2018-2019版高中化学 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇 酚 第2课时学案 苏教版选修5.doc

第2课时酚学习目标定位1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。3.理解基团间的相互影响。一、酚的结构与物理性质1酚的概念及结构2苯酚的组成和结构3苯酚的溶解性实验实验内容与现象结论(1)观察苯酚的颜色、状态，闻气味无色晶体，在空气中被氧化、略带粉红色，具有特殊的气味(2)在试管中加少量水，逐渐加入苯酚晶体，振荡试管观察到的现象是晶体溶解，继续加入苯酚，至有较多晶体不溶解，振荡试管，静置后分层苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层(3)将(2)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是分层现象消失，取出试管冷却静置后底部出现晶体易溶于热水，温度较高(65 以上)时能与水以任意比互溶(4)将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，并与实验(2)作比较易溶于有机溶剂(1)较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65 以上时变澄清，再冷却又变浑浊。(2)苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法：高于65_的热水洗；酒精洗。皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。(4)C7H8O含苯环的同分异构体有：找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。属于醇类：属于醚类：属于酚类：例1下列有机物与苯酚互为同系物的是()【考点】酚类的结构与命名【题点】酚类的结构特点答案C解析苯酚和苯甲醇A虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团OH连在烷基上。B、C、D的OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以都不符。例2判断下列说法不正确的是()A纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体B温度高于65 时，苯酚能与水混溶C苯酚易溶于酒精等有机溶剂D苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性【考点】苯酚的物理性质及用途【题点】苯酚的物理性质答案A解析纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A错误。二、苯酚的化学性质1弱酸性按表中要求完成下列实验，并填写下表：实验步骤实验现象实验结论反应方程式得到浑浊液体室温下，苯酚在水中的溶解度较小浑浊液体变澄清苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性NaOHH2O两溶液均变浑浊苯酚的酸性比碳酸的酸性弱HClNaClCO2H2ONaHCO32.取代反应实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式+3HBr应用用于苯酚的定性检验和定量测定在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。3显色反应在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。4氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团羟基OH羟基OH羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应；取代反应；消去反应；氧化反应；酯化反应弱酸性；取代反应；显色反应；加成反应；与钠反应；氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色2.检验酚羟基存在的方法(1)过量的浓溴水产生白色沉淀。(2)滴加FeCl3溶液会显紫色。例3莽草酸(物质A)是合成治疗禽流感药物达菲的原料之一，另一种物质B的结构简式如下。(1)A的分子式为_，B的分子式为_。(2)1 mol A、B两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少，请填入表格。物质NaNaOHH2Br2AB(3)B的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有_种。写出其中一种同分异构体的结构简式：_。答案(1)C7H10O5C7H6O3(2)41112232(3)3 (或或)解析(1)A属于醇、羧酸，B属于酚、羧酸。(2)A物质中含有3个羟基和1个羧基，均能与金属钠反应，则1 mol A消耗4 mol金属钠，B物质中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol B消耗2 mol金属钠；A中不存在苯环，所以不存在酚羟基，则1 mol A消耗1 mol NaOH，B中有1个羧基和1个酚羟基，均与NaOH反应，则1 mol B消耗2 mol NaOH；A中有1个碳碳双键，则1 mol A与1 mol H2发生加成反应，B中存在苯环，1 mol B消耗3 mol H2；A中有1个碳碳双键，则1 mol A与1 mol Br2发生加成反应，B中存在苯环，则1 mol B与2 mol Br2发生取代反应，取代羟基邻位的两个氢原子。【考点】酚的化学性质【题点】醇、酚性质的比较例4(2017盐城阜宁高二期中)有机物A的结构简式为，该物质不具有的性质是()A与FeCl3溶液发生显色反应B与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳C与溴水发生取代反应D与乙酸发生酯化反应答案B解析根据有机物A的结构信息可知，有机物A中含有酚羟基、碳碳双键、醇羟基。酚能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；羟基不能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，B项错误；酚羟基的邻对位均能与溴水发生取代反应，C项正确；醇羟基能与乙酸发生酯化反应，D项正确。【考点】苯酚的综合考查【题点】苯酚性质的综合考查三、基团间的相互影响1苯酚中苯基对羟基的影响在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。2苯酚中羟基对苯基的影响(1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使其邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。(2)苯和苯酚溴代反应的比较苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子个数13反应速率慢快 有机物分子内原子或原子团之间的相互影响(1)链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他官能团的影响羟基对CH键的影响：使和羟基相连的CH更不稳定。羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。例5有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂答案B解析甲苯中苯环对CH3的影响，使 CH3可被KMnO4(H)氧化为COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。【考点】基团间的相互影响【题点】基团间的相互影响1已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别，其最可能的原因是()A官能团不同B常温下状态不同C相对分子质量不同D官能团所连的烃基不同【考点】基团间的相互影响【题点】烃基对OH的影响答案D解析结构决定性质，苯酚和乙醇结构的共同点是都含有官能团羟基，不同的是羟基所连的烃基不同，故D正确。2下列各组物质中互为同系物的是()A乙二醇与丙三醇B与C乙醇与2丙醇D与【考点】酚类的结构与命名【题点】酚类的结构特点及命名答案C解析A项，二者的官能团数目不同，不是同系物；B项，前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与CH3CHOHCH3结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物；D项，二者在分子组成上相差的不是若干个CH2，不是同系物。3(2017扬州中学高二期中)除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是()选项混合物试剂分离方法A苯(苯酚)碱液过滤B乙烷(乙烯)氢气加热C乙醇(水)生石灰蒸馏D苯(甲苯)蒸馏水分液答案C解析苯酚与碱液如NaOH溶液反应后生成苯酚钠，苯酚钠溶于水，而苯不溶于水，所以应该用分液的方法进行分离，A项错误；乙烷中易引入氢气杂质，不能除杂，B项错误；CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可以分离，C项正确；苯与甲苯互溶，都不溶于水，不能分液分离，D项错误。【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚化学性质的综合4下列关于苯酚的叙述中，正确的是()A苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤D向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，可观察到白色沉淀【考点】苯酚的综合考查【题点】苯酚性质的综合考查答案D解析苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗；苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚。5吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。 酚二醌(1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为_(填字母)。a氧化反应 b还原反应c加成反应 d取代反应(2)若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开苹果的方法：_，其原因是_。【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的氧化反应答案(1)a(2)放入水中(其他合理答案也可)切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率 对点训练题组一酚的概念及结构特点1下列说法中，正确的是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质【考点】酚类的结构与命名【题点】酚类的结构特点及命名答案D解析酚类物质中也含有OH，但不属于醇；羟基是中性基团，OH带一个单位的负电荷，二者的结构不同；醇、酚类等只含C、H、O元素的有机物在O2中燃烧的产物也只有CO2和H2O；虽然醇和酚都具有OH，但由于二者的结构不同，所以化学性质不同。2下列说法正确的是()A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物C互为同分异构体D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应答案C解析苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH溶液反应，D错。3与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A2种和1种 B2种和3种C3种和2种 D3种和1种【考点】酚类的结构与命名【题点】酚类的同分异构现象答案C解析分子式为C7H8O，与甲基苯酚()、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液发生显色反应。题组二苯酚的性质与应用4下列说法正确的是()A除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 时形成悬浊液C苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D苯酚既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚化学性质的综合答案D解析苯是一种有机溶剂，既能溶解Br2，又能溶解三溴苯酚，因此在含苯酚的苯溶液中加入溴水后是不能通过过滤除去三溴苯酚的，正确的方法应是加入适量的NaOH溶液使苯酚与NaOH反应生成溶于水的苯酚钠，再用分液漏斗分离，A项错误；苯酚在65 以上与水可以混溶，冷却到50 将有部分苯酚析出，此时温度仍高于苯酚的熔点(40.9 )，析出的苯酚呈油珠状，形成的是乳浊液而不是悬浊液，B项错误；苯酚的酸性比碳酸弱，几乎不能使酸碱指示剂变色，不能与NaHCO3反应，C项错误；苯酚在空气中被氧化而变为粉红色，可以发生氧化反应，苯酚中含有苯环，在一定条件下可以与氢气发生加成反应(即还原反应)生成环己醇，D项正确。5常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是()ACH4 B浓硫酸C D【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的氧化反应答案D解析只有苯酚在空气中易被氧化。6下列溶液中通入过量的CO2溶液变浑浊的是()ACaCl2溶液 BNaOH溶液C溶液 DCa(OH)2溶液【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的弱酸性答案C解析氯化钙与二氧化碳不反应，故A错误；氢氧化钠与二氧化碳的反应没有沉淀生成，故B错误；碳酸的酸性大于苯酚的，苯酚钠与二氧化碳和水反应生成苯酚，溶液变浑浊，故C正确；过量的二氧化碳与氢氧化钙反应，不会生成沉淀，故D错误。7(2017苏州高二学业质量阳光调研)实验室利用下列相关装置进行实验，能达到目的的是()A甲：验证乙醇脱水产生了乙烯B乙：验证1溴丙烷消去反应有不饱和气态烃生成C丙：制备较纯净的一硝基苯D丁：用稀溴水检验苯酚答案B解析乙醇易挥发，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以通入试管前需要除去C2H4中混有的乙醇，A项错误；丙烯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；制得的一硝基苯中混有HNO3分解产生的NO2，需要加NaOH除去，C项错误；少量的溴与苯酚反应生成的三溴苯酚溶解于苯酚，看不到沉淀产生，应使用过量的浓溴水，D项错误。【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的显色反应及其应用8(2017广东汕头金山中学高二期中)欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：蒸馏；过滤；静置分液；加入足量的金属钠；通入过量的二氧化碳；加入足量的NaOH溶液；加入足量的FeCl3溶液；加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是()A BC D答案B解析从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，需要的步骤为加入足量的NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，生成的苯酚钠和乙醇的沸点相差较大，可采用蒸馏法得到乙醇；再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠，静置分液，得到苯酚，B项正确。【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的弱酸性题组三酚类的结构和性质的综合9能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()A苯酚能和溴水迅速反应B液态苯酚能和钠反应放出H2C室温时苯酚不易溶于水D苯酚的水溶液具有酸性【考点】苯酚的综合考查【题点】苯酚结构与性质的综合考查答案D解析A项，说明羟基使苯环中的氢原子更活泼；液态苯酚能与钠反应放出H2，但乙醇也能与钠反应放出H2；D项，苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的OH易电离，比醇羟基活泼。10苯酚与苯甲醇共同具有的性质是()A能与NaOH溶液反应B能与钠反应放出H2C呈现弱酸性D都能发生消去反应【考点】醇、酚的综合考查【题点】醇、酚的综合考查答案B解析A、B、C三个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。11(双选)(2017扬州中学高二期中)对图示两种化合物的结构或性质描述正确的是()A均能与溴水反应B分子中肯定共平面的碳原子数相同C属于同分异构体D可以用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分答案AC解析左边的物质中含有酚羟基，能和溴水发生取代反应，右边物质中的碳碳双键能和溴水发生加成反应，醛基能和溴发生氧化还原反应生成羧基，A项正确；左边物质中肯定共平面的碳原子数是8个，右边物质中不含有苯环，可能共平面的碳原子数最多是8个，所以二者分子中肯定共平面的碳原子数不一定相同，B项错误；二者分子式相同，都是C10H14O，且二者的结构不同，所以是同分异构体，C项正确；红外光谱用于区分化学键或原子团，核磁共振氢谱可以区分氢原子种类及判断不同种类氢原子的个数，这两种物质中氢原子种类不同，所以可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。【考点】醇、酚的综合考查【题点】醇、酚的综合考查12(2017江苏如东高级中学高二期中)体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是()A该物质遇FeCl3溶液呈紫色，且属于苯酚同系物B滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键C1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol和7 molD该分子中所有碳原子一定共平面答案C解析苯酚同系物中只含1个苯环，该物质含2个苯环，不是苯酚同系物，A项错误；该分子中含有碳碳双键和羟基，都能与酸性KMnO4溶液反应，使紫色褪去，B项错误；羟基的邻对位与溴水发生取代，碳碳双键与溴水发生加成，则1 mol该物质与浓溴水反应，消耗溴为4 mol，苯环与碳碳双键均与氢气发生加成，则1 mol该物质与氢气反应时，消耗氢气为7 mol，C项正确；苯环、碳碳双键均为平面结构，且单键可以旋转，则该分子中的所有碳原子可能共平面，D项错误。【考点】苯酚的综合考查【题点】苯酚性质的综合考查综合强化13设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接D、E接_、_接_。(2)有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为_(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？_。【考点】苯酚的化学性质【题点】苯酚的弱酸性答案(1)ABCF(2)Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2、H2OCO2NaHCO3(3)有应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气解析(1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2，说明酸性CH3COOHH2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：H2OCO2NaHCO3，说明酸性H2CO3，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。14A、B的结构简式如下：(1)A分子中含有的官能团的名称是_。(2)A、B能否与NaOH溶液反应：A_(填“能”或“不能”，下同)，B_。(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是_。(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_mol、_mol。【考点】苯酚的综合考查【题点】苯酚结构与性质的综合考查答案(1)羟基、碳碳双键(2)不能能(3)消去反应(4)12解析(1)A中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应。(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗 2 mol单质溴。15(2017扬州中学高二期中)(1)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 gL1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。可用_为试剂检验水样中是否含有苯酚。操作的名称为_，试剂a的化学式为_。通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为_。(2)某有机物的分子式为C3H6O3。1 mol该有机物充分燃烧消耗的O2在标准状况下的体积为_ L。若两分子该有机物能生成六元环状结构，写出该反应的化学方程式：_。答案(1)FeCl3溶液(或浓溴水)萃取(或萃取分液)NaOHC6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(2)67.2解析(1)苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，苯酚与溴水反应生成白色沉淀，则选择检验试剂为FeCl3溶液或浓溴水。由分离流程可知，加苯为萃取剂，操作为萃取，然后得到有机层；苯酚与NaOH反应生成苯酚钠溶于水，则试剂a为NaOH。苯酚钠与二氧化碳、水反应生成苯酚、碳酸氢钠，该反应为C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3。(2)1 mol该有机物(C3H6O3)充分燃烧生成CO2和H2O，消耗O2为33 mol，在标准状况下的体积为3 mol22.4 Lmol167.2 L。两分子该有机物间相互反应生成含有六元环状结构的产物，说明分子结构含有羟基和羧基，发生酯化反应，该反应为【考点】苯酚的综合考查【题点】苯酚结构与性质的综合考查