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第二节乙醇乙酸基本营养物质合成高分子,考点一乙醇乙酸【基础回顾】1.烃的衍生物:(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他_所取代而生成的一系列化合物。,原子或原子团,(2)官能团。概念:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。,常见几种官能团名称和符号。,Cl,NO2,OH,2.乙醇:(1)分子组成、结构和物理性质。,无色,液态,比水小,与水以任意比互溶,C2H6O,CH3CH2OH或C2H5OH,羟基(OH),(2)化学性质。,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O,乙酸,(3)用途。燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;体积分数为_时可作医用酒精。,75%,3.乙酸:(1)分子组成、结构和物理性质。,无色,液态,16.6,易溶,C2H4O2,CH3COOH,羟基(COOH),(2)乙酸。,CH3COOHCH3COO-+H+,CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2,酯,水,取代,羟基,氢,CH3CO18OC2H5,(3)用途。化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。,4.乙酸乙酯的制备实验:(1)反应原理。化学方程式:_,其中浓硫酸的作用为_。,CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,催化剂、吸水剂,(2)反应特点。,取代,羟基,氢,可逆,(3)装置(液-液加热反应)及操作。,试管向上倾斜45,试管内加入少量_,长导管起_和_的作用。试剂的加入顺序为_、_、_,不能先加浓硫酸。要用酒精灯小火均匀加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。,碎瓷片,冷凝回流,导气,乙醇,浓硫酸,乙酸,(4)反应条件的控制。加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。,(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象。作用:降低_的溶解度,反应_,溶解_。现象:在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。,乙酸乙酯,乙酸,乙醇,5.酯:(1)概念:酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与_反应生成的一类有机化合物。,醇,(2)结构:一元酯的一般通式为(R和R为不同或相同的烃基,R也可以为H),其官能团为_()。,酯基,(3)物理性质:酯的密度一般小于水,并_溶于水,_溶于乙醇和乙醚等有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;低级酯通常有芳香气味。,难,易,(4)化学性质:酯在_性或_性环境下,可以与水发生_反应。如乙酸乙酯的水解:酸性条件下水解:_(可逆)。碱性条件下水解:_(进行彻底)。,酸,碱,水解,CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH,CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH,【典题探究】角度一羟基与羧基的性质【典题1】(2018冀州模拟)物质X的结构式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂。下列关于物质X的说法正确的是导学号79100161(),A.X的分子式为C6H6O7B1mol物质X可以和3mol氢气发生加成反应CX分子不可以发生取代反应D足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同,【探微题眼】,【解析】选D。X的分子式为C6H8O7,A错误;羧基中的碳氧双键不能和氢气加成,B错误;X分子中有醇羟基和羧基,能够发生酯化反应等取代反应,C错误;羧基能和NaHCO3或Na2CO3反应产生CO2气体,由于X足量,按NaHCO3或Na2CO3计算产生气体的量,而NaHCO3和Na2CO3的物质的量相等,因此产生的CO2的物质的量也相同,D正确。,【母题变式】(1)物质X能否发生氧化反应?提示:能。物质X能够燃烧,燃烧属于氧化反应。,(2)1mol物质X消耗的金属钠和NaOH的物质的量之比为多少?提示:43。物质X中含有3个羧基、1个醇羟基。羧基能与NaOH反应,而羧基和羟基均能与金属钠反应。,(3)1mol物质X与足量的金属钠和NaHCO3反应产生的气体体积之比为多少(相同条件下)?提示:23。1mol物质X能与足量的金属钠反应产生2mol氢气,与足量的NaHCO3产生3molCO2气体。,【素养升华】模型认知含有多官能团物质性质的分析模式,角度二乙酸乙酯的制备实验【典题2】(2016上海高考改编)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。,已知:乙醇在浓硫酸作用下于140时分子间脱水生成乙醚,在170时分子内脱水生成乙烯。,完成下列填空:导学号79100162(1)实验时,通常加入过量的乙醇,原因是_。加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是_;浓硫酸用量又不能过多,原因是_。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是_、_、_。,(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,_、_,然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有_、_。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是_,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。,【探微题眼】(1)酯化反应为可逆反应,增加一种反应物的量或减少一种生成物的量,均可使平衡向右移动。(2)浓硫酸具有吸水性、脱水性和强氧化性。(3)水浴加热的优点是受热均匀且便于控制温度。(4)乙醇在浓硫酸的催化下在140条件下反应生成乙醚。,【解析】(1)由于乙酸乙酯的制备反应是可逆反应,因此加入过量的乙醇即增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率。由于浓硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率,因此实际用量多于此量;由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量又不能过多。,(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水,因此反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液即可。,(4)根据b装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,因此制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚,所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。,答案:(1)增大反应物浓度,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率(合理即可)浓硫酸能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,(2)反应乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏,角度三含氧衍生物的同分异构体判断【典题3】有机物A的分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2,则A的结构可能有(不含立体异构)导学号79100163()A.4种B.6种C.7种D.9种,【解析】选A。分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2,则该有机物中含有COOH,所以为戊酸,戊酸的种类等于丁基的种类,丁基(C4H9)的异构体有:CH2CH2CH2CH3,CH(CH3)CH2CH3,CH2CH(CH3)CH3,C(CH3)3,故戊酸的有机物的异构体数目为4。,【母题变式】(1)若A在酸性条件下水解生成B和C,实验测得B和C的相对分子质量相同,则A的结构最多有_种(不考虑立体异构)。,提示:2种。A能在酸性条件下水解,说明A属于酯类物质,水解生成羧酸和醇,二者相对分子质量相等,说明酸为C2H4O2,醇为C3H7OH,而C3H7OH有2种结构,所以A有2种结构。,(2)若A在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重组合可形成的酯共有_种。,提示:40种。C5H10O2水解可以生成:含有1个碳原子的酸和含有4个碳原子的醇,含1个碳原子的酸有1种,含4个碳原子的醇有4种;含2个碳原子的酸和含3个碳原子的醇,含2个碳原子的酸有1种,含3个碳原子的醇有2种;含3个碳原子的酸和含2个碳原子的醇,含3个碳原子的酸有1种,含2个碳原子的醇有1种;,含4个碳原子的酸和含1个碳原子的醇,含4个碳原子的酸有2种,含1个碳原子的醇有1种。酸共有5种,醇共有8种,它们重新组合形成的酯共有40种。,【素养提升】模型认知酯同分异构体判断的“拆合”模式,【题组过关】1.(RJ必修2P76改编题)下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是()A.它们都能与金属钠反应放出氢气B.它们都能发生酯化反应和氧化反应C.乙醇能发生取代反应,乙酸不能发生取代反应D.利用乙醇的还原性可以检验司机是否酒后驾车,【解析】选C。二者都能与钠反应生成氢气,都能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,大多数有机物能够燃烧(氧化反应);乙醇能够将橙红色的Cr2还原为绿色的Cr3+,据此原理可测血液中的酒精含量。,2.(2018商丘模拟)相对分子质量均为88的饱和一元醇和饱和一元羧酸发生酯化反应,生成酯的结构可能有(不考虑立体异构)()A.8种B.12种C.16种D.18种,【解析】选C。符合条件的醇为戊醇,有8种同分异构体;符合条件的羧酸为丁酸,有2种同分异构体,故该酯有16种同分异构体。,【加固训练】1.(2018临沂模拟)下列关于有机物的说法错误的是()A.乙醇中是否含有水,可用无水硫酸铜来检验B.乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高C.乙酸的分子式为CH3COOH,属于弱电解质D.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到,【解析】选C。无水硫酸铜吸水后变为硫酸铜晶体,颜色由白色变为蓝色,故A项正确;常温下,乙醇、乙酸都是液体,C2H6、C2H4是气体,故B项正确;CH3COOH是乙酸的结构简式,其分子式为C2H4O2,故C项错误;乙醇可以在一定条件下被氧化为乙酸,故D项正确。,2.下列关于分子式为C4H8O2的有机物同分异构体的说法中,不正确的是()A.属于酯类的有4种B.属于羧酸类的有2种C.存在分子中含有六元环的同分异构体D.既含有羟基又含有醛基的有3种,【解析】选D。C4H8O2属于酯类的同分异构体有甲酸酯:和2种;乙酸酯只有1种;丙酸酯只有1种。所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种,A项正确;C4H8O2属于羧酸时,可以是丁酸或2-甲基丙酸,B项正确;C4H8O2存在分子中含有六元环的同分异构体,如,C项正确;C4H8O2既含有羟基又含有醛基时,可以先写出含有醛基的结构共有CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO2种,然后判断这2种物质的一元取代物的种类,CH3CH2CH2CHO有3种,(CH3)2CHCHO有2种,则共有5种同分异构体,D项错误。,3.(2018固原模拟)苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构简式为。下列相关说法不正确的是(),A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C.苹果酸中含有2种官能团D.1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2molNa2CO3,【解析】选D。苹果酸中含有COOH、OH2种官能团,能发生酯化反应,OH还能发生催化氧化反应,故A、B、C项均正确;D项中1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应,不一定消耗2molNa2CO3,如+CO2+H2O。,考点二基本营养物质、合成高分子【基础回顾】1.糖类、油脂、蛋白质的种类、组成及关系:,C6H12O6,同分异构体,C12H22O11,同分异构体,(C6H10O5)n,不属于,不饱和,碳碳双,饱和高级脂肪,酸甘油酯,氨基酸,2.糖类、油脂、蛋白质的性质:(1)糖类的性质葡萄糖:结构简式为_,CH2OH(CHOH)4CHO,C6H12O6+6O26CO2+6H2O,红色,双糖:在稀硫酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖,如蔗糖水解:_,多糖:a.在酸或酶的催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。_,b.常温下,淀粉遇碘变蓝。(2)油脂的性质酸性条件水解:油脂+水_+_碱性条件水解(_反应)油脂+NaOH高级脂肪酸钠+甘油,高级脂肪酸,甘油,皂化,(3)蛋白质的性质,氨基酸,烧焦羽毛,3.糖类、油脂、蛋白质的用途:,葡萄糖,酒精,4.合成高分子:(1)三大合成材料:_、_、_。,塑料,合成橡胶,合成纤维,(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例):,单体,链节,聚合度,(3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。,【思维诊断】(正确的打“”,错误的打“”)(1)淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物。()提示:。油脂不属于高分子化合物。(2)乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇。()提示:。植物油水解得到的醇类物质是甘油而不是乙醇。,(3)向淀粉溶液中加入少量稀硫酸后煮沸几分钟,冷却后加入银氨溶液,水浴加热一段时间没有银镜产生,说明淀粉仍未水解。()提示:。向淀粉溶液中加入少量稀硫酸后煮沸几分钟,冷却后首先加入氢氧化钠中和硫酸,然后再加入银氨溶液,水浴加热一段时间,如果没有银镜产生,说明淀粉仍未水解。,(4)汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物。()提示:。汽油、柴油都是碳氢化合物,植物油的组成元素是碳、氢、氧三种元素,不属于烃。(5)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。()提示:。葡萄糖分子中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,而蔗糖不能。,(6)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同。()提示:。油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,而在碱性条件下则生成高级脂肪酸盐和甘油。,(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()提示:。聚氯乙烯和苯分子中均没有碳碳双键。(8)煤、石油和天然气可作为生产塑料、合成橡胶、合成纤维的原料。()提示:。煤、石油和天然气可作为生产塑料、合成橡胶、合成纤维的原料。,【方法点拨】淀粉水解程度的判断方法,(2)实验现象及结论,【题组过关】1.(RJ必修2P82改编题)下列说法正确的是()A.淀粉、油脂、氨基酸都能水解,但水解产物不同B.甲醛可用作食品防腐剂C.植物油和裂化汽油都能使溴水褪色D.对“地沟油”进行分馏可以制得汽油、煤油,达到变废为宝的目的,【解析】选C。A项,氨基酸不能发生水解反应;B项,甲醛有毒性,不能用作食品防腐剂;C项,植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯、裂化汽油中含有不饱和烃,都能使溴水褪色;D项,地沟油的主要成分为油脂,分馏不能得到汽油、煤油。,2.(RJ必修2P103改编题)某高分子化合物的部分结构如下,它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得,下列说法正确的是(),A.该高分子化合物的链节为B.该化合物的分子式是C3H3Cl3C.形成该化合物的单体是CHClCHClD.该化合物的结构简式可写为CHCl,【解析】选C。碳碳单键是可以转动的,该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成,这些重复的结构单元来源于含有双键的物质,即打开双键中的一条共价键,形成重复结构单元,故M应为CHClCHCl,即链节为,则该高分子的结构简式可写成,3.(2018赣州模拟)下列说法正确的是()A.氨基酸和蛋白质既能与酸反应又能与碱反应B.在米汤中加入食盐,可以检验食盐中是否加碘C.“酸雨”是由大气中的碳、硫、氮的氧化物溶于雨水造成D.蔗糖、麦芽糖、淀粉和纤维素都能水解,最终水解产物都为葡萄糖,【解析】选A。氨基和羧基既是氨基酸的官能团,也是蛋白质的官能团,氨基能与酸反应,羧基能与碱反应,A项正确;米汤的主要成分是淀粉,遇I2变蓝,加碘食盐中无I2,只有KIO3,因此米汤遇加碘食盐不能变蓝,B项错误;酸雨是大气中硫、氮的氧化物溶于水造成的,与含碳的氧化物无关,因为饱和碳酸的pH约为5.6,pH5.6的降水才能称为酸雨,C项错误;淀粉和纤维素属于多糖,它们水解的最终产物都是葡萄糖,蔗糖水解产物是葡萄糖和果糖,麦芽糖水解产物是葡萄糖,D项错误。,4.(2018哈尔滨模拟)已知植物油的组成元素只有C、H、O三种,某科研机构指出:将植物油代替汽油作汽车的燃料具有战略意义,这项研究已经取得了实质性进展,并已经开始试用,这对消费者来说是一个很好的消息。据以上信息,下列有关植物油代替汽油的说法错误的是(),A.使用植物油代替汽油作燃料有助于减轻大气污染,改善大气环境B.推广使用植物油代替汽油可在一定程度上缓解当前能源紧张的形势C.植物油是一种二级能源,与汽油相似,也是一种不可再生能源D.使用植物油代替汽油有利于调整产业结构、增加农民收入、促进经济发展,【解析】选C。使用植物油代替汽油作燃料,可以降低大气污染物的排放,有助于减轻大气污染,改善大气环境,故A正确;推广使用植物油代替汽油,可以减少化石燃料的使用量,在一定程度上缓解当前能源紧张的形势,故B正确;植物油是植物通过光合作用转化而来,属于可再生能源,故C错误;使用植物油代替汽油有利于调整产业结构、鼓励农业生产,增加农民收入、促进经济发展,故D正确。,5.(2017全国卷)下列说法正确的是()A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物,【解析】选A。植物油氢化过程发生油脂与氢气的加成反应,A项正确;淀粉和纤维素的聚合度不同,它们的分子式不同,所以不是同分异构体,B项错误;环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,C项错误;溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,D项错误。,【加固训练】1.(2018绵阳模拟)下列说法不正确的是()A.动物毛皮的主要成分是蛋白质B.天然蛋白质水解的最终产物是-氨基酸C.皮革鞣制过程中使用的K2Cr2O7会使蛋白质发生盐析D.“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味,【解析】选C。动物毛皮的主要成分为蛋白质,A项正确;天然蛋白质水解的最终产物为-氨基酸,B项正确;K2Cr2O7为强氧化性盐,会使蛋白质发生变性,C项错误;“皮革奶”含有蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,D项正确。,2.有关蛋白质的叙述正确的是()A.蛋白质溶液中,加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出,加水后沉淀不溶解B.蛋白质属于天然高分子化合物C.蛋白质的分子能透过半透膜D.蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色,【解析】选B。蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀,加水后能够溶解,A不正确;蛋白质为高分子化合物,分子直径较大,不能透过半透膜,C不正确;含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应,而不是浓盐酸,D不正确。,3.(RJ必修2P83改编题)下列说法不正确的是()A.葡萄糖能与新制的银氨溶液共热发生反应产生银镜B.淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖C.油脂在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸和甘油D.蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液会有沉淀析出,【解析】选C。葡萄糖具有还原性,能与银氨溶液共热反应生成单质银,A项正确;淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,B项正确;油脂在NaOH溶液中水解生成高级脂肪酸钠和甘油,C项错误;蛋白质溶液中加入浓的硫酸铵溶液,发生盐析,有沉淀析出,D项正确。,4.下列关于有机物的说法中正确的是()A.酿酒过程中,葡萄糖可通过水解反应生成酒精B.乙醇汽油是由汽油和乙醇生成的一种新化合物C.用加酶洗衣粉洗涤毛织品效果更好D.利用盐析后可以再溶解的性质可分离提纯蛋白质,【解析】选D。酿酒过程中,葡萄糖在酒化酶作用下转化为酒精不是水解反应,A项错误;乙醇汽油是指在汽油中加入了乙醇,没有发生化学反应,B项错误;毛织品的主要成分为蛋白质,加酶洗衣粉洗涤,会促进蛋白质水解,C项错误;蛋白质的盐析可逆,利用盐析后可以再溶解的性质可分离提纯蛋白质,D项正确。,
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