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第二单元常见的烃,一甲烷和乙烯,二苯及苯的同系物,教材研读,三石油的炼制与煤的综合利用,四脂肪烃,突破一常见有机物的燃烧规律,突破二取代反应、加成反应、加聚反应的比较,重难突破,一、甲烷和乙烯(一)甲烷的结构和性质1.甲烷的结构甲烷为正四面体结构,键角为10928,电子式为,教材研读,结构式为,结构简式为CH4。,2.甲烷的化学性质(1)由于CH4的分子结构稳定,所以通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如KMnO4)反应,但甲烷能燃烧,即在点燃的条件下,被氧气氧化。甲烷在空气中燃烧,产生淡蓝色的火焰,反应的化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O。,CHCl3+HCl;CHCl3+Cl2CCl4+HCl。(3)取代反应是指有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。,(2)甲烷在光照下与Cl2发生取代反应,反应的化学方程式为:CH4+Cl2CH3Cl+HCl;CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;CH2Cl2+Cl2,(二)乙烯的结构和性质1.乙烯的结构乙烯的分子式是C2H4,结构简式是,电子式是。乙烯分子中的碳、氢原子都位于同一平面上。,2.乙烯的性质(1)乙烯的物理性质:乙烯在通常情况下是一种无色略有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水。(2)乙烯的化学性质:在一定条件下,乙烯可发生氧化、加成和加聚反应。a.乙烯在空气中点燃,产生明亮的火焰,且伴有黑烟,反应方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O。将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液,中可看到溶液褪色,利用这个反应可区别乙烯和甲烷。,b.有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。完成下列反应的化学方程式:CH2CH2+H2CH3CH3CH2CH2+HClCH3CH2ClCH2CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2CH2+H2OCH3CH2OH,c.含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子,这样的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。nCH2CH2CH2CH2n,二、苯及苯的同系物(一)苯1.苯的组成和结构,分子式:C6H6,最简式:CH,结构式:,结构简式:,苯分子呈平面结构,其中6个碳原子构成正六边形。苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,因此苯分子的结构还可以表示为,属于非极性,(填“极性”或“非极性”)分子。,2.苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体,苯有毒,不溶于水,密度比水小,熔、沸点较低,是一种重要的有机溶剂。,3.苯的化学性质(1)氧化反应苯的氧化反应主要是指苯的燃烧,苯燃烧的现象为火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应苯与液溴在三溴化铁的催化作用下发生取代反应,反应的化学方程式为:+Br2。苯与浓,HNO3、浓H2SO4的混合物在5060时发生硝化反应,其反应的化学方程式为:+HNO3,该反应采取水浴加热方式,其产物硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体。,(3)加成反应苯在催化剂作用下能够与H2发生加成反应,反应的化学方程式为+3H2。,(二)苯的同系物1.苯的同系物的化学性质(1)取代反应侧链烷烃基影响了苯环,使苯环上更易发生取代反应。例如,甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在30时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种产物,而在100时则生成不溶于水的淡黄色针状晶体2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。,+3HONO2+3H2O(2)氧化反应苯环影响了侧链烷烃基,使烷烃基比烷烃的性质活泼,易被氧化。若与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则无论侧链烷烃基(用R表示)中碳原子个数有多少,都被氧化为COOH,此类苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,(3)加成反应+3H2,2.重要的苯的同系物的制法(1)乙苯的制法+CH2CH2(2)异丙苯的制法+CH2CHCH3,(三)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物概念辨析,苯的同系物的结构特点:含有一个苯环结构,侧链为烷烃基,通式为:CnH2n-6(n6)。三、石油的炼制与煤的综合利用(一)石油的炼制,1.石油的分馏利用石油中各种烃的沸点不同,逐步升温使烃汽化,再经冷凝后将烃分离成不同沸点范围的产物的过程叫做分馏。其主要目的是得到汽油、煤油、柴油等轻质油。,2.石油的裂化为了提高从石油中得到的汽油等轻质油的产量和质量,以石油分馏产品为原料,在加压、加热和催化剂存在下,使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。石油在这种加工炼制过程中发生裂化反应。裂化是在高温下使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成短链烃的反应。C16H34C8H18+C8H16,C8H18C4H8+C4H10,石油裂化的主要目的是提高轻质燃料油的产量,所得轻质油和直接分馏所得轻质油的区别是前者含有不饱和烯烃,因此裂化汽油可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。,3.石油的裂解(1)以比裂化更高的温度将石油分馏产物进一步裂解,使长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的过程称为石油的裂解。C4H10CH4+C3H6或C4H10C2H4+C2H6,(2)裂解的目的是获得重要化工原料乙烯等气态不饱和烯烃。(二)煤的综合利用,1.煤的干馏(1)原理:将煤隔绝空气加强热使其分解。煤的干馏是一个复杂的化学变化过程。(2)煤的干馏产物固态物质焦炭。用途:冶金工业、制造电石。,液态物质有以下几种:a.煤焦油:芳香烃(苯的同系物、萘)、酚类和沥青等。b.粗氨水:氨和铵盐。用途:可作氮肥。,c.粗苯:苯的同系物。气态物质焦炉气:H2、CH4、C2H4、CO。,2.煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g),3.煤的液化(1)直接液化煤+氢气液体燃料(2)间接液化煤+水CO+H2甲醇等,四、脂肪烃1.重要脂肪烃的概念(1)烷烃的概念在烃分子中,碳原子与碳原子都以碳碳单键结合,碳原子剩余的价键均与氢原子结合并达“饱和”,这样的烃叫饱和烃,或称烷烃。CH4是最简单的烷烃。烷烃的通式为CnH2n+2(n1)。,(2)烯烃的概念分子中含有碳碳双键的一类碳氢化合物叫烯烃。含有四(或小于四)个碳原子的烯烃常温下呈气态,烯烃随分子中碳原子数的递增,其沸点和密度都增大。烯烃的通式是CnH2n(n2)。烯烃的化学性质与乙烯类似,可以发生氧化、加成和加聚等反应。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色。,2.脂肪烃的物理性质(1)分子里的碳原子数小于4的脂肪烃在常温常压下一般都是气体(注意新戊烷,常温常压下也是气体)。随着分子中碳原子数目的增加,常温常压下脂肪烃的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。,(2)脂肪烃熔、沸点一般较低。同类烃的熔、沸点随着碳原子数目的增多,熔、沸点逐渐升高;分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。如沸点:正戊烷异戊烷新戊烷。(3)烃的密度随着相对分子质量的增大而增大,但一般都小于水。(4)烃不溶于水而易溶于有机溶剂。,1.柠檬烯具有良好的止咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是(B)A.分子式为C10H14B.能发生取代反应和加成反应C.属于乙烯的同系物D.分子中所有碳原子可能都处于同一平面上,2.下列说法正确的是(C)A.通过石油裂化可以得到乙烯、丙烯等气态短链烃B.向2mL苯中加入1mL碘的四氯化碳溶液,振荡后静置,下层呈紫红色C.CH(CH2CH3)3的名称是3-乙基戊烷D.和互称为同分异构体,3.下列说法中不正确的是(D)A.液化石油气、汽油、柴油和润滑油的主要成分都是碳氢化合物B.可以通过灼烧时的特殊气味来鉴别蛋白质C.用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯D.乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯都能因发生加成反应而使溴水褪色,4.下列说法正确的是(A)A.可用溴水鉴别直馏汽油和裂化汽油B.煤的液化和气化都是物理变化C.煤中含有苯及其同系物,所以煤是工业上获得苯的重要来源D.石油分馏获得的石油气中,含甲烷、乙烷、乙烯等气态烃,突破一常见有机物的燃烧规律燃烧通式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2OCxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O,重难突破,1.气态烃完全燃烧前后气体体积的变化(1)燃烧后温度高于100时,水呈气态:V=V后-V前=-1y=4时,V=0,体积不变。y4时,V0,体积增大。y4时,V0,体积减小。(2)燃烧后温度低于100时,水呈液态:V=V前-V后=1+,体积总是减小。,(3)无论水是呈气态,还是呈液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中的碳原子数无关。,2.判断混合烃的组成规律在同温同压下,1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气,当为混合烃时,若x2,则必含CH4;当yn(H2O)的有C2H2,n(CO2)=n(H2O)的有C2H4,n(CO2)n(H2O)的有CH4、C2H6和C3H8,故C2H4和C2H2的混合物完全燃烧后生成CO2的物质的量一定大于生成H2O的物质的量。,突破二取代反应、加成反应、加聚反应的比较,典例2下列有关有机物的说法正确的是(D)A.组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物之间互称为同系物B.石油分馏、催化裂化、裂解等石油加工方法,均为得到更多的汽油C.甲烷和乙烯都可以与氯气发生取代反应和加成反应D.戊烷有三种同分异构体,解析组成上相差一个或若干个“CH2”原子团但结构不相似的有机物不互为同系物,A错误;石油裂解是为了获得乙烯、丙烯等气态短链不饱和烃,B错误;甲烷可以与氯气发生取代反应,但不能发生加成反应,C错误;戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体,D正确。,2-1有4种碳架如下的烃,下列说法中正确的是(B)a和d是同分异构体b和c是同系物a和b都能发生加成反应只有b和c能发生取代反应A.B.C.D.,解析由碳架结构可知a为(CH3)2CCH2,b为CH3CH2CH2CH3,c为C(CH3)4,d为环丁烷。a和d的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故正确;b和c都属于烷烃,分子式不同,互为同系物,故正确;b是正丁烷,不能发生加成反应,故错误;四种物质都属于烃,一定条件下都可以发生取代反应,故错误。,2-2下列说法不正确的是(D)A.在一定条件下,苯与浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型是取代反应B.天然气、沼气、“可燃冰”的主要成分均为甲烷C.乙烯和乙炔都能使溴水褪色,其褪色原理相同D.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,产生CO2的物质的量不同,解析在一定条件下,苯与浓硝酸反应生成硝基苯,硝基取代苯环上的氢原子,该反应属于取代反应,A项正确;天然气、沼气、“可燃冰”的主要成分均为甲烷,B项正确;乙烯含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,乙炔含有碳碳叁键,也能与溴水发生加成反应,则它们均能使溴水褪色,其褪色原理相同,C项正确;苯和乙炔的最简式相同,均为CH,相同质量的乙炔与苯含有CH部分的物质的量相同,它们分别在足量的氧气中完全燃烧,产生CO2的物质的量相同。答案选D。,
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