2019-2020年高中化学《芳香烃》教学案 新人教版必修1.doc

2019-2020年高中化学芳香烃教学案 新人教版必修1较低。有毒。2、苯分子的结构: （1）分子式：C6H6 通过苯的1H 核磁共振图发现苯分子中的6个1H 核的核磁性完全相同 （2）结构式：_ ,结构简式 _ （3）空间构型：_，碳碳键的结构特点_思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，（不饱和度为_）,苯是否具有不饱和烃的典型性质？如何验证？3、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。苯的氧化反应：在空气中燃烧有黑烟，但_使酸性高锰酸钾溶液褪色。燃烧：_苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）：1苯的溴代反应BrFeBr3原理： Br2 HBr 装置：现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1 直型冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。2 锥形瓶的作用吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下_4 碱石灰的作用_。5 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色溴苯中溶解的溴单质6 NaOH溶液的作用除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯7 最后产生的红褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是_2苯的硝化反应：NO2浓硫酸水浴5060原理： HONO2 H2O 装置： 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 2 长导管的作用_ 3 为什么要水浴加热（1）让反应体系受热均匀； （2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100110时就会有间二硝基苯生成； 4 温度计如何放置温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。3 苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250、压强为18MPa的条件下发生加成反应Ni高温、高压 3H2 小结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。分馏干馏二 芳香烃的来源与应用1、 来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃 （2）石油化工 催化重整、裂化在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2、 苯的同系物（1）概念和通式_CH3CH3苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。CH2CH3CH3例如： 甲苯 乙苯 对二甲苯 （2）化学性质（苯环和侧链的相互影响，使之与苯相比，既有相似又有不同）A 氧化反应实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液，观察现象？ 乙苯中加入酸性KMnO4溶液，观察现象？结论：解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基COHOCH氧化 （苯环对侧链的影响）B 取代反应NO2 CH3NO2 O2N CH3浓H2SO4 100 3HNO3 3H2（侧链对苯环的影响） TNT（三硝基甲苯）TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。 （3）乙苯的制备CH2CH3催化剂 CH2CH2 联苯CH2 3 、多环芳烃联苯萘蒽 思考与讨论目前，化学家们已合成了一系列有机物： 联苯 联三苯 联四苯 联m苯根据这一系列有机物的规律，试回答：（1）写出联m苯的化学式（用m表示） （2）该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳含量百分率约为 （保留三位有效数字）（3）若联苯中CC能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有 种高二化学选修芳香烃单元练习11、下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是 A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C苯在一定条件下可与H2发生加成反应 D苯不能使溴水褪色2、下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是A苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间B苯的二氯代物只有三种同分异构 C苯不能使溴的CCl4溶液褪色D苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰3、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是 ACCl4 B己烯 C苯 D酒精4、除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是 A水 B稀NaOH溶液 C乙醇 D已烯5、以下物质；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 环己烷；(7) 邻二甲苯；(8) 苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是 A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、(3) (4) (5) (7) (8)6、已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有 A2种 B3种 C4种 D5种7、烃分子中若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子则少于同碳原子数对应烷烃所含的氢原子数，亦具有一定的不饱和度(用W表示)。下表列出几种烃的不饱和度：有机物乙烯乙炔环己烷苯W1214据此下列说法不正确的是A1mol W=3的不饱和链烃再结合6molH 即达到饱和 BC10H8的W=7CC4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同DCH3CH2CHCH2与环丁烷的不饱和度相同8、有一种有机物结构简式为CH=CH2 推测它可能具有下列哪种性质 A能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B可分解为和CH2=CH2C能发生加聚反应 D易溶于水，也易溶于有机溶剂9、美国康乃尔大学的魏考克斯（C. Wilcox）所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子（所有原子在同一平面）。有关该有机分子的说法不正确的是： A 该有机物属于芳香烃B 该有机物属于苯的同系物C 该有机物分子中含有22个碳原子D该该有机物一氯代物只有3种10、将a g聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通入c mol乙炔气体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是 A61 B121 C83 D1211、下列各组内的物质不论以任何比例混合，只要当混合物的质量一定时，混合物完全燃烧后生成的二氧化碳的量不变的是 A甲苯和乙苯 B乙烯和丁烯 C甲烷和丙烯 D乙炔和苯12、下列关于 的说法正确的是 A所有原子可能都在同一平面上 B最多只可能有9个碳原子在同一平面C有7个碳原子可能在同一直线 D只可能有5个碳原子在同一直线13、目前，世界上已合成了几百种有机超导体，TCNQ是其中之一。TCNQ的分子结构如下图所示下列关于TCNQ说法错误的是 （ ）A分子中所有的氮原子在同一平面内B属于芳香烃C分子式为C12H4N4D该物质难溶于水14、.某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。（1）写出A中反应的化学方程式： （2）观察到A中的现象是 。（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。（4）C中盛放CCl4的作用是 。（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。15、A、B两种烃的最简式相同。7.8 g A完全燃烧后的产物通人足量石灰水中，得到干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B却能使之褪色。05 mol B完全燃烧生成224 L CO2 (标准状况)，A、B在相同状况下蒸气密度比为31。求A、B的分子式并写出其结构简式。高二化学选修芳香烃单元练习21、从煤焦油中获得芳香烃的方法是 A干馏 B裂化 C催化重整 D分馏2、下列各组物质互为同系物的是 A苯和乙炔 B甲苯和二甲苯 C硝基苯和三硝基甲苯 D乙烯和丁二烯3、要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 A先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟D加入浓硫酸与浓硝酸后加热4、下列物质中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的CCl4溶液褪色的是A B C D5、下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是 ( )A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以生加成反应6、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 A4 B5 C6 D7 7、联苯的结构简式如下，下列有关联苯的说法中正确的是A分子中含有6个碳碳双键 B1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应C它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化 D它和蒽（ ）同属于芳香烃，两者互为同系物 8、甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C发生反应获得的产物主要是A间硝基甲苯 B2、4、6三硝基甲苯 C邻硝基甲苯和对硝基甲苯 D三硝基甲苯 9、下列有关反应和反应类型不相符的是 A甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT（取代反应）B苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）C甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反应）D甲苯制取甲基环已烷（加成反应）10、下列关于芳香烃的叙述中不正确的是 A乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。B苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在1001100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。C苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。D除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。11、（xx海南卷）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯12、（xx海南卷）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是13、(xx上海卷 15)月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应产物的种类 A2种 B3种 C4种 D6种14、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式如下图所示的烃，下列说法中正确的是A分子中至少有11个碳原子处于同一平面上B分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C该烃苯环上的一氯取代物最多有3种 D该烃属于苯的同系物 15、在烧焦的鱼、肉中，含有强烈的致癌物质3，4苯并芘，其结构简式为，它是一种稠环 芳香烃，其分子式为 A.C20H12 B.C20H34C.C22H12D.C30H3616、下列物质中，属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ，属于苯的同系物的是 。（填编号）E F G17、按要求写出化学方程式：（1）对二甲苯与足量H2在Ni作催化剂，加热、加压时发生反应:（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合后在1000C时发生反应:（3）苯乙烯与1,3丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶，18、分子式为C8H10，含有苯环的同分异构体的结构简式有 ；其中苯环上的一个氢原子被氯原子取代后产生同分异构体数目最少的是 ；其一氯代物的结构简式是 ；其中一氯代物种类最多的是（包含侧链） 。(填结构简式)19、(xx年高考上海化学卷)乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种。(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： a能使酸性KMnO4溶液褪色b1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应c乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式： _ _ 。(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)： _ _ 、 。