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11-4-2 考点二 合成有机高分子化合物1J为丁苯酞，它是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：已知：E的核磁共振氢谱只有一组峰；C能发生银镜反应；J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题：(1)AB的反应类型为_；C中所含官能团的名称为_。(2)D按系统命名法的名称是_；J的结构简式为_。(3)由D生成E的化学方程式为_。(4)G的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有_种。(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2苯基乙醇。反应的条件为_；反应所选择的试剂为_；L的结构简式为_。解析：(1)AB发生的是苯环上的取代反应；C能发生银镜反应说明含有醛基，结合A、C的分子式及有关反应条件，C的结构简式为，C中含有的官能团是溴原子和醛基。答案：(1)取代反应溴原子、醛基(2)2甲基丙烯2(2016新课标全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析：本题考查有机推断与合成，涉及糖类组成和性质、反应类型、官能团名称、有机物名称、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断及限制条件的结构简式的书写、根据框图信息设计合成路线，意在考查考生综合运用有机化学知识的能力。(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d项正确。(2)BC发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或1,6己二酸。己二酸与1,4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(5)W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个羧基。则有4种情况：CH2COOH，CH2COOH；COOH，CH2CH2COOH；COOH，CH(CH3)COOH；CH3，CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为。(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是DE，在Pd/C，加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案：(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸3醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：(1)反应的化学方程式为_。(2)写出B的结构简式：_。(3)反应中属于取代反应的是_(填序号)。(4)反应的化学方程式为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)下列说法正确的是_(填字母)。aB存在顺反异构b1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol AgcF能与NaHCO3反应产生CO2d丁烷、1丙醇和D中沸点最高的为丁烷(7)写出符合下列条件且与互为同分异构体的结构简式：_。a能与浓溴水反应生成白色沉淀；b苯环上一氯代物有两种；c能发生消去反应。解析：本题考查有机推断、结构和性质、同分异构体的判断及方程式书写等。CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为CH3CH=CH2，根据已知信息可判断B为CH2=CHCH2Br，B与溴发生加成反应生成C，C为CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D，D为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。答案：(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O(2)CH2=CHCH2Br(3)(6)c4聚戊二酸丙二醇酯(PPG：)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃，化合物C的分子式为C5H8；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由D和H生成PPG的化学方程式_。(4)写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式：_。与D具有相同种类和数目的官能团；核磁共振氢谱显示有2组峰，且峰面积之比为31。(5)根据已有知识，写出以乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH。解析：(1)烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70145，所以A是环戊烷，则A的结构简式为。(2)环戊烷与氯气发生取代反应生成B，则B的结构简式为。根据B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，所以由B生成C的化学方程式为NaOHNaClH2O。(3)E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据已知信息可知由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO。G与氢气发生加成反应生成H，所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，则D是戊二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，则由D和H生成PPG的化学方程式为(2n1)H2O。(4)与D具有相同种类和数目的官能团，即含有2个羧基；核磁共振氢谱显示有2组峰，且峰面积之比为31，即含有两类氢原子，则符合条件的有机物的结构简式为。(5)根据已有知识，以乙烯为原料制备，则需要制备乙二醇和乙二酸。答案：(1)(2)NaOHNaClH2O5G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：已知：A能与FeCl3溶液发生显色反应RCH=CH2COH2RCH2CH2CHO(1)A的名称为_。(2)G中含氧官能团名称为_。(3)D的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析：A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为；由信息及G的结构可知C为。由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH，E为(CH3)2CHCH2CHO，由信息可知D为CH2=C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息生成5个碳原子的醛。答案：(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基(3)2(6)CH3CH2OHCH3CHOCH2CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHO
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