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专题19 有机化学基础总分 100分 时间 45分钟 班级 _ 学号 _ 得分_1（15分）【成都石室中学2019届高三12月一诊】石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下：已知：.氯代烃D的相对分子质量是113，氯的质量分数约为62.8，核磁共振氢谱峰面积之比为2:1.。（1）A中官能团的结构式为_，D的系统名称是_.（2）反应的条件是_，依次写出和的反应类型_、_.（3）写出FG过程中第一步反应的化学方程式_.（4）K的结构简式为_.（5）写出比G多2个碳原子的同系物的所有同分异构体的结构简式_.（6）已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B_。合成路线流程图示如下：。【答案】（1）（1分） -Br （1分） 1,3-二氯丙烷（1分） （2）NaOH溶液,（加热）（1分） 加聚反应（1分） 取代反应（1分） （3） OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2COONH4+2H2O+4Ag+6NH3（2分） （4） （1分） （5） 、 （4分） （6） （2分）【解析】由CH2=CH-CH=CH2反应到A（C4H6Br）发生加成反应，根据框图到C为1,4-二溴-2-丁烷，AB为加聚反应；由的条件知反应类型取代反应。（3根据知E为醇，F为醛，所以FG过程中第一步反应的2（13分）【石家庄辛集中学2019届高三上学期12月月考】有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。回答下列问题：（1）分子中可能共面的原子最多有_个；（2）物质A的名称是_；（3）物质D中含氧官能团的名称是_；（4）“反应”的反应类型是_；（5）写出“反应”的化学方程式：_；（6）C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有_种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和_。【答案】（1）9 （2分） （2）2甲基1,2二溴丁烷（2分） （3）羧基（1分） （4）消去反应（1分） （5） （2分） （6） 11 （3分） （2分） 【解析】和溴水发生的是加成反应，可判断加成产物A的结构简式为CH3CH2C（CH3）BrCH2Br，反，故答案为：；（6）C为有多种同分异构体，与C中所含官能团相同的有11种：、，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为：和，故答案为：11；。3（15分）【贵州习水县一中2019届12月考试】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，D的化学名称为_。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。（4）化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。 （6）写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。【答案】（1） （1分） 苯乙炔 （1分） （2） 取代反应 （1分） 消去反应 （1分） （3）（2分） 4 （2分） （4） （2分）（5） （3分）（6） （2分） 【解析（1）根据框图知A为，B的结构简式为；由框图D为 ，则D的化学名称为苯乙炔，答案： （2）. 苯乙炔 （2）是苯与氯乙烷在AlCl3做催化剂的条件下反应生成乙苯，所以属于的反应是所以的反应类型为消去反应。答案：取代反应;消去反应。（5） F是由芳香化合物C的结构简式的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，符合条件的结构简式为任写3种。（6）用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线如下： 。4. (13分) 【北京师大附中2019届高三上学期期中】色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下：已知：(R、R1、R2、R3、R4代表烃基)（1）A的结构简式是_；根据系统命名法，F的名称是_。（2）BC所需试剂a是_；试剂b的结构简式是_。（3）C与足量的NaOH反应的化学方程式为_。（4）G与银氨溶液反应的化学方程式为_。（5）已知：2H J+H2O; J的核磁共振氢谱只有两组峰。以E和J为原料合成K分为三步反应，写出下列化合物的结构简式：_ 【答案】（1） （1分） 1丙醇（1分） （2） Br2和Fe(或FeBr3) （1分） （2分） （3）（2分） （4）CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O （2分） （5） E：；（1分） J：；（1分）中间产物1：；（1分） 中间产物2： （1分） 【解析】A的分子式是C6H6，结构简式为，A发生硝化反应生成B，B为，由D的结构简式及反应条件，可知C为。F的分子式是C3H8O，能催化氧化生成醛基，则知试剂b为。故答案为：Br2和Fe(或FeBr3)；（3）C与足量的NaOH反应为卤代烃的水解反应和酸碱中和反应，化学方程式为。5（15分）【遵义航天高级中学2019届高三第四次模拟】高聚物H可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下面是高聚物H的合成路线：.反应属于加聚反应 .D属于高分子化合物，请回答下列问题：（1）反应的条件是_；E的分子式为_； （2）C中含有的官能团的名称是_ ；（3）芳香烃M与A的实验式相同，经测定M的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为1:1:2:2:2,则M的结构简式为_ ；推测M可能发生的反应类型是_；(写出一种即可)（4）反应的化学方程式为_ ；（5）D和G反应生成H的化学方程式为_ ；（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有_种(不考虑立体异构)。【答案】（1）光照（1分） C7H8O （2分） （2） 酯基 （1分）（3） （2分） 加成反应或加聚反应或氧化反应 （2分） （4）（2分）（5） （2分） （6） 4 （3分） 【解析】碳化钙与水反应生成乙炔（A），根据C的结构简式可知B的结构简式为CH2=CH-OOCCH3，所以加成反应或加聚反应或氧化反应。（4）综上所述，有机物E苯甲醇被氧化为(F )C6H5-CHO，反应的化学方程式为：；综上所述，本题答案是：。 （5） D和G发生取代反应反应生成H的化学方程式为；综上所述，本题答案是：。（6） G为C6H5-CH=CH2COOH，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有： (邻、间、对3种)，（1种）共4种；综上所述，本题答案是：4。6(15分) 【大庆实验中学2019届高三期中】有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：已知：A的核磁共振氢谱图中显示两组峰F的结构简式为：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：（1）A的名称为_(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是_。（2）反应的反应条件是_；反应的反应类型为_ 。 （3）E的结构简式为_。（4）写出反应的化学方程式_。（5）写出反应IV中的化学方程式_。（6）W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件： 能发生银镜反应，苯环上有两个取代基，不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有_种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为_。【答案】（1）2甲基2丙醇（2分） 酚羟基、醛基（2分） （2）浓硫酸，加热 （1分） 氧化反应 （1分） （3） (CH3)2CHCOOH （1分）（4） （2分） （5） (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O （2分） （6） 6 （2分） （2分） 【解析】A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；酚羟基、醛基。（2） A为(CH3)3C(OH)，B为(CH3)2C=CH2，AB是消去反应，反应的反应条件是浓硫酸加热；C是(CH3)2CHCH2OH， D是(CH3)2CHCHO，所以CD是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应；综上所述，本题答案是：浓硫酸，加热；氧化反应。（3）结合以上分析可知，E的结构简式为(CH3)2CHCOOH；综上所述，本题答案是：(CH3)2CHCOOH。（4）在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，生成 ，反应的化学方程式：；综上所述，本题答案是：。7（14分）【辽宁重点六校协作体2019届高三上学期期中】2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。现以烯烃C5H10为原料，合成有机物M和N，合成路线如下： （1）按系统命名法，有机物A的名称是_。（2）B的结构简式是_。（3）CD的反应类型是_。（4）写出DM的化学方程式_。（5）写出EF合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_。（6）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为_。（7）满足下列条件的X的同分异构体共有_种，写出任意一种的结构简式_。遇FeCl3溶液显紫色 苯环上的一氯取代物只有两种【答案】（1）2-甲基-1-丁烯 （1分）（2）CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3 （2分）（3）取代反应 （1分）（4） （2分）（5） （2分） （6） （2分） （7）3 （2分） （2分） 【解析】（1）由F的结构可以判断A的结构简式为：CH2=C(CH3)CH2CH3，根据系統命名法命名为2甲基（5）EF是E中的Br被OH取代，同时一个羟基被催化第化最终变成羧基的过程，合成路线为：CH3CH2CBr（CH3） CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO；
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