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第三单元人工合成有机化合物一、简单有机物的合成1有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(2)乙烯氧化制乙醛2CH2=CH2O22CH3CHO。(3)乙烯氧化制乙酸CH2=CH2O2CH3COOH。2以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线：(2)其他合成路线：有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。例1(2018浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：请回答：(1)D中官能团的名称是_。(2)AB的反应类型是_。A取代反应 B加成反应C氧化反应 D还原反应(3)写出AC反应的化学方程式：_。(4)某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为367，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：有关X的说法正确的是_。A相同条件下，X的密度比水小BX的同分异构体共有6种CX能与Br2发生加成反应使溴水褪色D实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定答案(1)羧基(2)BD(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(4)AD解析C与D反应生成乙酸乙酯，则C、D分别为乙酸、乙醇中的一种，A与水反应生成C，A氧化生成D，且A与氢气发生加成反应生成B，可推知A为CH2=CH2，与水在催化剂作用下发生加成反应生成C为CH3CH2OH，乙烯氧化生成D为CH3COOH，乙烯与氢气发生加成反应生成B为CH3CH3。(1)D为CH3COOH，含有的官能团为羧基。(2)AB是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。(3)AC反应的化学方程式：CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(4)某烃X与B(乙烷)是同系物，分子中碳与氢的质量比为367，则C、H原子数目之比为37614，故X为C6H14。相同条件下，C6H14的密度比水小，故A正确；C6H14的同分异构体有己烷、2甲基戊烷、3甲基戊烷、2,3二甲基丁烷、2,2二甲基丁烷，共5种，故B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C错误；发生取代反应得到溴代烃，与水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故D正确。思维启迪有机合成的基本原则廉价、易得、低毒性、低污染。符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。条件温和、操作简单、低能耗、易实现。例2甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为经过改进后的合成方法为CH3CCHCOCH3OH下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是()A两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者B后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念C前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥D两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念答案D解析第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。二、有机高分子的合成1有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。(3)相关概念概念含义以CH2CH2为例单体能合成高分子化合物的小分子物质CH2=CH2链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元CH2CH2聚合度高分子化合物中链节的数目n2.有机高分子的合成方法聚合反应(1)加聚反应概念：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。实例：乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为：nCH2=CH2CH2CH2(2)缩聚反应概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还形成小分子化合物的聚合反应。举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为酚醛树脂的单体是和HCHO，链节是。加聚反应的常见类型(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如nCH2=CHCN(2)含“C=CC=C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而形成高聚物。如(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如nCH2=CH2nCH2=CHCH3例3(2018曲靖市高一3月月考)聚丙烯酸酯的结构简式可表示为，由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是()A属于高分子化合物，是混合物B链节为CH2CHC单体为CH2=CHCOORDn为聚合度答案B解析依据高分子化合物聚丙烯酸酯的结构简式可确定其链节为，单体为，n为聚合度，因n值不确定，高分子化合物均是混合物，A、C、D均正确，B不正确。思维启迪由高聚物推断单体的方法(1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。例如：从上图箭头处断开得到如下单体：CH2=CHCN、CH2=CH2和(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开，这4个碳原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与(1)同。例如：从上图箭头处断开得到如下单体：CH2=CHCH=CHCH3和例4下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是()A二者都能使溴水褪色，性质相似B二者互为同系物C二者最简式相同D二者相对分子质量相同答案C解析单体CH2=CH2与链节CH2CH2的组成元素相同，二者的区别是CH2=CH2分子中有C=C键，而CH2CH2分子中无C=C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。1用乙炔(CHCH)为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是() A先加Cl2，再加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBrD先加HCl，再加Br2答案D解析CHCH与HCl反应可以生成CH2=CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2BrCHBrCl。 2已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：则下列推断不正确的是()A鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液BD中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯DBDE的化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5答案D解析从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；C选项表述正确；化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D选项错误。3(2018泰安高一期末)能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是()A氯乙烯 B氯乙烯和乙烯C D答案C解析此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂”，即单体为CH2=CClCH=CH2，故选项C正确。4(2018衡阳市重点中学联考)下列说法正确的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B聚苯乙烯的结构简式为C氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHClD乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案C解析氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，故A错误；聚苯乙烯的结构简式为，故B错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D错误。5由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E。(1)请写出图中所示方框内化合物的结构简式：已知：CH3CH2BrCH3CH2OHA：_，B：_，C：_，D：_。(2)写出下列转化的化学方程式：AB：_。BDE：_。答案(1)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH(2)BrCH2CH2Br2H2OHOCH2CH2OH2HBrHOCH2CH2OHHOOCCOOH解析采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二酸(HOOCCOOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2二溴乙烷水解得到的。6卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应(X表示卤素原子)：RX2NaXRRR2NaXRXNaCNRCNNaX根据下列各物质的转化关系填空：(1)E的结构简式是_。(2)BD的化学方程式是_。(3)CF的化学方程式是_。答案(1) (2)nCH2=CHCN(3)nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2解析(1)C2H2与HCl发生加成反应生成C2H3Cl，即C2H3Cl的结构简式为CH2=CHCl，然后发生加聚反应，生成E，即E的结构简式为。(2)根据信息，C2H3Cl与NaCN反应生成B，即B的结构简式为CH2=CHCN，通过加聚反应生成D，即D的结构简式为。(3)根据信息，推出C的结构简式为CH2=CHCH=CH2，通过加聚反应生成F。对点训练题组一简单有机物的合成及评价1已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物： CH3XHX。在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是()ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH2=CH2和HCl DCH3CH3和HCl答案C解析据信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl，而制取纯净CH3CH2Cl的方案是利用CH2=CH2和HCl加成。21,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：已知：RCH2BrRCH2OH，则A可能是()A乙烯B乙醇CCH2=CHCH=CH2D乙醛答案A解析根据最终产物可逆推出C为HOCH2CH2OH，则结合信息知B为BrCH2CH2Br，A为CH2=CH2。3若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯醇醛酸酯。则经历的反应类型应为()A加成氧化氧化酯化B氧化加成氧化酯化C取代氧化氧化酯化D加成还原氧化取代答案A解析乙烯醇：与水发生加成反应；醇醛：氧化反应；醛酸：氧化反应；醇酸酯：酯化(取代)反应。4合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备：方法一：CaCO3CaOCaC2CH CHCH2=CHCN方法二：CH2=CHCH3NH3O2CH2=CHCN3H2O对于以上两种制备途径的分析如下：方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低；方法二比方法一原料丰富、工艺简单；方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染；方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是()A BC D答案A5制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为下列说法不正确的是()AM的分子式为C6H12O6BN的结构简式为CH3COOHC的反应类型属于取代反应D淀粉与纤维素互为同分异构体答案D解析淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应：C6H12O62CH3CH2OH2CO2，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。题组二认识有机高分子化合物6据最新报道：我国限塑3年，少用240亿个塑料袋。下列有关说法错误的是()A限塑的主要意义是减少白色污染B塑料袋的材料主要是聚乙烯、聚氯乙烯等C聚乙烯、聚氯乙烯等塑料都是天然高分子材料D聚乙烯是由乙烯分子通过加聚反应聚合而成答案C解析聚乙烯、聚氯乙烯是人工合成的高分子材料，不是天然高分子材料。7下列叙述正确的是()A单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B单体为一种物质时，则单体发生加聚反应C缩聚反应的单体至少有两种物质D淀粉和纤维素的链节相同，但聚合度不同，彼此不是同分异构体答案D解析缩聚反应生成高分子和小分子，所以缩聚反应中单体的质量之和大于所生成高聚物的质量，故A错误；单体是一种物质时，也可以发生缩聚反应，如氨基酸发生的缩聚反应，故B、C错误；淀粉和纤维素属于高分子化合物，因聚合度不同，所以他们不是同分异构体，故D正确。8下列对有机高分子化合物的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构是若干链节的重复C聚乙烯(CH2CH2)是由乙烯加聚生成的纯净物D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类答案C解析有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类，合成高分子化合物是由小分子发生聚合反应制备，尽管相对分子质量很大，但结构并不复杂，它们的结构均是由若干个链节组成的，但由于聚合度不等，因此高分子化合物都是混合物。题组三聚合反应类别及单体的判断9(2018南平高一期末)下列说法正确的是()A乙烯通过聚合反应可得到高分子材料B聚丙烯的结构单元是CH2CH2CH2C碳纤维属于合成有机高分子化合物D聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应答案A解析乙烯含有碳碳双键，通过加聚反应可得到高分子材料聚乙烯，A正确；丙烯的结构简式为CH2=CHCH3，则聚丙烯的结构单元是，B错误；碳纤维不属于合成有机高分子化合物，而是一种含碳量在95%以上的高强度、高模量纤维的新型纤维材料，C错误；乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯中不存在碳碳双键，所以聚乙烯塑料的老化不是因为发生了加成反应，而是被氧化导致，D错误。10下列有关高分子化合物的说法不正确的是()A丙烯(CH3CH=CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：CH2CHCH3B某塑料可由CF2=CF2和CF2=CFCF3通过加聚反应制得C合成高分子的单体是CF2=CF2D一种全降解塑料OCH(CH3)CH2OCO可由和 CO2在催化剂作用下加聚生成答案A解析丙烯(CH3CH=CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：，故A错误。11下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是()AnCH2=CHCNCH2CHCN 加聚反应BnHCHO 加聚反应C加聚反应DnCH2=CH2nCH2=CHCH3缩聚反应答案C解析A、C、D三个选项的反应都是分子结构中的断裂形成单键，都属于加聚反应，排除D选项；加聚产物的特点是其链节上只有2或2的整数倍个碳原子，排除A选项；根据质量守恒定律，B选项反应后少2n个氢原子和n个氧原子，应该有n个水生成，所以该反应为缩聚反应。12某高聚物可表示为，下列有关叙述错误的是()A该高聚物是通过加聚反应制得的B合成该高聚物的单体有3种C该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化D1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应答案D解析该高聚物是由、CH3CH=CH2、CH2=CH23种单体经加聚反应制得；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；1 mol该物质中含有n mol碳碳双键，故可与n mol H2发生加成反应。综合强化13(2018南宁三中期末)已知：A是石油裂解气的主要产物之一，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。下列是有机物AG之间的转化关系：请回答下列问题：(1)A、D中所含官能团的名称分别是_；C的结构简式是_。(2)E是一种具有香味的液体，由BDE的化学方程式为：_，反应类型是_。(3)G是一种高分子化合物，其结构简式是_。(4)俄罗斯足球世界杯激战正酣，在比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医立即对其受伤部位喷射物质F进行应急处理。写出由A制F反应的化学方程式：_。(5)H是E的同分异构体，且H能与NaHCO3反应，则H的结构简式可能为(写出2种)：_。答案(1)碳碳双键、羧基CH3CHO(2)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O取代反应(或酯化反应)(3)CH2CH2(4)CH2=CH2HClCH3CH2Cl(5)CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH解析A是石油裂解气的主要产物之一，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，说明A为乙烯，则根据转化关系分析，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为乙酸乙酯，F为氯乙烷，G为聚乙烯。(2)E是乙酸乙酯，由乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下生成，方程式为：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O，该反应类型为取代反应或酯化反应。(4)乙烯和氯化氢反应生成氯乙烷，方程式为：CH2=CH2HClCH3CH2Cl。(5)H是E(乙酸乙酯)的同分异构体，且能与碳酸氢钠反应，说明其含有羧基，所以可能的结构简式为：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。14(2018温州共美联盟期末)某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示：其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题：(1)“C6H12O6” 所示物质的名称是_；A的结构简式为_；C中官能团的名称为_。(2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型：CH3CH2OHCH3CHO：_，反应类型为_。(3)下列说法正确的是_(填字母)。A目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一B分馏石油得到的各个馏分为纯净物C动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分D塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物答案(1)葡萄糖CH2=CH2羧基(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O氧化反应(3)AD解析(1)根据以上分析可知“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖；A是乙烯，其结构简式为CH2=CH2；C是乙酸，其中官能团的名称为羧基。(2)CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(3)目前生产乙烯的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一，A正确；分馏石油得到的各个馏分仍然为混合物，B错误；动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分，C错误；塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物，D正确。15(2018温州学考模拟)已知气态烃A中碳的质量分数为92.3%，C与D互为同分异构体，F含有两个与乙醇相同的官能团，有关物质的转化关系如图：请回答：(1)写出B的电子式_。(2)CE的反应类型为_。(3)DF的化学方程式为_。(4)下列说法正确的是_(填字母)。A可用燃烧法鉴别A和BBC在一定条件下可与氢气发生还原反应CE和F在浓硫酸作用下加热反应，产物只有一种D与D的最简式相同，相对分子质量为88的物质可能是E的同系物答案(1) (2)氧化反应 (3) (4)ABD解析已知气态烃A中碳的质量分数为92.3%，CH 11，A的实验式为CH，C与D互为同分异构体，B为乙烯，C为乙醛，A为乙炔，E为乙酸，F为乙二醇。(4)乙炔的含碳量高，燃烧时有浓烟，可用燃烧法鉴别A和B，故A正确；C为乙醛，在一定条件下可与氢气发生还原反应生成乙醇，故B正确；E和F在浓硫酸作用下加热反应，生成的酯有两种，、，故C错误；与D的最简式C2H4O相同，相对分子质量为88的物质化学式为C4H8O2，当为丁酸时，可能是E(乙酸)的同系物，故D正确。
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