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专题2.16 有机化学基础考纲解读1有机化合物的组成与结构 （1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。（2）了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 （3）了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。 （4）能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 （5）能够正确命名简单的有机化合物。 （2）系统命名法：烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数 ，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次，即满足一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。如命名为：2,2二甲基丙烷。命名为：2,5二甲基3乙基己烷。2烯烃和炔烃的命名（1）选主链、定某烯(炔)：将含有双键或三键的最长的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）近双(三)键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。例如：CH2CHCH2CH31丁烯；4甲基1戊炔。3、苯的同系物的命名（1）习惯命名法：如甲基与苯环直接相连构成的有机物称为甲苯，乙基与苯环直接构成的有机物称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯。（2）系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。 4、苯的同系物（1）苯的同系物的结构特点和性质结构：分子中含有1个苯环，且侧链只连接饱和链烃基的烃。通式：CnH2n6(n6)。（2）性质：对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性KmnO4溶液氧化，烃基使苯环上的某些氢变活泼，易取代，难加成(苯环)，易氧化(侧链)对于苯的同系物，由于苯环使烃基变得活泼，能够被酸性KMnO4溶液氧化，烃基使苯环上的某些氢变活泼，易于发生取代反应、氧化反应。氧化反应： (与苯环相连的碳原子上有H原子时烃基才能被氧化，其产物为苯甲酸)取代反应：。四、卤代烃的结构与性质1、概念：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2、物理性质（1）状态：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。（2）沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。（3）密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外，液态卤代烃的密度一般比水大。（4）溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。 3、通式：饱和一元脂肪醛CnH2nO(n1)。4、常见醛（1）甲醛：又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的无色气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。分子式为CH2O，结构简式为HCHO。甲醛有毒，室内的甲醛多来源于各类人造板材、装修材料、家具，涂料和油漆也含有一定甲醛。（2）乙醛乙醛的分子组成与结构：乙醛的分子式是C2H4O，结构式是，结构简式为CH3CHO。乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为20.8。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。乙醛的化学性质：从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基(CHO)相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。A、乙醛的加成反应：乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为：CH3CHO + H2CH3CH2OH。说明：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。B、氧化反应：在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。a、银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2Ob、与新制氢氧化铜悬浊液的反应： CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2Oc、催化氧化：2CH3CHO + O22CH3COOH。七、羧酸和酯(一)羧酸1、概念：分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2。2、分类：（1） （2）3、分子组成与结构分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCHO、COOH乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH4、物理性质（1）乙酸：气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：任意比溶于水和乙醇。（2）低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。5、化学性质：与乙酸类似。（二）酯1、概念：酯是羧酸分子中的OH被OR取代后的产物，简写为RCOOR，其中R和R可以相同，也可以不同。2、性质：（1）物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。（3）化学性质水解反应：八、基本营养物质（一）油脂的结构和性质1、概念：油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：2、结构：结构简式：，官能团：，有的可能含有，若R、R、R相同，称为简单甘油酯；若R、R、R不同，称为混合甘油酯。3、物理性质：（1）油脂一般不溶于水，密度比水小。（2）天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。（3）含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态；含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。4、化学性质：（1）油脂的氢化(油脂的硬化)：经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：（2）水解反应：例如硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为：。（二）糖类的结构和性质1、糖的概念与分类（1）概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 （2）分类(从能否水解及水解后的产物的多少分类)：2葡萄糖与果糖：（1）组成和分子结构名称分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH（2）葡萄糖的化学性质还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：C6H12O62C2H5OH2CO2。3、蔗糖与麦芽糖：（1）相似点：组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。都属于双糖，能发生水解反应。（3）不同点：官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：蔗糖 葡萄糖 果糖麦芽糖 葡萄糖注意：检验蔗糖水解产物时首先要加入氢氧化钠溶液中和硫酸，然后才能加入新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液进行检验。4、淀粉与纤维素：（1）相似点：都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为都不能发生银镜反应。（2）不同点：通式中n值不同；淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。（三）氨基酸和蛋白质1氨基酸的结构与性质：（1）氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和NH2。氨基酸结构简式可表示为：。（2）几种重要的氨基酸：甘氨酸H2NCH2COOH；丙氨酸：；苯丙氨酸：。（3）氨基酸的化学性质：两性：氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团NH2，因此，氨基酸是两性化合物。溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以两性离子形式存在。 。成肽反应：两分子氨基酸缩水形成二肽：。2、蛋白质的结构与性质（1）组成与结构；蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。（2）性质：水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。两性：具有氨基酸的性质。 （2）链节：高分子化合物中重复的结构单元。（3）聚合度：结构单元数或链节数，符号为n。（4）单体：能够合成高分子化合物的小分子物质。2、加聚反应和缩聚反应（1）加聚反应定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。例如产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。（2）缩聚反应：定义：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。产物特征：高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。十、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1、碳骨架的构建（1）有机成环反应有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。2、官能团的引入：（1）引入碳碳双键：卤代烃的消去反应：例如：CH3CH2Br + NaOHCH2CH2 + NaBr + H2O。醇的消去反应：例如：CH3CH2OH CH2CH2H2O。炔烃的不完全加成：例如：HCCHHCl CH2CHCl。（2）引入卤素原子：烷烃或苯及其同系物的卤代：CH3CH3Cl2CH3CH2Cl（还有其它的卤代烃）HCl。不饱和烃与HX、X2的加成：例如CH2CH2HBr CH3CH2Br。醇与氢卤酸的加成：例如：CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。（3）引入羟基：烯烃与水的加成：例如CH2CH2H2O CH3CH2OH。醛（酮）的加成：。卤代烃的水解：RXH2OROHHX。酯的水解：RCOORNaOHRCOONaROH。（4）引入羧基：醛的氧化：例如2CH3CHO + O22CH3COOH。酯的水解：例如: CH3COOC2H5H2OCH3COOHCH3CH2OH。苯的同系物氧化：。3、官能团的消除：（1）通过有机物加成消除不饱和键；（2）通过消去、氧化或酯化消除羟基；（3）通过加成或氧化消除醛基；（4）通过消去或取代消除卤素原子。4、官能团的转化：（1）利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH) 醛羧酸。（2）通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：。（3）通过不同的反应，改变官能团的位置，如：十一、有机化学反应的主要类型反应类型结构特点反应试剂取代反应X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等消去反应浓H2SO4、KOH的乙醇溶液等加成反应H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等氧化反应能加氧去氢(烃及大多数有机物)氧化剂如酸性KMnO4溶液、O2等还原反应能加氢去氧(除烷烃、环烷烃以外的烃、醛、酮、羧酸等)还原剂如H2、LiAlH4等考点突破考点1 常见烃的结构和性质【例1】已知： 的分子式均为C8H8，下列说法正确的是A. 的三氯代物与五氯代物的同分异构体数目相同B. 均能使酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色C. 分子中所有原子一定在同一平面内D. 仅从碳的四价考虑，的同分异构体只有和【答案】A【解析】【点睛】本题考查烃的性质，同分异构体，分子中原子共平面问题。难点是分子中原子的共面问题，确定分子中共面的原子个数的技巧：（1）三键原子和与之直接相连的原子共直线（联想乙炔的结构），苯环上处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共直线；（2）任意三个原子一定共平面；（3）双键原子和与之直接相连的原子共平面（联想乙烯的结构），苯环碳原子和与苯环直接相连的原子共平面（联想苯的结构）；（4）分子中出现饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面上；（5）单键可以旋转；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“一定”等限制条件。 考点4 有机反应基本类型与物质类别的关系【例4】草莓酸的结构简式为CH3CH2CH=C(CH3)COOH，以下说法错误的是A. 草莓酸属于烃的衍生物B. 草莓酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 一定条件下1mol草莓酸能和2molH2发生反应D. 一定条件下草莓酸能发生加成、加聚、取代反应【答案】C点睛：熟悉各类官能团的性质及定量关系，各种反应类型的断键与成键特点。考点5 烃的衍生物之间的相互转化【例5】对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得：下列说法不正确的是A上述反应的原子利用率可达到100%B在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰C1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOHD可以用FeCl3溶液鉴别乙醛酸和苯酚【答案】C【解析】【详解】A.该反应为有机物的加成反应，反应的原子利用率可达到100%,故A正确；B.结构对称，分子中有6种不同的H原子，故B正确；C.能与NaOH反应的为酚羟基和羧基，则1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,消耗2molNaOH,故C错误；D.苯酚和FeCl3溶液作用，溶液显紫色，而乙醛酸不能，所以可以用可以用FeCl3溶液鉴别乙醛酸和苯酚，故D正确；本题答案为C。考点6 合成有机高分子化合物【例6】聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下，下列说法不正确的是（ ）（图中虚线表示氢键）A. 聚维酮的单体是 B. 聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成C. 聚维酮碘是一种水溶性物质 D. 聚维酮在一定条件下能发生水解反应【答案】B点睛：本题考查有机化学基础知识，旨在考查学生对加聚产物的认识、分析能力，及对官能团性质的应用能力。注意：由“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂”可知，聚维酮碘溶于水；从聚合物的结构形式可知，聚维酮是加聚产物。基础特训1咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线及部分反应机理如图所示：回答下列问题：（1）B中官能团的名称是_。（2）EF反应类型为_。（3）D分子中位于同一平面上的原子最多有_个。（4）F的结构简式为_。（5）H咖啡酸乙酯的化学方程式为_。（6）芳香族化合物M是H的同分异构体，1molM与足量碳酸氢钠溶液反应生成2molCO2，M的三取代基结构有_种；M的两取代基同分异构体核磁共振氢谱为5组峰，峰面积比为1：2：2：2：1，其结构简式为_。（7）设计以甲醛、C为原料合成C5H12O4()的路线(无机试剂任选)。_。【答案】羟基 消去反应 14 6 【解析】【分析】A的相对分子质量是28，A是乙烯，与水加成生成B是乙醇，催化氧化生成C是乙醛，C与D发生醛基的加成反应生成E，E在浓硫酸的作用下发生消去反应生成F为，F发生银镜反应并酸化后生成G为，G发生水解反应生成H，H与乙醇发生取代反应生成咖啡酸乙酯。 本题答案为：6,、。2相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：（1）X的分子中最多有_个原子共面。（2）H的结构简式为_。（3）反应、的类型分别为_反应、_反应。（4）反应的化学方程式是_。（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1，则符合上述条件的所有同分异构体的结构简式是_。【答案】13 氧化 缩聚 【解析】【分析】（1）因为X为芳香烃，相对分子质量为92，用余数法确定其化学式；（2）H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，结合流程图知道H是在一定条件下反应的产物，由此推断；（3）根据已知I和流程图，反应为甲苯硝化后生成被氧化为，所以反应是氧化反应，而反应是由在一定条件下生成H，H是高分子化合物，根据分子中所含的官能团，可知发生的是缩聚反应；（4）由流程图可推知反应是苯甲醛发生的银镜反应，由此书写化学方程式；（5）的同分异构体中，满足含有1个醛基和2个羟基，其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1，即分子中只能有四种氢，且个数比为1:2:2:1，则在苯环上的两个羟基必须对称的羟基醛；【详解】（1）因为X为芳香烃，相对分子质量为92，用余数法确定其化学式为：=78，所以X是C7H8，即甲苯，结构简式为：，苯环中的所有原子共面，又因为单键可以旋转，则分子中最多有13个原子共面；本题答案为：13。（2）H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，结合流程图知道，H是在一定条件下反应的产物，所以H的结构简式是：；本题答案为：。（4）由分析可知，反应是苯甲醛发生的银镜反应所以化学方程式为：，本题答案为：；（5）的同分异构体中，满足含有1个醛基和2个羟基，其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1，即分子中只能有四种氢，所以是苯环上的两个羟基必须对称的羟基醛；符合要求的有两种， ；本题答案为： 。 【详解】(2)D与CH3I发生取代反应可产生，逆推可知D为对羟基苯甲醛；(3)由C和E在碱性条件下加热，反应生成F和水，反应的化学方程式为；(5)以CH3CH2Cl为原料制备巴豆醛(CH3CH= CHCHO)，可以先水解得到乙醇，再把乙醇催化氧化得到乙醛，最后利用题信息合成巴豆醛，具体合成路线为：。【点睛】本题考查了有机物的合成与推断的知识。充分利用有机物的分子式、结构简式及提供提供的信息、各种烃及其衍生物的性质是进行推断是解答该题的关键。该题很好的考查了学生信息获取与运用能力及分析推断能力，难度中等。4奈必洛尔是已知用于血管扩张的降血压药物。合成中间体I是合成奈必洛尔的重要步骤，以下是合成中间体I的已知工业流程:已知：乙酸酐的结构简式请回答下列问题：（1）I物质中的含氧官能团的名称是_。（2）反应的化学方程式为_；反应的化学方程式为_（填序号）（3）上述中属于取代反应的是_。（填序号）（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：_。.苯环上只有两种取代基.分子中核磁共振氢谱有4组峰.能与NaHCO3反应生成CO2（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）_。合成路线流程图示例如下：【答案】醚键和羧基 、 【解析】【分析】（1）根据I的结构简式判断其含有的官能团；（2）根据图示可知，反应为A中酚羟基上的H被CH3CO取代，反应为G发生消去反应脱去一分子水形成碳碳双键； （5）以和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成，需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，所以合成流程为，故答案为：。【点睛】明确合成流程及题中反应原理为解答关键，注意掌握常见有机物官能团结构与性质的关系，（5）为难点，注意根据原料及制备产物结构特点并结合题中反应原理正确设计合成线路。5有机物G是某种药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：CH3-CH=CH2+HBrCH3-CH2-CH2BrCH3COOH+HCHOHOCH2CH2COOH请回答下列问题：（1）A的名称为_。（2）F中官能团名称是_；E转化F的反应类型是_。（3）F转化为G的化学方程式：_。（4）化合物F有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种。属于芳香族化合物且苯环上有两个取代基；能发生水解反应和银镜反应；与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱图有6组峰且峰面积之比为1：2：2：2：2：1的有机物的结构简式为_；（5）参照上述合成路线设计一条由CH3CHBrCH3和C2H5OH制备CH3CH2COOC2H5的合成路线（其他试剂自选）_【答案】苯乙烯 羟基、羧基 加成反应 ： +H2O； 6 CH3CHBrCH3 CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCH3CH2COOH+C2H5OH CH3CH2COOC2H5 【解析】【分析】类比反应可知，B为，氢氧化钠水溶液加热，发生水解反应得到C为，C经过氧化得到D为，D被氧化得到E。类比反应，E与HCHO反应得到F为，F在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应得到G，据此分析；【详解】（2）F为，F中官能团名称是羟基和羧基；E转化F时，打开了醛基中的碳氧双键，属于加成反应；（3）F转化为G的化学方程式为： +H2O；（4）化合物F有多种同分异构体，属于芳香族化合物且苯环上有两个取代基；能发生水解反应和银镜反应；与FeCl3溶液发生显色反应。结合三个条件推断出该有机物中苯环上有两个取代基，其中一个为羟基，含有醛基和酯基，根据核磁共振氢谱图有6组峰且峰面积之比为1：2：2：2：2：1，推断出两个取代基处于对位位置，故答案为； 6化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHOCH3COORRCH=CHCOOR请回答：(1)E中官能团的名称是_；DE的反应类型_。(2)BDF的化学方程式_CD的化学方程式_。(3)X的结构简式_。(4)对于化合物X，下列说法正确的是_。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是_。CCH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH【答案】醛基 氧化或催化氧化 AC BC 【解析】【分析】乙烯和水发生加成反应生成A，A为CH3CH2OH，A发生催化氧化生成B，根据B的分子式可知，B结构简式为CH3COOH，在光照条件下，甲苯和氯气发生取代反应生成C，根据反应条件知，氯原子取代甲基上的氢原子，由C分子式可知，C结构简式为，C发生取代反应生成D，D为，D发生催化氧化反应生成E，E为，B和D酯化反应生成F，F为，F发生信息中的反应生成X，根据X分子式知，X的结构简式为。【详解】（1）E是，含官能团为醛基，D是，E是，DE的反应类型是催化氧化，故答案为：醛基；氧化或催化氧化。（2）B是CH3COOH，D是，二者发生酯化反应生成F为，该反应方程式为，C结构简式为，D是，CD的方程式为： （6）用M为原料制备聚丙烯酸()的合成路线为：，故答案为：。
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