2019-2020年高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学教学案鲁科版选修5.doc

2019-2020年高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学教学案鲁科版选修5 课标要求1了解有机化学发展的过程和面临的挑战。2了解有机化合物的一般分类方法，并能用三种分类方法对常见的简单有机化合物进行分类；建立烃和烃的衍生物的分类框架，能识记此框架下的各物质类别并知道其所含官能团。3掌握烷烃的系统命名法，能根据该命名法对简单烷烃进行命名，了解习惯命名法。1.有机化学2根据有机化合物中是否含有碳、氢以外的其他元素，分为烃和烃的衍生物。根据分子中碳骨架的形状分为链状化合物和环状化合物。3互为同系物的必备条件4官能团的特点5烷烃系统命名5原则：长、多、近、小、简。1有机化学(1)概念：有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。(2)研究范围：有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。2有机化学的发展(1)萌发和形成阶段无意识、经验性利用有机化合物百草经、周朝设“酰人”“染人”。大量提取有机化合物(18世纪)瑞典舍勒。提出“有机化学”和“有机化合物”概念(19世纪初)瑞典贝采里乌斯。首次合成有机化合物(1828年)维勒首次合成尿素。创立了有机化合物的定量分析方法(1830年)李比希。系统研究“有机化学”(18481874年)碳的价键理论、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善。(2)发展和走向辉煌时期20世纪有机化学的发展示意图。3有机化学的应用1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)人类最早使用的染料是从植物中提取的有机物()(2)维勒首次在实验室利用无机物合成了有机化合物尿素()(3)有机物都难溶于水()(4)发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料是有机化学挑战性研究课题()答案：(1)(2)(3)(4)2下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是()科学家国籍主要贡献A贝采里乌斯瑞典首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念B维勒德国首次人工合成了有机物尿素C李比希法国创立了有机物的定量分析法 D门捷列夫俄国发现元素周期律解析：选C在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采里乌斯于19世纪初首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念；德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素；德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法，基于他们的贡献，有机化学成为了一门较完整的学科。此外，俄国化学家门捷列夫于1869年发现了元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系，这些著名的科学家都是我们学习的榜样。1有机化合物的分类有机化合物2烃(1)定义：只由碳、氢两种元素组成的有机化合物。(2)分类烃3烃的衍生物烃的衍生物分子可以看作是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物。4官能团(1)定义：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。(2)有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团类别官能团典型代表物名称结构烃烷烃甲烷(CH4)烯烃碳碳双键乙烯(CH2=CH2)炔烃碳碳叁键乙炔(CHCH)芳香烃苯()烃的衍生物卤代烃卤素原子X溴乙烷(CH3CH2Br)醇(醇)羟基OH乙醇(CH3CH2OH)酚(酚)羟基OH苯酚()醛醛基乙醛()酮酮羰基丙酮(3)羧酸羧基乙酸()酯酯基乙酸乙酯() 特别提醒(1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别，如 (环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃类； (苯酚)，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。(2)一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时也可认为属于不同的类别，如HOCH2COOH中有两种官能团OH和COOH，既可以看作醇类化合物，又可以看作羧酸类化合物。(3)具有相同官能团的物质不一定是同类物质如 属于酚类，CH3CH2OH属于醇类。5同系列、同系物(1)同系列：分子结构相似、组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物。(2)同系物：同系列中的各化合物的互称。(3)同系物的特点：分子结构相似，组成通式相同。1链状有机化合物就是链状烃，含有苯环的有机化合物就是芳香烃。这种说法正确吗？提示：不正确。链状有机化合物包括链状烃和非烃类链状有机化合物，即含有O、N、S等原子的链状有机化合物不是链状烃；芳香烃的衍生物也含有苯环，但不是芳香烃。2分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物吗？提示：不一定。如CH2=CH2(乙烯)与 (环丙烷)分子式分别是C2H4和C3H6虽然相差1个“CH2”，但结构不相似，不能互称同系物。3碳碳双键和碳碳三键为什么是官能团？提示：碳碳双键和碳碳三键分别决定了烯烃和炔烃所具有的共同特性。1同系物判断及性质规律(1)判断依据(2)通式同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n2(n1)，烯烃的组成通式为CnH2n(n2)，苯及其同系物的组成通式为CnH2n6(n6)等。(3)性质规律同系物随碳原子数增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。2对根、基、官能团的辨析根基官能团定义带电的原子或原子团分子中失去中性原子或原子团后剩余的部分比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团电性带电中性中性存在可以稳定存在不能稳定存在不能稳定存在实例Na、NH、SOCH3、OHOH、CHO等联系官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(CH3)是基，但不是官能团。根和基间可以相互转化，如OH失去1个电子可以转化为OH(羟基)，而OH得到1个电子可以转化为OH1下列有12种有机物，将它们所属的类别填入下表。类别烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物解析：有机物的分类方法很多，但通常将其分为烃和烃的衍生物，再根据官能团将其分为各种类别的有机物，如卤代烃、醇、酚等。掌握好这些概念是解答本题的关键。首先根据只含C、H两元素的有机物是烃，可判定是烃类；不属烃类，其中是醇，是卤代烃，是酚。在烃中又根据链状或者环状分出为环状烃，而其中是含苯环的芳香烃，是环烷烃；在链烃中又可根据碳原子间是否全部以单键相连判断出为烷烃，是烯烃，是炔烃。答案：2下列物质一定互为同系物的是()A和和B和和C和和 D和和解析：选C和的组成上相差不是n个CH2，A不正确；和相差1个CH2，但结构不一定相似，B不正确；和、和结构相似且分别相差1个CH2、2个CH2，一定互为同系物。3有9种微粒：NH、NH2、Br、OH、NO2、OH、NO2、CH、CH3。(1)上述9种微粒中，属于官能团的有_(填序号，下同)。(2)其中能跟C2H5结合生成有机物分子的微粒有_。(3)其中能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有_。解析：(1)官能团属于基，而基不一定是官能团，故是官能团。(2)C2H5是基，根据基与基之间能直接结合成分子的原则可知，能跟C2H5结合生成有机物分子的微粒有。(3)C2H是根，根据根与根之间异性相吸结合成分子的原则可知，能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有。答案：(1)(2)(3)烷烃的分子结构相对简单，可以看做其他烃及烃的衍生物的母体，因此有机化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。1烷烃的习惯命名法(1)分子中碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如甲烷、丁烷等。(2)分子中碳原子数在10以上的，用汉字数字来表示，如C12H26称为十二烷、C18H38称为十八烷。(3)对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称之前再加上“正、异、新”等字加以区别。如正丁烷、异丁烷等。2烷烃的系统命名法主链碳原子数为6，称为己烷。取代基的名称为甲基。取代基的数目为2。取代基的位置为2位和3位，则该有机物的名称为2,3二甲基己烷。1如何用系统命名法命名有机物提示：选主链时注意将C2H5展开为CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小)，所以其编号为，然后依据烷烃的命名规则进行命名为3,6二甲基5乙基壬烷。2某有机物用系统命名法命名为3甲基2乙基戊烷，该命名正确吗？提示：不正确。该有机物的结构简式为主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3,4二甲基己烷。烷烃的系统命名法命名三步曲(1)第一步定主链：遵循“长”“多”原则。“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如：主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。(2)第二步编位号：遵循“近”“简”“小”原则。“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如方式一的位号和为25310，方式二的位号和为25411,1011，所以方式一正确。(3)第三步写名称，要按照如下格式：同基合并如：可命名为3甲基4乙基己烷。即：先写小基团，再写大基团不同基，简到繁。 1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷()(2)按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷()(3)3甲基2乙基戊烷()(4)2,3,5三甲基4乙基庚烷()解析：(1)主链选错，应为3甲基己烷。(2)碳原子编号错误，应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷，按名称分别写出(3)，(4)碳骨架：(主链选错)、 (正确)。答案：(1)(2)(3)(4)2用系统命名法命名下列烷烃：_；_；_；_。解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。命名要规范。答案：(1)2甲基丁烷(2)2,4二甲基己烷(3)2,5二甲基3乙基己烷(4)3,5二甲基庚烷三级训练节节过关1下列说法中正确的是()A19世纪初，瑞典化学家维勒首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念B有机化学只局限于研究自然界已有的有机物的来源、结构、性质、应用等C自然界存在的或不存在的有机物都可以利用人工合成出来D有机化学萌发于16世纪，创立并成熟于17、18世纪解析：选C“有机化学”和“有机化合物”的概念是由贝采里乌斯首先提出的，选项A错误；有机化学的研究范围包括有机物的来源、结构、性质、合成、应用及有关理论和方法学等。它不仅研究自然界已有的有机物，更多的是通过人工合成有机物来为人类生活和社会发展服务，选项B错误；自然界已存在的或不存在的有机物都可以利用人工合成的方法得到它们，选项C正确；有机化学萌发于17世纪，创立并成熟于18、19世纪，选项D错误。2具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为，它属于()芳香族化合物脂肪族化合物有机羧酸有机高分子化合物芳香烃ABC D解析：选C芬必得含有苯环，是芳香族化合物，不属于脂肪族化合物；含有羧基，是有机羧酸，由于具有确定的分子和分子式，因此不属于高分子化合物。该物质中含有C、H、O三种元素，不可能属于烃。因此正确的说法是。3下列名称正确的是()A2,3,3三甲基丁烷 B2甲基3乙基己烷C2乙基丁烷 D4,4二甲基戊烷解析：选BA的正确名称为2,2,3三甲基丁烷；C的正确名称为3甲基戊烷；D的正确名称为2,2二甲基戊烷。4有下列几组物质，请将序号填入下列空格内：ACH2=CHCOOH和油酸(C17H33COOH)B12C60和石墨D35Cl和37ClE乙醇和乙二醇互为同位素的是_；互为同系物的是_；互为同素异形体的是_；互为同分异构体的是_；既不是同系物，又不是同分异构体，也不是同素异形构体，但可看成是同一类物质的是_。解析：A结构相似、分子组成相差15个“CH2”原子团，故互为同系物；B都是由碳元素组成的不同单质，故互为同素异形体；C分子式相同，但结构不同，故互为同分异构体；D质子数相同，中子数不同，故互为同位素；E都属于醇类。答案：DABCE5(1)中含有的官能团为_。(2)中含氧官能团为_和_(填官能团的名称)。(3)中含有的官能团的名称是_；中含有的官能团的名称是_。(4)中显酸性的官能团是_(填名称)。(5)HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团是_。(6)中所含官能团的名称是_。答案：(1)碳碳双键、醛基(2)醚键醛基(3)羧基羰基(4)羧基(5)卤代烃醛基(或CHO)(6)羰基、羧基1以下有关说法正确的是()A有机化学是19世纪的新兴学科，其发展与其他学科无关B日常生活中广泛使用的有机合成材料塑料、合成橡胶、合成纤维等均是有机化学的贡献C环境保护与有机化学无关D凡是含碳元素的化合物都称为有机物解析：选B有机化学自19世纪初由贝采里乌斯提出形成独立学科，其发展与物理、生物等其他学科联系密切，现在，有机化学已经与其他学科融合形成了分子生物学、材料科学以及环境科学等多个新型学科，A项错误；有机合成材料广泛应用于生活的方方面面，B项正确；很多有机物如甲醛、DDT等的使用对环境造成污染，但环境保护是可以通过有机化学的研究和发展来实现的，C项错误；Na2CO3、CO2等均含有碳元素，但属于无机物，D项错误。2有机化合物是一种代替有机氯农药DDT的新型杀虫剂，其含有的官能团共有()A5种B4种C3种 D2种解析：选C观察题给有机化合物的结构简式，含有(OH)(羟基)、(CHO)(醛基)、CC(碳碳双键)3种官能团。3按碳骨架分类，下列说法不正确的是()解析：选DA项中的有机物为烷烃，属于脂肪烃；B项中的有机物中含有碳环，属于脂环烃；C项中的有机物中含有苯环，属于芳香烃；D项中的有机物中含有氧，不属于烃。4下面的原子或原子团不属于官能团的是()AOH BBrCNO2 D解析：选A官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团，一定是电中性的。5下列有机化合物的分类不正确的是()解析：选A分子结构中无苯环，不属于苯的同系物。6下列物质属于同系物的是()DCH2=CHCH=CH2和CH3CH2CH2CCH解析：选A结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。B项中两种物质分别是酚和醇，C项中两种物质结构不相似，D项中两种物质结构不相似。7下列烷烃的命名正确的是()解析：选CA不正确，在原命名中1号碳原子上的甲基应包含在主链上，正确的命名应为戊烷。B不正确，主链选错，正确的命名应为3甲基戊烷。D不正确，正确的命名应为2甲基4乙基己烷。8下列有关同系物的叙述正确的是()A碳原子数不同、具有相同官能团的有机物一定互为同系物B同系物之间相对分子质量一定相差14的倍数C具有相同官能团、相对分子质量相差14的倍数的有机物一定互为同系物D互为同系物的有机化合物有可能互为同分异构体解析：选BA甲醇和乙二醇具有相同官能团(OH)，但两者不互为同系物B同系物分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团，故相对分子质量一定相差14的倍数C苯酚()和苯甲醇()符合题设要求，但两者不互为同系物D互为同系物的有机化合物在组成上至少相差一个CH2原子团，其分子式不同，不可能互为同分异构体9下列各种物质，有的具有多个官能团：请填写下列空白(填编号)：(1)属于烷烃的是_。(2)属于烯烃的是_。(3)属于芳香烃的是_。(4)属于醇类的是_。(5)属于羧酸类的是_。(6)属于酚类的是_。(7)其中物质中含有的官能团是_。(8)属于同系物的有_。解析：只含碳和氢两种元素，属于烃类。其中含双键，是烯烃；含苯环，属于芳香烃；和是烷烃，且互为同系物。中的羟基连在苯环上，属于酚类；和中的羟基连在链烃碳原子上，属于醇类；和中含羧基，属于羧酸类。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)碳碳双键、醛基(8)10给下列有机物按系统命名法命名，并写出化学式。(6)C(CH3)4_，_。答案：(1)3甲基戊烷C6H14(2)2,3,4三甲基己烷C9H20(3)3乙基戊烷C7H16(4)2,2,3三甲基丁烷C7H16(5)3甲基3乙基庚烷C10H22(6)2,2二甲基丙烷C5H121下列叙述正确的是()A分子式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质B通式相同的不同物质一定属于同系物C分子式相同的不同物质一定是同分异构体D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体解析：选C分子式相同，结构不一定相同，故不一定是同种物质，A项错；通式相同的物质不一定是同系物，如乙烯和环丙烷，B项错；相对分子质量相同，分子式不一定相同，D项错。2下列物质中，可同时看成醇类、酚类和羧酸类有机物的是()解析：选BA中官能团是醛基、酚羟基和醚键；B中官能团是酚羟基、醇羟基和羧基；C中官能团是酚羟基、醇羟基和酯基；D中官能团是酯基、酚羟基和羰基。3有机物的正确命名为()A2乙基3,3二甲基戊烷B3,3二甲基4乙基戊烷C3,3,4三甲基己烷 D3,4,4三甲基己烷解析：选C该烃主链上共有6个碳原子，3号碳原子上有2个甲基，4号碳原子上有1个甲基。4下列几组物质中互为同系物，且有关其原因的叙述正确的是()A乙烯和环丙烷()，分子组成上相差1个CH2原子团B甲醛(CH2O)和丙烷(C3H8)，相对分子质量相差14，正好是CH2的相对质量C乙醇(C2H6O)与水(H2O)，相对分子质量相差28，正好是CH2是相对质量的2倍D甲烷和十七烷(C17H36)，它们都是烷烃，结构相似，组成相差16个CH2原子团解析：选D同系物的条件之一是结构相似，A项中的乙烯为链状结构，环丙烷为环状结构，结构不相似，A错误；同系物要求必须是同一类物质，元素组成也相同，B、C两项中物质的类别都不同，都不属于同系物，B、C错误，只有D正确。5下列化合物的类别与所含官能团都正确的是()选项物质类别官能团A酚类OHBCH3CH2CH2COOH羧酸C醛类CHODCH3OCH3醚类解析：选DA项属于醇类；B项羧酸的官能团是COOH；C项属于酯类，官能团是酯基；D项正确。6下列物质中，一定与CH2=CH(CH2)3CH3互为同系物的是()AC2H4BC4H8C(CH3)2C=CHCH2CH3DCH2=CHCH2CH=CH2解析：选ACH2=CH(CH2)3CH3属于单烯烃，A选项C2H4只能表示乙烯，与所给物质是同一类物质，且分子组成相差4个CH2，A对；B选项C4H8可表示烯烃或环烷烃，不一定与所给物质为同一类，B不对；C选项与所给物质分子式相同，不是同系物而是同分异构体；D选项中含两个碳碳双键，与所给物质不属于同一类物质，再说分子式相差也不是若干个CH2。7一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是()A该物质含有3种官能团B该物质属于脂环烃C该物质属于多官能团化合物D该物质属于烃的衍生物解析：选B烃中只含有碳、氢两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，B选项错误。8某有机物的结构简式为。下列说法不正确的是()A该有机物属于饱和烷烃B该烃的名称是3甲基5乙基庚烷C该烃与2,5二甲基3乙基己烷互为同系物D该烃的一氯取代产物共有8种解析：选C该有机物不含不饱和键，属于饱和烷烃，故A正确；符合烷烃的系统命名法，故B正确；二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故C错误；该烷烃分子中有8种等效氢原子，因此其一氯代物共有8种，故D正确。9(1)某有机物经分析知其分子中共含有3个CH3、2个CH2和1个，则它可能的结构简式和名称分别为_。(2)2,4,6三甲基5乙基辛烷分子中含有_个CH3原子团。(3)分子中有六个甲基，而一卤代物只有一种的烷烃的化学式是_，结构简式是_。(4)有机物的结构简式可用“键线式”表示，如异丁烷CH(CH3)3的结构简式用键线表示为。则表示的有机物的系统名称为_。解析：(1)2个CH2和1个有2种排列方式：，将3个CH3连上得到2种物质。(2)乙基中含有1个CH3，主链两端有2个CH3，再加上3个CH3支链，共6个CH3。(3)可考虑由乙烷衍变，CH3CH3只有一种一卤代物，6个H被6个CH3取代后，一卤代物也只有一种。(4)将C、H写出即得的结构简式为 (4)2,3,3三甲基戊烷10.(1)具有复合官能团的复杂有机物，其官能团具有各自的独立性，在不同条件下发生的化学反应可分别从各官能团讨论。如右图有机物：具有三个官能团分别是(填名称)：_、_和_。(2)写出下列有机物的结构简式2,2,3,3四甲基戊烷：_；3,4二甲基4乙基庚烷：_。(3)下列各组中的两种有机物，可能是相同的物质，同系物或同分异构体等，请判断它们之间的关系2甲基丁烷和丁烷_；新戊烷和2,2二甲基丙烷_。解析：(1)有机物含有的官能团有羧基、酚羟基和醛基，所以这个化合物可看作酚类、羧酸类和醛类。(2)2,2,3,3四甲基戊烷，最长的主链含有5个C原子，2、3号碳原子上各连接2个甲基，其结构简式为CH3C (CH3) 2C (CH3) 2CH2CH3，3,4二甲基4乙基庚烷，最长的主链含有7个C原子，甲基处于3、4号碳原子上，乙基处于4号碳原子上，其结构简式为CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3。(3)2甲基丁烷和丁烷都属于烷烃，且结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，所以2甲基丁烷和丁烷属于同系物。新戊烷和2,2二甲基丙烷的分子式都为C5H12，其结构相同，所以是相同物质。答案：(1)酚羟基羧基醛基(2)CH3C(CH3)2C (CH3)2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3) CH2CH2CH3(3)同系物相同物质