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2019/12/11,1,第一章认识有机化合物,有机化学基础,一、什么叫有机物？,1、定义：,2、组成元素：,含有碳元素的化合物为有机物。,碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等,除CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）及其盐、金属碳化物、部分简单含碳化合物（如SiC)等以外的其它含碳化合物。,主要元素,其他元素,3、有机物和无机物的比较,很多(3000万种以上),比有机物少(10万种左右),多数难溶于水，易溶于有机溶剂,多数难溶于有机溶剂，易溶于水,不耐热，熔点较低,多数耐热，难熔化，熔点较高,多数可以燃烧,多数不能燃烧,多数为非电解质,多数是电解质,一般比较复杂，副反应多，反应速率慢,一般比较简单，副反应少，反应速率较快,甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。,沼气,煤矿坑道气,天然气,油田气,二、甲烷在自然界的存在,三.甲烷的组成与结构,分子式,CH4,电子式,结构式,空间结构,球棍模型,正四面体,H,H,H,C,H,平面结构,、物理性质,无色、无味的气体=0.717g/L（S.T.P）极难溶于水俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分（80-97%）,一、甲烷的性质,向下排气法，排水法,2、化学性质：,通常情况下，甲烷的结构比较稳定，不易与其它物质反应。,与强酸、强碱、强氧化剂如高锰酸钾、溴水等都不起反应。,高锰酸钾溶液不褪色！,用“”不用“”,氧化反应（可燃性）,CH4爆炸极限：5%15.4%,瓦斯爆炸,因此在煤矿矿井里要采取通风，严禁烟火等安全措施。,点燃甲烷前必须验纯,否则会爆炸.,注意:,一般有机物的反应过程比较复杂,在隔绝空气并加热至1000的高温下，甲烷分解,甲烷的受热分解,可以用于制造颜料、油墨、油漆等,取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。,甲烷分子里H原子在一定条件下可被其他某些原子逐步取代而发生取代反应。,取代反应(特征反应),试管内水面上升试管内Cl2的黄绿色逐渐消失试管内壁出现油状液滴,课本科学探究实验现象：,一氯甲烷的形成,甲烷的结构式形成卤代物的历程,二氯甲烷的形成,三氯甲烷的形成,四氯甲烷的形成,一氯甲烷（无色气体）,二氯甲烷（难溶于水的无色液体）,三氯甲烷又叫氯仿（有机溶剂）,四氯甲烷又叫四氯化碳（有机溶剂、灭火剂）,甲烷与氯气反应的产物有几种？,甲烷与氯气反应，共得到5种产物，其中一氯甲烷和氯化氢是气态，二氯甲烷、三氯甲烷、和四氯甲烷为液态。而氯化氢易溶于水，其余难溶于水。,反应条件：光照(室温下在暗处不发生反应）反应物质：纯卤素单质；如甲烷与氯水、溴水不反应，与Cl2、溴蒸气光照条件下发生取代反应甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。,注意：,2、在光照条件下，将等体积的甲烷和氯气混合，得到的产物中物质的量最多的是()A、CH3ClB、CH2Cl2C、CCl4D、HCl,D,练习:,4、甲烷是一种、的气体，其分子呈结构，电子式，化学性质比较。5、与甲烷的分子结构相同的物质是（）A、NH3B、CCl4C、CH2Cl2D、H2O6、将下列气体通入酸性高锰酸钾，酸性高锰酸钾褪色的是（）A、CH4B、CO2C、SO2D、H2,无色,无味,正四面体,稳定,B,C,B,练习:,8、1mol甲烷完全与氯气发生取代反应,若要制得等物质的量的4种卤代产物，需氯气多少摩尔？,2.5mol,7向下列物质的水溶液中加入AgNO3溶液，有白色沉淀产生的是（）、l、al、l、l,练习:,9、下列事实能证明甲烷分子中是以C原子为中心的正四面体结构而不是平面结构的是（）ACH3Cl只代表一种物质BCH2Cl2只代表一种物质CCHCl3只代表一种物质DCCl4只代表一种物质,B,取代反应与置换反应的区别,取代反应,适用于有机反应,适用于无机反应,反应物、生成物中不一定有单质,反应物、生成物中一定有单质,逐步取代，很多反应是可逆的,反应一般是单向进行,反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大,在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动顺序,置换反应,讨论,（四）甲烷的实验室制法,1药品：,无水醋酸钠和碱石灰,2原理：,NaO,CH3,H,COONa,+,Na2CO3,CH4,CH3COONa+NaOH,不能用醋酸钠晶体(CH3COONa3H2O),这是有机化学中的一个著名反应，可在碱石灰条件下加热减少一个C原子的反应即将COONa在碱石灰条件下用H取代,发生装置:,与制O2、NH3装置相同,收集装置（排水法）,整套装置,练习:1、写出甲烷与溴蒸气反应的化学方程式。,CH4+Br2CH3Br+HBr,CH2Br2+HBr,CHBr3+HBr,CBr4+HBr,1、烷烃(饱和烃)及其结构特点,二、烷烃,2、烷烃的物理性质及其规律,4、烷烃的组成通式,5、同系物,6、烷烃的名称,7、同分异构现象及同分异构体,分子中的碳原,子之间只以单键结合剩余价键均与氢原子结合，每个碳原子的化合价(4价)都已充分利用达到“饱和”。,随着碳原子数,的增多,熔沸点升高,相对密度增大(C1C4为气态，C5C16为液态,其余为固态,均不溶于水，易溶于有机溶剂)。,3、烷烃的化学性质,P62学与问：下列有机物在结构上的特点,2、碳原子间都以C-C相连成链状，其余都是C-H键；,1、C原子都形成4个共价键；,3、分子式不同，相差若干个CH2原子团。,二、烷烃,烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。,要点：,1、碳碳单键,2、链状,3、“饱和”每个碳原子都形成四个单键,1、烷烃的概念：,逐渐升高,气液固,逐渐增大,什么原因？,结构相似，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大。,2、烷烃的物理性质,2、烷烃的物理性质,常温下，C1C4气态,随着分子里碳原子数的递增呈规律性的变化，,状态由气态到液态到固态,熔、沸点依次升高,相对密度依次增大,均不溶于水,C17固态,C5C16液态,3.烷烃的化学性质与甲烷相似：通常状况下很稳定，跟_等不发生反应，能发生:_，_，_。,强酸、强碱、酸性KMO4、溴水,在空气中能点燃；,较高温度下能分解,光照下能与Cl2、Br2蒸气等反应,4、烷烃的组成通式,甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3CH2CH2CH3戊烷CH3(CH2)3CH3癸烷CH3(CH2)8CH3十七烷CH3(CH2)15CH3若把碳原子数定为n，则通式为,链状：CnH2n+2,甲烷CH4,乙烷CH3CH3,丙烷CH3CH2CH3,丁烷CH3CH2CH2CH3,戊烷CH3(CH2)3CH3,癸烷CH3(CH2)8CH3,十七烷CH3(CH2)15CH3,分析上述式子，我们可以发现它们在结构和组成上有什么相同点和不同点？,1、碳原子间都以C-C相连成链状，其余都是C-H键,2、C原子都形成4个共价单键,3、分子式不同，相差一个或若干个CH2原子团,同系物的特点：,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物,5、同系物,结构相似、组成相差一个或若干CH2原子团、分子式不同（相对分子质量相差14n）、化学性质相似,CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O,例：下列物质是否为同系物？,CH3CHO和CH3COOH,CH2=CH2和,CH4和CH3CH3,CH3CH2CH3和,否,否,是,是,否,烃基,烃分子失去1个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基烷烃失去1个或几个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基,烃基与无机物的原子团不同，烃基是不带电的,练习：请写出甲基和乙基的电子式,例：,甲基,亚甲基,乙基,正丙基异丙基,3.烷烃的化学性质与甲烷相似：通常状况下很稳定，跟_等不发生反应，能发生:_，_，_。,强酸、强碱、酸性KMO4、溴水,在空气中能点燃；,较高温度下能分解,光照下能与Cl2、Br2蒸气等反应,（1）物理性质：随着分子里原子数的递增呈规律性的变化，,_。,状态由气态到液态到固态,熔、沸点依次升高,相对密度依次增大,均不溶于水,碳,练一练：,下列物质中是否属于烷烃？为什么？,CH3CH2CH2CH2CH3,CH2CH2,否,是,是,三、有机物中碳原子成键特征,1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；,2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。,C,H,H,H,H,：,：,H,H,H,.,C,.,H,四、有机化合物的几种表示方法,1.电子式,用一对电子表示一个共价键,2.结构式,用一根短线表示一个共价键,3.结构简式,将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。,4.键线式,省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键、除C、H以外原子保留下来。,Cl,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C22H32O2,一、基本概念：,碳架：有机化合物中，碳原子互相连结成链或环，这样的分子骨架又称碳架。,杂原子：有机化合物中除C、H原子以外的原子如N、O、S、P等称为杂原子。,官能团：官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团。官能团对化合物的性质起着决定性作用。含有相同官能团的化合物有相似的性质。,1基与官能团,根、基与官能团的鉴别,2基与根,(一).按组成元素分1.烃类物质：只含碳氢两种元素的:如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃2.烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物（或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物）如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃,二.有机化合的分类,(二)、按碳架分类,根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：,1链状化合物：这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：,正丁烷正丁醇,2环状化合物：这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为三类：,环戊烷环己醇,（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：,（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：,苯萘,（3）杂环化合物：组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物,(三)、按官能团分类,有机化合物分子中,比较活泼容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。含有相同官能团的化合物，其化学性质会有相似之处.,根据分子中含有的官能团不同，可将有机物分为若干类。有机物中一些常见的官能团及其有关化合物的分类情况见表。这是有机化学教材中的主要分类方法。,如：含羧基-COOH的为羧酸，含氰基-CN的为腈，含氨基-NH2的为胺，,例如：,CH3CH3,CH3CH2Cl,C2H5OH,CH3COOH,CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同的原因是什么呢？,官能团不同,饱和烃,不饱和烃,烃,类别,烷烃,环烷烃,烯烃,炔烃,CH2=CH2,CHCH,CH4,芳香烃,常见官能团,碳碳双键,碳碳叁键,卤素原子,(醇或酚)羟基,醛(羰)基,酮(羰)基,羧基,酯基,识记：,常见官能团,卤代烃,RX,醇,OH,甲醇,乙醇,酚,OH,醛,甲醛,乙醛,苯甲醛,醚,R，R指烃基,CH3OCH3,CH3CH2OCH2CH3,CH3OCH2CH3,酸,COOH,甲酸,乙酸,酯,HCOOC2H5,CH3COOC2H5,甲酸乙酯,乙酸乙酯,有机物,烃,烃的衍生物,链烃,环烃,饱和烃,不饱和烃,脂环烃,芳香烃,卤代烃,含氧衍生物,醇,醛,羧酸,CH3CH3,CH3Br,CH3OH,CH3-O-CH3,CH3CHO,CH3COOH,CH2CH2,CHCH,酮,酚,醚,酯,CH3COOCH2CH3,小结：,按碳的骨架分类,1.烃的分类,链状烃,烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,环状烃,脂环烃,芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,链烃,脂肪烃,烃,分子中含有碳环的烃,2.有机化合物分类,有机化合物,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,同系列与同系物分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。,同系物的组成可用通式表示烷烃:CnH2n+2(n1)烯烃:CnH2n(n2)炔烃:CnH2n-2(n2)苯及苯的同系物的通式:CnH2n-6(n6),分子结构相似：(1)碳骨架的形状相同(2)官能团的种类和数目相同,11995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键的链状烃，其分子中碳碳三键最多可以是：（）A49个B50个C51个D102个,B,2下列有机物中，含有一种官能团的是：（）A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、,Cl,NO2,H3C,A,2下列有机物中，含有两种官能团的是：（）A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、,Cl,NO2,H3C,C,【迁移.应用】,问题7判断下列两种有机物各有哪些官能团并书写名称,醛基,碳碳双键,氯原子,羧基,（酚）羟基,苯环,酯基,A,B,C,D,2下列有机物中，含有一种官能团的是：（）A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、,Cl,NO2,H3C,A,烃基：,甲基：CH3或CH3乙基：CH2CH3（C2H5）或CH3CH2（C2H5）,烃分子中去掉一个或几个H原子后所余部分,C3H7有两种：丙基CH3CH2CH2异丙基（CH(CH3)2）,常写为：R或R,CH3,练习1：按碳架对下列化合物进行分类,CH3,练习2：再按官能团对这些化合物进行分类,烷烃,烷烃,烯烃,烯烃,炔烃,炔烃,卤代烃,卤代烃,醇,醇,羧酸,醚,芳香烃,芳香烃,环烷烃,环烷烃,CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOHHCOOCH3,练习3：指出下列各物质所属的类别,练习4：按官能团对下列化合物进行分类,HCHO、HCOOCH2CH3、CH2CHCOOH、,C2H5,COOH,烷烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醛,酯,羧酸,酚,芳香烃,羧酸,练习,1.将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。,CH3OCH3,CH4,2、下列化合物不属于烃类的是,AB,A.NH4HCO3B.C2H4O2C.C4H10D.C20H40,3.根据官能团的不同对下列有机物进行分类,CH3CH=CH2,烯烃,炔烃,酚,醛,酯,4.下列说法正确的是（）A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类,A,
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