资源描述
第2节醇和酚第1课时醇,一、醇的概述1.醇和酚：,饱和碳,羟基,苯环,羟基,2.醇的分类：,一元醇,饱和,不饱和,CH2CHCH2OH,3.醇的命名（一选二编三命名）：,羟基,碳原子数,近,4-甲基-2-戊醇,4.醇的物理性质：(1)状态：C4以下的一元醇为_体，C4C11的一元醇为黏稠液体，C12以上的一元醇是蜡状固体。(2)水溶性：随着烃基的增大，醇的水溶性明显降低。碳原子数为13的一元醇可与水以_，C4C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇难溶于水。(3)沸点：同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐_。支链醇的沸点低于相同碳原子数的直链醇的沸点。,液,任意比例互溶,升高,5.几种重要的醇：,甘油,二、醇的化学性质1.醇分子中发生反应的部位及反应类型：醇发生反应主要涉及分子中的_键和_键，具体规律如下。,碳氧,氢氧,氧化,消去,取代,2.醇的化学性质（以丙醇为例）：,CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O,2CH3CH2CH2OH,CH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O,CH3CH2CH2OHCH3CHCH2+H2O,2CH3CH2CH2OH+2Na,2CH3CH2CH2ONa+H2,CH3COOH+CH3CH2CH2OH,CH3COOCH2CH2CH3+H2O,2CH3CH2CH2OH+9O2,6CO2+8H2O,2CH3CH2CH2OH+O2,2CH3CH2CHO+2H2O,1.辨析下列说法的正误：（1）羟基与烃基相连的化合物一定是醇。()（2）醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。()（3）甲醇不能发生消去反应但可以发生催化氧化反应。()（4）乙醇与乙醚互为同分异构体。(),【答案解析】（1）。分析：羟基与饱和碳原子相连形成的化合物属于醇，羟基与苯环直接相连形成的化合物属于酚。（2）。分析：只有醇的分子内脱水反应属于消去反应，分子间脱水反应不是消去反应，属于取代反应。（3）。分析：甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有相邻碳原子，故不能发生消去反应；但与羟基相连碳原子上有氢原子，因此可以发生催化氧化反应。（4）。分析：乙醚是两分子乙醇分子间脱水的产物，与乙醇分子式不同，不属于同分异构体。,2中国民间待客吃饭中素有“无酒不成席”之说，这里所说的“酒”中一般都含有（）A甲醇B甘油C乙醇D乙二醇【解析】选C。白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。,3在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是（）A蒸馏水B无水酒精C乙醚D75%的酒精【解析】选C。水及乙醇均能与钠反应产生氢气，乙醚不与钠反应。,4.用来检验酒精中是否含有水的试剂是（）A无水硫酸铜B五水硫酸铜C浓硫酸D金属钠【解析】选A。白色粉末CuSO4结合水后变成蓝色，现象明显。,5醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判断下列物质中不属于醇类的是（）,【解析】选A。A项中羟基与苯环碳原子相连，不属于醇；B、C、D中羟基与饱和碳原子相连，属于醇类。,6所表示的物质，一般不会发生的反应为（）A消去反应B水解反应C加成反应D酯化反应【解析】选B。该有机物能发生加成反应、消去反应(醇羟基)、酯化反应，但不能发生水解反应。,一、乙醇的脱水反应,【警示】乙醇和卤代烃的消去反应的条件不同（1）乙醇的消去反应须标明条件浓硫酸、170，其他醇的消去反应不用注明170，只需标明浓硫酸、加热即可。（2）醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但反应条件不同，前者为浓硫酸、加热，后者为NaOH的醇溶液、加热，二者不能混淆。,【微思考】（1）实验室用乙醇脱水制取乙烯时，为什么要迅速升温并控制温度在170？提示：乙醇的消去反应的条件是浓硫酸、170，若缓慢升温，当温度在140时，会发生分子间脱水生成乙醚，影响乙烯的生成；若温度过高，乙醇会脱水碳化，生成的炭在高温下与浓硫酸反应生成SO2、CO2等。,（2）将甲醇、丙醇与浓硫酸混合共热，有可能生成哪些有机产物？提示：丙醇与浓硫酸共热时，可能发生分子内脱水反应生成丙烯；还可能发生丙醇与丙醇、丙醇与甲醇、甲醇与甲醇的分子间的脱水反应生成丙醚、甲丙醚、甲醚。（3）2-丁醇发生消去反应时，能够生成哪些烯烃？提示：2-丁醇在一定条件下发生消去反应时，除脱去羟基外，还可以脱去1号位或3号位上的氢原子，因而可以生成1-丁烯或者2-丁烯。,【过关题组】1.(2014泰安高二检测)饱和一元醇C7H15OH在发生消去反应时，若可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式为（）,【解题探究】（1）能发生消去反应的醇的结构有什么特点？提示：与OH相连碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子（-H）的醇能发生消去反应，否则不能发生消去反应。（2）醇发生消去反应时，产物的种类与醇的结构有什么关系？提示：结构为CH2OH的醇发生消去反应时最多得到1种烯烃；结构为的醇发生消去反应时最多得到2种烯烃；结构为的醇发生消去反应时最多得到3种烯烃。,答案：,2.（2014成都高二检测）下列醇中能发生消去反应且产物存在同分异构体的是（）,【解析】选A。A项能发生消去反应，得到的烯烃分别为CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3；B项只得到一种；C项不能发生消去反应；D项得到CH3CHCH2一种。,【互动探究】(1)书写题1中A项发生消去反应的化学方程式。提示：,（2）将题2中各选项中的醇按系统命名法命名。提示：A项为2-戊醇，B项为2-甲基-2-丙醇，C项为2，2-二甲基-1-丙醇，D项为1-丙醇。（3）题1中C选项中的物质与浓硫酸共热时，可以得到几种有机产物？提示：4种。醇与浓硫酸混合加热，可以生成烯烃，也可以生成醚，故可以得到4种物质(三种烯烃、一种醚)。,【变式训练】（2014西南师大附中高二检测）下列各物质既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是（）,【解析】选D。能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢；催化氧化产物为醛的醇中须含有CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。,二、醇的氧化反应1.燃烧：饱和一元醇燃烧的通式为CnH2n+1OH+3n/2O2nCO2+(n+1)H2O,2催化氧化：醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有-H（与羟基相连的碳原子上的氢原子）及-H的个数：,【点拨】（1）醇的催化氧化一般认为分两步进行：第一步是氧气与金属Cu（或Ag）反应，生成CuO（或Ag2O）；第二步是CuO（或Ag2O）与醇反应。（2）醇的氧化是有机合成的一个重要反应，如乙醇氧化成乙醛，乙醛氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。,【微思考】（1）甲醇和(CH3)3CCH2OH均不能发生消去反应，是否也不能被催化氧化？提示：甲醇与(CH3)3CCH2OH均没有-H，因而不能发生消去反应，但是都含有-H，因而可以发生催化氧化反应生成甲醛和(CH3)3CCHO。,（2）乙醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？提示：可以，乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因而可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。同时乙醇还可以被酸性K2Cr2O7溶液氧化，后者常被用于检查酒驾。,【过关题组】1.（2014济南高二检测）分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中（1）可以发生催化氧化生成醛的是_。（填下列字母）（2）不能发生催化氧化的是_。（填下列字母）（3）能被催化氧化为酮的有_种。（4）能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。,【解题指南】解答本题应掌握以下两点：（1）连有OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化反应。（2）连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。,【解析】A、C两项中与OH相连的碳原子上只有1个氢原子，能被催化氧化成酮，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化；B项中与OH相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化成酮，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；D项中与OH相连的碳原子上有2个氢原子，能被催化氧化成醛，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。答案：（1）D（2）B（3）2（4）3,2.（2014泰州高二检测）分子式为C4H10O的醇中，能被催化氧化生成醛的醇有（）A1种B2种C3种D4种【解析】选B。分子式为C4H10O的醇有以下4种结构：,其中中羟基所连碳原子上有1个氢原子，可被催化氧化为酮；、中羟基所连碳原子上有2个氢原子，可被催化氧化为醛；中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。,【互动探究】（1）写出题1中A、B、C、D四种物质发生消去反应生成烯烃的结构简式。提示：A发生消去反应生成；B发生消去反应生成；C发生消去反应生成,D发生消去反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2。,（2）若题2中的分子式改为C5H12O，则符合条件的醇有几种？提示：4种。1-戊醇、3-甲基-1-丁醇、2-甲基-1-丁醇、2，2-二甲基丙醇。,【变式训练】下列醇类不能发生催化氧化的是（）,【解析】选D。分子结构中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。,【提分必备关键点】1.一个官能团：羟基是醇和酚的官能团，烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物是醇，而苯环上的1个或多个氢原子被羟基取代的产物为酚。2.两个通式：饱和一元醇的通式为CnH2n+2O，饱和x元醇的通式为CnH2n+2Ox（xn）。3.三条反应规律：（1）醇的消去反应规律。含有-H的醇可发生消去反应。若含有多个-H，则可能得到不同的产物。,（2）醇的催化氧化规律。含有两个-H的醇，被催化氧化生成醛。含有一个-H的醇，被催化氧化生成酮。没有-H的醇，一般不能被催化氧化。（3）醇的酯化反应规律：酸脱羟基醇脱氢。,乙醇催化氧化反应的实验探究【真题判断】（在括号内打“”或“”）（1）（2014南宁高二检测）将铜丝在酒精灯上灼烧至红热后，立即插入无水乙醇中，此反应中铜丝是催化剂。（）分析：铜与氧气发生反应，生成黑色的氧化铜，热的氧化铜与乙醇反应生成乙醛和金属铜。根据质量守恒定律可知，整个过程铜丝的质量不变，铜丝为催化剂，故正确。,（2）（2014山师附中高二检测）交警检测司机是否酒后驾车的原理中体现了乙醇的氧化性。（）分析：交警常用装有重铬酸钾（K2Cr2O7）的仪器检测司机是否酒后驾车，因为酒中乙醇分子可以使橙红色的重铬酸钾变为绿色的硫酸铬，体现了乙醇的还原性，故错误。,（3）（2014合肥高二检测）乙醇的催化氧化脱去了2个氢原子，所以属于消去反应。（）分析：消去反应是指有机物分子中脱去小分子物质，生成不饱和化合物的反应，而乙醇的催化氧化反应时乙醇与氧气反应，生成乙醛和水，水不是从乙醇分子上脱去的，所以不属于消去反应。,【案例探究】如图是实验室乙醇氧化实验的改进装置（图中加热仪器、铁架台、铁夹等均已略去）。图中：A为无水乙醇（沸点78），B为极细铜丝并绕成螺旋状，C为无水硫酸铜粉末，D为碱石灰，E为KMnO4颗粒，F为新制的Cu(OH)2悬浊液。,（1）写出E和B处发生的反应方程式。提示：E处KMnO4受热分解制备O2，化学方程式为2KMnO4K2MnO4MnO2O2。B处发生乙醇的催化氧化反应，化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。,（2）写出在上述装置中实验时需要加热的仪器，按加热时的先后顺序排列（填该仪器或部位对应的字母）。提示：先点燃B处的酒精灯，使氧气和乙醇能快速反应；其次点燃E处的酒精灯，分解高锰酸钾产生氧气；再点燃A处的酒精灯，产生酒精蒸气；最后点燃F处的酒精灯，使Cu(OH)2与乙醛反应。,（3）为使A中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，常使用的加热方法是什么？提示：为了提供平稳的乙醇蒸气，一般使用水浴加热。（4）该反应为放热反应，反应一段时间后，撤走B处的酒精灯，在C处可观察到的现象是什么？提示：因为乙醇的催化氧化为放热反应，且反应生成水，撤走酒精灯，反应继续进行，这样可以看到C处的白色固体变蓝。,（5）D处放置碱石灰的作用是什么？提示：防止水蒸气进入装置C中，对C处水蒸气的检验产生干扰。（6）F处新制Cu(OH)2悬浊液的作用是什么？提示：根据是否有红色沉淀生成，检验是否有乙醛生成。,【探究归纳】化学实验改进1.改进实验方案的基本要求：（1）科学性：实验原理准确，实验流程合理。（2）安全性：保护人身，保护环境，保护仪器。（3）可行性：条件允许，效果明显，操作正确。（4）简约性：步骤少，时间短，效果好。,2中学化学常见的实验装置改进：,【探究体验】某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。,（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：_、_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是_反应。（填“吸热”或“放热”）（2）甲和乙两个烧杯中水浴的作用不相同。甲的作用是_；乙的作用是_。,（3）反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是_。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有。要除去该物质，可先在混合液中加入_（填写字母）。a氯化钠溶液b苯c碳酸氢钠溶液d四氯化碳然后，再通过_（填实验操作名称）即可除去。,【解析】（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，是因为2CuO22CuO；CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O，熄灭酒精灯后，反应仍能进行，说明此反应为放热反应。（2）甲水浴的作用是加热乙醇，产生平稳的乙醇蒸气；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。（3）反应一段时间后，a中收集到的物质有易挥发的乙醇，反应生成的乙醛和水以及乙醛进一步氧化得到的乙酸。集气瓶中收集到的气体主要为氮气。,（4）试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明a中收集到的液体呈酸性，这是由于CH3CHO进一步氧化生成了CH3COOH，可以用NaHCO3除去，然后经过蒸馏即可得到乙醛。答案：（1）2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O放热（2）加热冷却（3）乙醛、乙醇、水和乙酸氮气（4）乙酸c蒸馏,【巩固训练】某同学在学习了乙醇的知识后，设计了如图所示的实验。操作步骤及观察到的现象如下：,在试管里加入2mL乙醇；把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰中加热变黑；立即将铜丝插入盛有乙醇的试管里，铜丝重新变为红色光亮，反复操作几次。请回答下列问题：(1)该实验的目的是_。(2)写出总反应的化学方程式：_。(3)在此过程中，铜丝的作用是_。,【解析】步骤中铜氧化生成CuO，步骤中铜丝恢复红色光亮则是CuO被还原为Cu，乙醇被氧化为乙醛。显然该实验的目的是验证乙醇被催化氧化为乙醛。答案：(1)验证乙醇催化氧化生成乙醛(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)作催化剂,
展开阅读全文