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第1课时醇学习目标定位1.了解醇类的物理性质、醇类的分类。2.掌握醇类的化学性质。3.理解醇类催化氧化反应、消去反应的机理与规律。一、醇的概念、分类、命名及同分异构1醇的概念、分类、命名观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：上述物质中属于醇的有，根据上述几种醇的组成和结构，完成下列问题：(1)概念醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。(2)分类(3)命名步骤原则选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇|从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号|醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示实例：CH3CH2CH2OH1丙醇；2丙醇；1,2,3丙三醇。(4)通式醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。例如：烷烃(CnH2n2)饱和一元醇通式为CnH2n2O(n1，n为整数)或CnH2n1OH。2醇的同分异构现象观察下列几种物质的结构，回答下列问题。CH3CH2OHCH3CH2CH2OH(1)和的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同。(2)和的分子式都是C3H8O，但是在分子中OH的位置不同。(3)属于醇类，不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。醇的分类及命名中的注意事项(1)并不是只要含有OH的有机物就是醇，醇必须是OH与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物；若OH与苯环直接相连，则为酚类。用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有OH。(2)醇的同分异构现象有：羟基位置异构，官能团异构，芳香醇、酚和芳香醚为类别异构。例1下列有机物中，不属于醇类的是()A丙三醇BCD2丁醇【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念答案C解析C项，OH直接连在苯环上，属于酚不属于醇。例2(2017江苏如东高级中学高二期中)某一元醇的化学式为C7H16O，已知其分子中有二个CH3、四个CH2、一个，此一元醇可能的结构有()A7种 B8种C9种 D10种答案C解析分子中有二个CH3、四个CH2、一个，以为基本骨架与四个CH2连接有四种结构，最后将二个CH3和羟基连接，有2种， 3种， 2种， 2种；共9种，C项正确。解题反思本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基(C4H9)有4种结构，分别与OH连接，即得4种醇，它们互为同分异构体。二、醇的性质1物理性质(1)沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了氢键。饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶，这是由于这些醇与水分子间形成了氢键。(3)密度：醇的密度比水的密度小。2化学性质以乙醇为例(1)乙醇与钠的反应实验探究：醇与Na的反应实验步骤：向小烧杯中加入无水乙醇，再加入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小)，观察实验现象。实验现象：烧杯内钠粒沉于液态无水乙醇底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明；产生的气体被点燃时，气体燃烧并有淡蓝色火焰；倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水珠，但倒入烧杯内的石灰水无明显变化。实验结论：乙醇与钠在常温下反应较缓慢，生成氢气，反应方程式为2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2；其中断键方式为乙醇上的OH键断裂，该反应的反应类型为置换反应。特别提醒(1)钠与乙醇反应时，被钠置换的氢是羟基中的氢，而不是乙基上的氢。(2)量的关系：2OHH2，由此可以推算OH的数目。(2)取代反应乙醇与氢卤酸的反应实验操作如图装置，在试管中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末。在试管中加入蒸馏水，烧杯中加入自来水。加热试管至微沸状态几分钟后，冷却。实验现象反应过程中试管内有气泡产生，反应结束后，在试管中生成不溶于水的油状液体。实验结论乙醇和氢卤酸可以发生取代反应得到卤代烃和水。反应如下：NaBrH2SO4=NaHSO4HBr，C2H5OHHBrC2H5BrH2O分子间脱水成醚乙醇与浓H2SO4共热在140 时，可发生分子间脱水，化学方程式为2CH3CH2OHC2H5OC2H5H2O。(3)消去反应按要求完成实验并填空实验装置实验操作组装如图所示装置，在试管中加入2 g P2O5(也可选用浓硫酸、Al2O3等)并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象实验现象温度稍低时(140 )有无色油状液体生成，温度稍高时，有不溶于水的气体生成，且能使酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去实验结论乙醇在浓硫酸、Al2O3或P2O5等催化剂的作用下可发生脱水反应。温度不同，脱水反应的方式也不同，反应产物不同写出上述实验中产生气体反应的化学方程式：CH3CH2OH CH2=CH2H2O。该反应中乙醇分子断裂的化学键是碳氧键和相邻碳上的碳氢键。反应类型是消去反应。(4)氧化反应燃烧反应：C2H5OH3O22CO23H2O。催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。醇的催化氧化与消去反应的规律(1)醇催化氧化反应的规律醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成“”不饱和键。RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OHO22RCHO2H2O被催化氧化生成酮： 一般不能被催化氧化。(2)醇消去反应的规律醇消去反应的原理如下：若醇分子中只有一个碳原子或与OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、等。某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。例3下列醇类能发生消去反应的是()甲醇1丙醇1丁醇2丁醇2,2二甲基1丙醇2戊醇环己醇A BC D【考点】乙醇的消去反应【题点】醇的消去反应原理答案B解析与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如 H2O。例4下列说法中，正确的是()A醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃BCH3OH、CH3CH2OH、 都能在铜催化下发生氧化反应C将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物D醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案D解析选项A错误，并非所有醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HOCH2CH2OH发生消去反应的产物是乙炔；选项B应掌握醇的催化氧化规律，形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应；选项C隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。例5(2017南通中学高二期中)下图为兴趣小组设计的乙醇氧化的实验装置图(加热仪器，夹持装置略)。已知：乙醇的沸点为78 ，易溶于水，乙醛的沸点为20.8 ，易溶于水。(1)在上述装置中，实验时所需加热的仪器中应最先加热的是_(填仪器的代号)。(2)使A中乙醇产生蒸气的常用方法是_。D装置的作用是_。(3)E装置的设计目的是_。(4)证明乙醇反应后有乙醛生成的方法是_。(5)写出B装置中发生反应的化学方程式：_。答案(1)B(2)水浴加热防止外界水蒸气进入C中使无水硫酸铜变蓝(3)吸收乙醛、防止倒吸(4)取适量E试管中溶液与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热(或银镜反应)(5)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O解析(2)由于乙醇的沸点为78 ，使A中乙醇产生蒸气的常用方法是水浴加热。根据装置图，装置C中无水CuSO4粉末的作用是检验生成物H2O，装置D中碱石灰的作用是防止外界水蒸气进入装置C使无水CuSO4变蓝。(3)乙醛易溶于水，E装置中的水吸收乙醛，导管口接近水面不能伸入水中可防止倒吸。(4)证明有乙醛生成，即检验醛基，方法是取适量E试管中溶液与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热或银镜反应。(5)B装置中发生乙醇的催化氧化，反应方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化1下列说法正确的是()A含有羟基的化合物属于醇BCH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2乙基2戊醇C沸点：丙三醇乙二醇乙醇丙烷D2丁醇和2丙醇互为同分异构体【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念、命名及同分异构答案C解析A项，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B项，所给结构简式写成具有支链的形式为，命名应为3甲基3己醇，错误；C项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D项，2丁醇和2丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。2只用水就能鉴别的一组物质是()A苯乙醇四氯化碳B乙醇乙酸乙烷C乙二醇甘油溴乙烷D苯己烷甲苯【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案A解析利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。3下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A乙醇和金属钠的反应B乙醇和氧气的反应C由乙醇制乙烯的反应D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案D解析乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应是氧化还原反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。4(2017盐城阜宁高二期中)按图示装置，实验能够成功的是()答案A解析采取排水法测定生成氢气的体积，测定乙醇与钠反应生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，A项正确；温度计的下端应伸到混合液中，测反应液的温度，B项错误；收集乙炔应采取排水法收集，C项错误；酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化生成CO2，这样甲烷中混有CO2杂质，D项错误。【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化5下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇结构的综合考查答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。对点训练题组一醇的概念、分类、命名1下列物质属于醇类的是()【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的概念和分类答案B解析分子中羟基直接与苯环相连，不属醇类而属酚类，故A、C错误；分子中羟基跟苯环侧链上的碳原子相结合，属于醇类，故B正确；不含有羟基，不属于醇类，故D错误。2下列有关物质的命名正确的是()A(CH3)2CHCH2OH：2甲基丙醇B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4己醇CCH3CH2CHOHCH2OH：1,2丁二醇D(CH3CH2)2CHOH：2乙基1丙醇【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的命名答案C解析A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2甲基1丙醇，A项错误；B项，编号错误，应该是3己醇，B项错误；D项，主链选择错误，应该是3戊醇，D项错误。题组二醇的同分异构体3分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为()A2种 B3种 C4种 D5种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的同分异构体答案C解析该醇能发生催化氧化生成醛，则分子中一定含有CH2OH，剩余的为C4H9，则符合要求的醇的结构通式可写作C4H9CH2OH，而C4H9有4种结构，故符合要求的醇有4种。4(2017宿迁宿豫中学高二期中)下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是()A2丁醇 B3戊醇C2甲基3戊醇 D2甲基2丁醇答案B解析2丁醇发生消去反应生成CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3，A项错误；3戊醇发生消去反应生成CH3CH=CHCH2CH3，B项正确；2甲基3戊醇发生消去反应生成(CH3)2C=CHCH2CH3或(CH3)2CHCH=CHCH3，C项错误；2甲基2丁醇发生消去反应生成CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3，D项错误。【考点】醇发生消去反应产物的判断【题点】醇发生消去反应产物的判断题组三醇的性质及应用5关于醇类的下列说法中错误的是()A羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B醇的官能团异构中一定有酚类物质C乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质、用途答案B解析由醇的概念可知A项正确；芳香醇与酚存在官能团异构，而脂肪醇没有，B项错误；二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。6下列说法正确的是()检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏A BC D【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案C7按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是()AH2 BCO和H2CNH3 DCH3CH2OH(g)【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案D解析四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合，CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu。8A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则A、B、C醇分子中羟基数之比为()A321 B263C362 D213【考点】乙醇与钠反应【题点】醇钠反应的简单计算答案D解析不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的OH数分别为a、b、c，则3a6b2c，abc213。9化合物丙由如下反应得到：C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)，丙的结构简式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3D(CH3)2CBrCH2Br【考点】醇发生消去反应产物的判断【题点】醇发生消去反应产物的判断答案B解析由题意知C4H8为烯烃，与Br2发生加成反应，产物中的Br应该在相邻的碳上，故B错。题组四醇的结构与性质的综合10(双选)(2018无锡一中高二期末)有机物X的结构简式如图所示，下列说法正确的是()AX分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物BX分子环上的一氯取代物有6种CX分子中至少有12个原子在同一平面上D在一定条件下，X能发生氧化反应生成醛答案AB解析根据结构简式，X分子式为C10H20O，X与环己醇结构相似，分子式相差4个“CH2”原子团，互为同系物，A项正确；X的结构不对称，环上的一氯取代物有6种，B项正确；含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，最少有3个C原子共平面，C项错误；X中含有羟基，一定条件下能够发生氧化反应，但不能生成醛，而是生成酮，D项错误。【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查11橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案D解析橙花醇含有羟基，能发生取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同的H原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O，1 mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15) mol22.4 Lmol1470.4 L，C项正确；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，最多能与3 mol 溴发生加成反应，消耗溴480 g，D项错误。12(双选)(2018盐城滨海中学高二期末)屠呦呦因发现治疗疟疾的青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)获得诺贝尔生理学或医学奖。一定条件下青蒿素可以转化为双氢青蒿素。下列有关说法中正确的是()A青蒿素的分子式为C15H20O5B双氢青蒿素能发生氧化反应、酯化反应C1 mol青蒿素最多能和1 mol Br2发生加成反应D青蒿素转化为双氢青蒿素发生了还原反应答案BD解析由结构可知青蒿素的分子式为C15H22O5，A项错误；双氢青蒿素含OH，能发生氧化反应、酯化反应，B项正确；青蒿素不含碳碳双键或叁键，则不能与溴发生加成反应，C项错误；青蒿素转化为双氢青蒿素，H原子数增加，为还原反应，D项正确。【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查综合强化13(2018徐州高二期末)实验室利用下图装置用乙醇和浓硫酸反应制取乙烯，再用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制备1,2二溴乙烷。(1)在装置A中，生成的气体除乙烯外还有乙醚、CO2、SO2等，则生成乙烯的化学方程式为_，河沙的作用是_。仪器a的名称为_。(2)装置B可起到安全瓶的作用，若气压过大，该装置中出现的现象为_。(3)装置C可除去CO2、SO2，所盛放的溶液为_。(4)装置D中进行的主要反应的化学方程式为_；把试管置于盛有冰水的小烧杯中的目的是_。(5)装置E的作用是_。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O防止液体暴沸三颈烧瓶(2)漏斗中的液面上升NaOH溶液(3)CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br减少溴的挥发损失(4)吸收挥发的溴蒸气解析(1)乙醇在170 发生消去反应生成乙烯；河沙的作用和沸石类似。(2)如果气压过大，导致该装置中气体将水压到长颈漏斗中，长颈漏斗液面上升。(3)乙烯中的CO2和SO2用NaOH溶液除去。(4)乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2二溴乙烷；降低温度可以减少溴单质的挥发。(5)该装置的作用是吸收尾气，即吸收挥发出的溴单质。【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇结构的综合考查14某有机物A的化学式为C6H12O，其官能团的性质与一般链烃官能团的性质相似。已知A具有下列性质：能与HX作用；AB(C6H10O)；A不能使溴水褪色；AC；A。回答下列问题：(1)根据上述性质推断下列物质的结构简式。A_；B_；C_。(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。A与HBr：_；AC：_。(3)设计反应过程完成如下转化，并用上述中的形式表示出来。答案(1) (2) ，取代反应，消去反应(3) 解析(1)由生成A的反应式推得A为。结合相关醇的催化氧化及消去反应规律不难推出B为，C为。(3)羟基的引入方法之一为卤代烃的水解。卤素原子的引入方法之一为烯烃等不饱和烃与X2或HX加成。结合C的性质及卤代烃的性质设计转化如下：。【考点】醇的性质及应用【题点】醇的性质的综合考查15由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂：X_；Y_；Z_。(2)写出A、B的结构简式：A_；B_。(3)写出生成1,3丁二烯的化学方程式：由A生成：_。由B生成：_。【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案(1)Ni作催化剂、H2、加热浓氢溴酸、加热NaOH的乙醇溶液、加热(2) CH2BrCH2CH2CH2Br(3)CH2=CHCH=CH22H2O2NaOHCH2=CHCH=CH22NaBr2H2O解析烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为
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