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1、镇静催眠药物异戊巴比妥的合成方法：丙二酸二乙酯法,1,C-烃化,C-烃化,缩合,酸化,2,2、镇静催眠药物酒石酸唑吡坦(ZolpidemTartrate)的合成方法：由2-氨基-5-甲基吡啶与4-甲基-2-溴苯乙酮经过缩合、曼尼希反应、季铵盐反应、取代水解、酰胺化得到。,3,环缩合,曼尼希反应,季铵盐反应,取代,水解,酰化,卤化,4,3、盐酸美沙酮（Methadone,6）为镇痛、镇咳药物，试以环丙烷为原料合成之。,不溶于正己烷的异构体分离,胺化,卤化,缩合,格林反应水解,5,4、溴新斯的明属于可逆性胆碱酯酶抑制剂，合成方法：,甲基化,成盐,酯化,季铵盐化,6,5、由化合物（3）合成抗组胺药物盐酸赛庚定（4）,（3）（4）,合成路线：,水解,还原,脱水,氢化,7,酰化付克环合,卤化,消除,格林反应,脱水酸化,8,6、盐酸普鲁卡因（ProcaineHydrochloride）为局部麻醉药物，试以对硝基甲苯为原料进行合成。,氧化酯化,还原酸化,9,7、吉非罗齐（Gemfibrozil）为典型的苯氧基烷酸类循环系统药物，可以降低甘油三酯、VLDL、LDL，同时还能升高HDL。试对它进行合成。,水解酸化,甲基化酸化,C-烃化,10,8、利尿药氨苯蝶啶（Triamterene）是以氰乙酸乙酯为原料合成的，试合成之。,胺解,消除,环合,亚硝化,环合,11,9、格列本脲（Glibenclamide，）为第二代磺酰脲类口服降血糖药，试以邻羟基苯甲酸为原料合成之。,（5）,氯化,甲基化,12,TM,酰化,缩合,氯磺化,氨化,缩合,13,10、吡喹酮（2）为一种新型的广谱抗寄生虫药物，试以异喹啉为原料合成之。,Reissert反应氢化分子内重排,缩合脱HCl环合,水解酰化,吡喹酮,14,11、硝酸益康唑（1）是一种抗真菌药物，试以间苯二酚为原料合成之。,.HNO3,15,傅克反应还原,缩合缩合,16,12、盐酸环丙沙星（6）为抗菌药物，试从2,4-二氯氟苯和丙二酸二乙酯等为原料合成之。,傅克反应氧化,酰氯化,缩合,水解脱羧,17,缩合,酯化缩合,水解环合,DMSO,缩合,18,13、喹诺酮类抗菌药物吡哌酸（PipemidicAcid）合成是由丙二酸二乙酯、原甲酸三乙酯和脲缩合、环合、氯化，再与-乙胺基丙酸甲酯缩合、环合、溴代、消除，最后与哌嗪缩合得到，试合成之。,缩合、环合,氯化,缩合,19,环合,溴代消除,缩合,20,14、巯嘌呤（Mercaptopurine,6-MP）为嘌呤类抗肿瘤药物常用于白血病的治疗，试对之进行合成。,缩合环合,亚硝化,还原,脱硫,21,缩合环合,取代氧化,成盐,22,15、氟尿嘧啶（Fluorouracil,5-FU）为嘧啶类广谱抗肿瘤药物，试对之进行合成。,氟化,缩合,烯醇化,缩合环合,水解,23,16、环磷酰胺(Cyclophosphamide)是一种广谱抗肿瘤药物主要用于淋巴瘤、白血病等。试合成之。,氯代磷酰化,缩合,水合,24,17、萘普生（Naproxen）是一种抗炎镇痛药物，试从化合物（4）为原料合成化合物（5）。,（4）（5）,甲基化,酰化,25,达则斯反应,酸性开环,异构化,氧化脱羰酸化,拆分,26,18、布洛芬（Ibuprofen）为非甾体镇痛抗炎药物，试进行合成。,烃化,酰化,达则斯反应,水解脱羧重排,氧化中和,27,19、吲哚美辛（Indomethacin）为强力镇痛消炎药物，试对它进行合成。,重氮化还原,酰化,缩合,水解,28,缩合,29,20、吡罗昔康（Piroxicam）为解热镇痛抗炎药物，试合成之。,TM,30,21、卡马西平（Carbamazepine）为中枢神经系统药物，用于治疗癫痫大发作和综合性局灶性发作。是从化合物（1）为原料合成的，试进行合成。,甲酰化,卤化,脱卤,氨解,31,22、盐酸氯丙嗪（5）是一种抗精神病药物，以邻氯苯甲酸和间氯苯胺为原料通过Ullman反应合成，试合成之。,32,Ullmann,脱羧,环合,缩合,酸化成盐,33,23、肾上腺素（Adrenaline）为周神经系统药物，用于过敏性休克、心脏骤停和支气管哮喘的急救。试以邻苯二酚为原料进行合成。,34,缩合,胺化酸化,还原,中和,拆分,（R）-（-）Adrenaline,35,24、马来酸氯苯那敏（Chlorphenamine）为丙胺类抗组胺药物是以2-甲基吡啶为原料合成的，试进行合成。,.,36,氯化缩合,Sandmeyer,缩合,水解Leuckart反应,酸化成盐,37,24、盐酸利多卡因（LidocaineHydrochride）为局部麻醉和抗心律失常作用的药物，试以间二甲苯为原料进行合成。,硝化还原,酰化,缩合,成盐,38,25、,39,40,一、1,1-二官能团化合物例1：分析香料丁香素C6H5CH2CH（OCH3）2的合成路线。,例2、试分析化合物（1）的合成路线。,缩醛反应,41,42,例3、试分析丝氨酸HOCH2CH(NH2)COOH的合成路线。,HCN,CrO3吡啶,吡啶,43,二、1，2-二官能团化合物（一）1，2-二醇和取代醇的合成一般通过环氧乙烷得到。例1、分析化合物CH3CH=CHCH2OCH2CHOH,CH3,TM,TM,分析,合成,选择性还原,缩合,44,2、试分析麻醉剂环美卡因（Cyclomethycaine）的合成路线。,分析,45,TM,46,例3、分析麻醉药物丙卡因（1）的合成路线。,（1）,分析,FGI,47,FGI,48,TM,氧化,-,49,（二）1，2-二官能团羰基化合物的合成一般由亲核试剂与-羰基正离子作用得到。,例1：分析化合物（1）的合成路线。,（1）,50,51,例2、分析化合物（2）的合成路线。,分析：,（2）,52,合成：,例3、试分析化合物（3）的合成路线。,（3）,53,分析：,合成：,54,三、1,3-二官能团化合物,=,将1,3-二官能团化合物切断为烯醇负离子与一个酰化试剂，通常用于乙酰乙酸乙酯合成法和酯缩合法中。,（一）1,3-二羰基化合物,55,例1、分析化合物CH3COCH2COCH2CH2CH3的合成路线。,例2、分析化合物（2）的合成路线。,（2）,56,ab,ab,b路线中丙酸乙酯在强碱作用下发生自身缩合,57,例3、试对化合物（3）进行合成子分析。,（3）,分析：,58,（二）-羟基羰基化合物,=,通常用羟醛缩合与Reformasky反应得到。,59,例1、分析化合物（1）、（2）的合成路线。,（1）,分析：,合成：,TM,60,例2、分析化合物（2）的合成路线。,（2）,2,2,分析：,61,（三）,-不饱和羰基化合物常用缩合反应得到,脱水,例1、试分析化合物（1）的合成路线。,（1）,分析：,FGI,2,62,例2、试分析镇静剂奥森米特（2）的合成路线。,分析：,（2）,环氧化,氧化,2,63,TM,合成：,2,64,例3、试分析化合物（3）的合成路线，并进行合成。,分析：,CH3COCH3CH3COCH2COOC2H5等价试剂,（3）,65,1）重排,合成：,1）水解2）脱羧3）OH-,66,四、1,4-二官能团化合物,出现反常合成子-羰基正离子，可以-卤代羰基化合物为等价试剂。,67,例1、试分析化合物（1）的合成路线。,（1）,分析：,68,例2、试分析化合物（2）的合成路线。,（2）,分析：,合成：,69,例3、试分析化合物（3）的合成路线。,（3）,分析：,70,合成：,硅胶,71,例4、试分析化合物（4）的合成路线。,（4）,分析：,合成：,OH-,缩合,72,五、1,5-二官能团化合物常见为1,5-二羰基化合物，常用Michael加成反应，切断为,-不饱和共轭体系和一个烯醇负离子（碳负离子）。对于环酮体系的1,5-二羰基化合物，应在支链与环的连接处切断，以丙二酸酯为合成子。,=,X=RCO-，-COOEt，-CN等,73,例1、试分析化合物（1）的合成路线。,（1）,分析：,74,合成：,75,例1、试分析化合物（2）的合成路线。,（2）,分析：,2,Dieckman,Michael,76,合成：,2,例3、试分析化合物（3）的合成路线。,（3）,77,分析：,78,79,例4、试分析化合物（4）的合成路线。,（4）,分析：,80,合成：,81,六、1,6-二官能团化合物常用Diels-Alder反应,例1、试分析化合物（1）的合成路线。,分析：,（1）,82,1）酯化,合成：,例2、试分析化合物（2）的合成路线。,（2）,83,分析：,合成：,FGA,84,应用实例,例1、综合分析化合物（1）的合成路线。,（1）,分析：,1,3-二羰基,FGI,FGI,1,5-二羰基,85,合成：,86,例2、试分析下面甾体类似物（2）的合成路线。,分析：,（2）,缩合,1,5-二羰基,87,合成：,1,2-二羰基,88,例3、试设计化合物（3）的合成路线。,（3）,分析：,Michael,Michael,89,合成：,水解,水解,缩合,缩合,缩合,90,
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