(新课改省份专版)2020高考化学一轮复习 跟踪检测(五十八)题型研究(2)有机推断与合成.doc

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跟踪检测(五十八) 题型研究(2)有机推断与合成1(2017浙江11月选考)某研究小组按下列路线合成药物胃复安:请回答:(1)化合物A的结构简式:_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物B能发生加成反应B化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C化合物E具有碱性D胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选)_。(4)写出DEF的化学方程式:_。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式:_,须同时符合:1HNMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有NH键存在;分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。解析:(1)根据题中所给已知条件 ,且A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应可推出A中有COOH和OH,根据胃复安的结构可推知A为,B为A与CH3OH的酯化反应,则B为,C为B与CH3COOH反应且羟基不参加反应,则C为,CD有两步,且D中有Cl原子而DEF且E的不饱和度为0,说明E为,(2)由B的结构简式知苯环可以发生加成反应,故A正确;由D的结构简式知其无酚羟基,所以与FeCl3不显色,B错误;E中含有NH2,显碱性,C正确;胃复安的分子式应为C14H22ClN3O2,D错误。羟基易被氧化,因此先根据题中已知信息转化甲氧基,防止被第二步中氯气氧化;第二步为苯环上取代氯原子,采用三氯化铁做催化剂与氯单质反应。2香柑内酯具有抗菌、抗血吸虫、降血压等作用。它的一种合成路线如下:(1)CD的反应类型为_。(2)B的结构简式为_。(3)E中含氧官能团的名称为_、_。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应能发生水解反应与FeCl3溶液发生显色反应分子中只有4种不同化学环境的氢(5)已知:请以和CH2=CHCHO为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。解析:(1)由C、D的结构简式可知,C生成D的反应为C分子中的羰基O原子去掉的反应,故该反应为还原反应。(2)A的分子式为C6H6O3,结合B的分子式以及反应条件可知,A生成B的反应为A分子中的一个羟基中的H原子被甲基取代的反应,故B的结构简式为。(4)由、可知分子中含有甲酸酯基,由可知分子中含有酚羟基,由可知分子具有对称结构;由D的结构可知,除含有HCOO、OH外,还含有两个C原子,即含有两个甲基,且处于对称位置。故结构简式可以为或。答案:(1)还原反应(2) (3)酯基醚键3姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰;D能发生银镜反应,也能与NaHCO3溶液反应。请回答下列问题:(1)A的结构简式为_,D中含有的官能团名称是_,DE的反应类型是_。(2)试剂X为_,反应BC的化学方程式是_。(3)下列有关G的叙述不正确的是_(填字母)。a能与NaHCO3溶液反应b能与浓溴水发生取代反应c能与FeCl3溶液发生显色反应d1 mol最多能与3 mol H2发生加成反应(4)G的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体的结构简式为_。苯环上的一取代物只有2种1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH核磁共振氢谱中有4组吸收峰(5)请写出以和CH2= CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:解析:乙烯和溴发生加成反应生成的A为BrCH2CH2Br,A生成B,B生成的C为C2H2O2,C的核磁共振氢谱只有一组吸收峰,则C为乙二醛,结构简式为OHCCHO,则B是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH,A在碱性条件下水解生成B,所以X为NaOH水溶液;根据D的分子式和D能发生银镜反应,也能与NaHCO3溶液反应,说明D中有醛基和羧基,则D为OHCCOOH,根据F的结构简式和G的化学式结合信息可知,G的结构简式为。(1)根据上面的分析可知,A的结构简式为BrCH2CH2Br;D为OHCCOOH,D中含有的官能团名称是醛基、羧基;根据上面分析以及反应物与生成物的结构简式可知,DE的反应类型是加成反应。(2)试剂X为NaOH水溶液;反应BC的化学方程式是。(3)G的结构简式为。G中不含有羧基,不能与NaHCO3溶液反应,故a错误;G中有酚羟基,且酚羟基在苯环的邻位上有氢,故G能与浓溴水发生取代反应,故b正确;G中有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故c正确;1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应,故d错误。(4)根据条件苯环上的一取代物只有2种,说明苯环上有两种等效氢;1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH,说明分子中有一个酚酯基和一个酚羟基;核磁共振氢谱中有4组吸收峰,说明分子中有4种等效氢,则符合条件的同分异构体的结构简式为。答案:(1)BrCH2CH2Br醛基、羧基加成反应(2)NaOH水溶液(3)ad4(2018浙江4月选考)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:已知:请回答:(1)下列说法不正确的是_。A化合物A能发生还原反应B化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C化合物D具有碱性D吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2)化合物F的结构简式是_。(3)写出CDE的化学方程式_。(4)为探索新的合成路线,发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(O)为原料合成X的合成路线_(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式_。须同时符合:分子中有一个六元环,且成环原子中最多含一个非碳原子。1HNMR谱显示分子中有5种氢原子;IR谱表明分子中有NN键,无OH键。(4)5剑叶龙血素B具有活血定痛等作用,可通过以下方法合成。(1)A中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)CD的反应类型为_。(3)试剂X的分子式为C7H6O2,写出X的结构简式:_。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:_。分子中含有两个苯环酸性条件下能水解生成甲和乙两种化合物,甲能与NaHCO3反应生成CO2,只有乙能与FeCl3溶液发生显色反应甲只有4种不同化学环境的氢,乙只有2种不同化学环境的氢(5)请以和CH3COCH3为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。解析:(3)B的分子式为C9H10O4,C的分子式为C16H14O5,结合X的分子式可知,B与X生成C的过程中还得到1分子H2O,故X的结构简式为。(4)甲能与NaHCO3反应生成CO2,则甲分子中含有羧基;乙能与FeCl3溶液发生显色反应,则乙分子中含有酚羟基,乙分子中只有两种H原子,则其结构简式只能为;由于甲分子中含有4种H原子,且还含有一个苯环和一个羧基以及4个饱和碳原子,故甲的结构简式为;由甲、乙的结构简式可写出满足要求的F的同分异构体。答案:(1)羟基、醚键和羰基(任写两种)(2)加成反应6有机物M是一种化妆品中间体,某研究小组以苯和丙酮为原料,设计中间体M的合成路线如下:已知:请回答:(1)A的结构简式为_。(2)下列说法正确的是_。A化合物A不能在铜催化下与氧气发生氧化反应B中间体M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C丙酮的同分异构体超过4种(不含丙酮)D从丙酮到化合物C的转化过程中,涉及取代反应、加成反应和还原反应等(3)BC的化学方程式是_。(4)D在一定条件下可转化为X(C8H9NO2),写出同时符合下列条件的X的各种同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;能使氯化铁显色;属于苯的对位二取代物。(5)设计以丙酮()、C2H2为原料制备异戊二烯()的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)。解析:(1)中间体M有16个碳原子,D有8个碳原子,则C应该有8个碳原子,即A也应该有8个碳原子,所以根据题给信息,A应该由2 mol丙酮与1 mol CHCH加成而来,其结构简式为。(2)A项,化合物A的分子结构中与羟基直接相连的碳原子上无氢原子,所以不能被氧化为醛或酮,正确;B项,与苯环相连的CH2CH3中CH2上有氢原子,可以使酸性KMnO4溶液褪色,错误;C项,丙酮的同分异构体有CH3CH2CHO、CH2=CHCH2OH、等,正确;D项,从丙酮到化合物C的转化过程中,涉及的反应有加成反应、还原反应(加氢反应)、消去反应,未涉及取代反应,错误。(3)B到C的反应为消去反应,即。(4)符合条件的X的同分异构体结构中应具有如下特点:含酚羟基和醛基;苯环上有2个对位取代基,因此共有4种,分别是浓硫酸作用下发生消去反应生成(2)AC
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