题给出的四个选项中，只有一个选项符合题目要求。)1(2018届安徽淮南一模)下列关于有机物的叙述正确的是()。A石油干馏可得到汽油、煤油等B乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应2(2018届河北冀州中学检测)下列说法正确的是()。A与都是氨基酸且互为同系物BCH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C按系统命名法，化合物按系统命名法，化合物的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷DCH3的一溴代物和CCH3CH2HCH2CH3的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)3下列说法错误的是()。A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体4(2018届广东四校联考)葡萄糖在人体中进行无氧呼吸产生乳酸，结构简式：。下列有关乳酸的说法不正确的是()。A乳酸能发生催化氧化、取代反应B乳酸和葡萄糖分子中所含官能团相同C乳酸能和碳酸氢钠、钠反应放出气体D乳酸和互为同分异构体5(2018届河北五校一模)分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则与该有机物具有相同官能团的同分异构体的种类(不考虑立体异构)有()。A10种 B11种 C12种 D13种6(2018届湖南长沙长郡中学月考)胡妥油(D)用作香料的原料，它可由A合成得到：下列说法中正确的是()。A从B到C的反应是消去反应BD分子中所有碳原子一定共面C等物质的量的B分别与足量的Na、NaHCO3反应，产生的气体的物质的量前者大于后者D若A是由2甲基1,3丁二烯和丙烯酸(CH2=CHCOOH)加热得到的，则该反应的类型属于加成反应7(2017届江西新余一中七模)某种药物合成中间体的结构简式为，有关该物质的说法不正确的是()。A属于芳香族化合物B能发生消去反应和酯化反应C能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应D1 mol该有机物与足量Na2CO3溶液反应，消耗5 mol Na2CO3二、非选择题(本大题共4小题，共58分。按题目要求作答。解答题应写出必要的文字说明、方程式和重要演算步骤，只写出最后答案的不能得分。有数值计算的题，答案必须明确写出数值和单位。)8(13分)(2018届江西四校联考)已知乙醛(CH3CHO)和新制氢氧化铜的反应如下：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O某实验小组做上述反应时，发现NaOH的用量对反应产物有影响，于是他们采用控制变量的方法，均使用0.5 mL 40%的乙醛溶液进行下列实验。编号2% CuSO4溶液的体积10% NaOH溶液的体积振荡后的现象pH加乙醛水浴加热后的沉淀颜色12 mL3滴浅蓝绿色沉淀56浅蓝绿色沉淀2a15滴浅蓝色沉淀78黑色沉淀31 mL1 mL蓝色悬浊沉淀较少910红褐色沉淀4b2 mL蓝色悬浊沉淀较多1112红色沉淀51 mL3 mL蓝紫色溶液1213_(1)上表中a、b应为_(填字母序号)。A15滴，1 mL B2 mL,1 mLC15滴，2 mL D2 mL,2 mL(1) 查阅资料可知，实验1中的浅蓝绿色沉淀主要成分为Cu2(OH)2SO4，受热不易分解。写出生成Cu2(OH)2SO4反应的化学方程式：_。基于实验1、2的现象可以得出结论：NaOH用量较少时，_。(3)小组同学推测实验3中的红褐色沉淀可能是CuO和Cu2O的混合物，其理论依据是_。(4)为了进一步证明实验4中红色沉淀的成分，该小组同学查阅资料得知：Cu2O在碱性条件下稳定，在酸性溶液中可转化为Cu2、Cu。并进行了以下实验。.将实验4反应后的试管静置，用胶头滴管吸出上层清液。.向下层浊液中加入过量稀硫酸，充分振荡、加热，应观察到的现象是_。(4) 小组同学继续查阅资料得知：Cu(OH)2可与OH继续反应生成蓝紫色溶液Cu(OH)42，由此提出问题：Cu(OH)42能否与乙醛发生反应，生成红色沉淀？设计实验解决这一问题，合理的实验步骤是_。基于上述实验，该小组同学获得结论：乙醛参与反应生成红色沉淀时，需控制体系的pH10。9(15分)(2018届湖北黄冈联考)高分子H是有机合成工业中一种重要的中间体。以丙烯和甲苯为起始原料合成H的工艺流程如下：回答下列问题：(1)化合物E中的官能团的名称是_。由G反应生成H的反应类型是_。(2)写出E与银氨溶液共热的离子反应方程式：_。(3)A分子内在同一平面最多的原子有_个。(4)写出C与F反应生成G的化学方程式：_。(5)符合下列条件的G的同分异构体有_种。与G具有相同的官能团能够发生水解，水解产物与FeCl3溶液发生显色反应苯环上有两个取代基其中核磁共振氢谱峰面积比为122212的是_(填结构简式)。10(15分)(2018届河北唐山一模)某药厂在合成一种用于抑制血小板聚集的药物时使用到中间体有机物M，下图为有机物)的合成路线：已知：B是石油裂解的主要产物，其产量用于衡量化工发展的水平。回答下列问题：(1)E的化学名称是_；C的官能团名称为_。(2)反应条件为_。(3)C7H7ClA的化学方程式为_。ADE的反应类型为_。(4)F分子的结构简式为_，其最多有_个原子共平面。(5)能同时满足下列条件的M的同分异构体共有_种。(不含立体异构)属于苯的对位二取代衍生物，且与M具有相同官能团；与苯环相连；能够发生水解反应；能够发生银镜反应。(6)参照上述合成路线，请填写方框中的空白，以完成制备聚丙烯酸甲酯的合成路线。11(15分)(2018届江苏六校联考)青蒿素人工合成的部分反应流程如下： A B C D E F G H 青蒿素已知羰基的H可以发生如下反应：(1)化合物G中含有的官能团名称为_、_，EF的反应类型为_。(2)DE先后由加成和消去两步反应完成，加成后得到的中间产物的结构简式为_。(3)BC的方程式为_。(4)写出符合下列要求的H的一种同分异构体的结构简式：_。既能与NaHCO3反应放出气体，也能使FeCl3溶液显紫色；分子中有四种不同环境的氢原子。(5)利用题中所给信息，试以苯甲醇()和乙烯为原料(其他无机试剂任选)，合成。单元检测(十二)1B2.D3.A4B解析：乳酸含有羧基、醇羟基，能发生酯化反应、催化氧化，故A正确；葡萄糖分子中含羟基、醛基，不含羧基，二者官能团不同，故B错误；羧基能和碳酸氢钠反应放出二氧化碳，羟基、羧基能和钠反应放出氢气，故C正确；乳酸含相同官能团的同分异构体，含OH、COOH，为，故D正确。5C解析：有机物分子式为C5H10O3，与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2，说明有机物分子中含有1个COOH、1个OH，该有机物可以看作C4H10中2个H原子，分别被COOH、OH代替，若C4H10为正丁烷：CH3CH2CH2CH3,2个H原子分别被COOH、OH代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有2种，取代不同C原子的2个H原子，有6种，相应的同分异构体有8种；若C4H10为异丁烷：CH3CH(CH3)CH3,2个H原子分别被COOH、OH代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有1种，取代不同C原子的2个H原子，有3种，相应的同分异构体有4种，故该有机物的可能的结构有8412种，选C。6D解析：根据B和C的结构简式可知，B中的羧基和羟基发生酯化反应生成了C中的酯基，则从B到C的反应是取代反应，A错误；有机物D分子中含有饱和C原子，饱和C原子处于与它相连接的四个原子构成的四面体的中心，所以不可能所有碳原子共面，B错误；B分子中含有1个羧基和1个羟基，1 mol羧基和NaHCO3反应生成1 mol CO2,1 mol羧基与Na反应生成0.5 mol氢气，1 mol羟基与Na反应生成0.5 mol氢气，所以等物质的量的B分别与足量的Na、NaHCO3反应，产生的气体的物质的量前者等于后者，C错误；由2甲基1,3丁二烯和丙烯酸(CH2=CHCOOH)的结构可以看出，二者发生加成反应可得到有机物A，D正确。7D解析：分子中含有苯环，为芳香族化合物，A正确；分子中含有醇羟基，且与羟基相连碳的邻位碳上有氢原子，可发生消去和酯化反应，B正确；分子中含有羧基，可与金属钠、碳酸氢钠溶液反应，C正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1 mol该有机物与足量碳酸钠溶液反应，消耗3 mol Na2CO3，D错误。8(1)B(2)2NaOH2CuSO4=Cu2(OH)2SO4Na2SO4乙醛未参与氧化反应(或是含铜元素的化合物在发生变化)(3)当NaOH用量逐渐增多时，产生的Cu(OH)2一部分受热分解生成黑色的CuO；另一部分被乙醛还原为Cu2O红色沉淀，所以实验3中的红褐色沉淀，可能是CuO和Cu2O的混合物(4)溶液变为蓝色，有红色固体(5)将1 mL 2%CuSO4溶液与3 mL(或3 mL)10%NaOH溶液混合振荡后(或取实验5的蓝紫色溶液)，加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，水浴加热9(1)碳碳双键、醛基加聚反应(2)CH2=CHCHO2Ag(NH3)2OHCH2=CH3COONH2Ag3NH3H2O(3)13(4)HOOCCH=CH2(5)14解析：由题意各物质的结构简式：E为CH2CHCHO，F为，B为，C为，H为。(1)化合物E中的官能团的名称是碳碳双键、醛基；由G反应生成H的反应类型是加聚反应。(2)醛基能发生银镜反应CH2=CHCHO2Ag(NH3)2OHCH2=CH3COONH2Ag3NH3H2O。(3)甲苯分子中七个C，苯环上5个H，加甲基上一个H，共13个原子共面。(4)C中羟基与F中羧基发生酯化反应生成酯G，用浓硫酸作催化剂，化学方程式HOOCCH=CH2。(5)同分异构体有(邻间对3种)、(邻间对3种)、(邻间对3种)、(邻间对3种)、(间对2种)共14种，其中核磁共振氢谱峰面积比为122212的是。10(1)乙酸苯甲酯羟基(2)Cl2，光照(3)NaCl取代反应(酯化反应)(4)11(5)8(6)解析：首先应用逆推法对M的合成路线进行分析。根据M的结构和已知的反应原理，可以得到合成M的原料为和。由已知可知B为CH2=CH2，则C为CH3CH2OH，第一步氧化生成CH3CHO，再氧化生成的D为乙酸，A含有7个C原子，所以E为3，F为，所以框图中C7H8为，C7H7Cl为。(4)F为。由于“乙烯结构”中6个原子共面，则F中五元环及直接连接的3个H原子、1个C原子共面，以该C原子为基础组成醛基的3个原子共面且可能与五元环共面，所以该分子中的所有11个原子可能处于同一平面。(5)M的分子式为C14H12O3，不饱和度为(142212)9，已知说明基本结构为，且还含有1个C=C和1个COO，包括它们共4个C原子。的水解说明含有酯基，则说明分子结构中含有醛基，该醛基只能与酯基结合存在，所以COO为HCOOC结构。主链从长到短A依次为：CH=CHCH2OOCH、CH2CH=CHOOCH、共8种。(6)由已知可以判断图中在乙醇钠作用下反应的反应物应当为醛和酯，则图中下方为乙酸甲酯，上方为甲醛，二者反应生成CH2=CHCOOCH3，再经过加聚反应得到最终产物。CH3OH转变成HCHO的反应条件是用Cu作催化剂，在氧气作用下进行催化氧化；甲醇与乙酸酯化反应的条件浓硫酸，加热。11(1)醚键碳碳双键加成反应或还原反应(2)(3)2H2O(4)(5)解析：(1)根据G的结构简式，含有的官能团是碳碳双键、醚键；对比E和F的结构简式 E中的碳碳双键转化成碳碳单键，因此EF发生加成反应或还原反应。(2)根据信息，与羰基所连碳原子上的一个碳氢键发生断裂，另一个羰基碳氧双键中一个碳氧键打开，即产物是。(3)对比B、C结构简式，BC发生醇的氧化转化为酮。(4)能与NaHCO3发生反应，生成CO2，说明含有羧基，能与FeCl3显色，说明含有酚羟基；含有四种不同环境的氢原子，应是对称结构，因此H的结构简式为。(5)根据信息，推出合成产物的原料是应是苯甲醛和乙醛，苯甲醛由苯甲醇氧化而成，乙醛可以由乙烯先和水加成为乙醇，乙醇催化氧化成乙醛。
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