2019年高考化学大一轮复习 合成高分子化合物 有机合成与推断课时跟踪监测试题.doc

2019年高考化学大一轮复习 合成高分子化合物 有机合成与推断课时跟踪监测试题1.(xx南通模拟)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下： (1)B中手性碳原子数_；化合物D中含氧官能团的名称为_。(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。I核磁共振氢谱有4个峰；.能发生银镜反应和水解反应； .能与FeCl3溶液发生显色反应。 (4)已知EXF为加成反应，化合物X的结构简式为_。(5)已知： 。化合物 是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHCH2=CH2 r2(xx南京、盐城模拟)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。其合成路线如下： (1)化合物E的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中属于消去反应的是_(填序号)。(3)合成路线中，化合物G的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式_。能与FeCl3溶液发生显色反应；1 mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4 mol Ag；核磁共振氢谱显示有4种化学环境不同的氢。(5)已知： . RCl RHCl. 写出以甲苯、丙酮()和乙炔为原料，制备化合物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH3(xx徐州、宿迁模拟)化合物F是合成某种抗癌药物的中间体，其合成路线如下：AB CD EF(1)化合物F中的含氧官能团有羰基、_和_(填官能团名称)。(2)由化合物D生成化合物E的反应类型是_。(3)由化合物A生成化合物B的化学方程式是_。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。分子中有4种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应；分子中苯环与氯原子不直接相连。(5)苯乙酸乙酯()是一种重要的化工原料。请写出以苯、甲醛和乙醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 4(xx扬州中学模拟)在设计合成农药1,3,4噻二唑类衍生物时，发现其具有荧光特性，其中某蓝色荧光材料B的合成路线如下。已知： . (1)写出CH3NCS的结构简式_。(2)、的反应类型为_。(3)反应另一产物为甲醇，其化学方程式为_。(4)写出物质B的结构简式_。(5)与具有相同的含氮六元杂环和官能团的同分异构体共有_种(包含本身。已知含氮六元杂环与苯环结构相似)。(6)利用题给相关信息，以和 为原料，合成，合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2BrH2CCH2Br 5(xx苏州期中模拟)某有机物A由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量为120。0.1 mol A在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2 g H2O。A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。(1)A中含氧官能团的名称是，A的结构简式为_。已知：. . 现有如下转化关系：ABCDEF ，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90。(2)C可能具有的化学性质有_(填选项)。能与H2发生加成反应 能在碱性溶液中发生水解反应 能与甲酸发生酯化反应能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应 能与氢氧化钠溶液反应ABCD(3)CD的反应类型为_；G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式为：_。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。属于酯类化合物；遇三氯化铁溶液显紫色；与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀；苯环上的一卤代物只有一种。(5)聚乳酸()产品可以生物降解，实现在自然界中的循环，是理想的绿色高分子材料。请写出以2丁烯(CH3CH=CHCH3)为原料制备聚乳酸的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH6(xx南京学情模拟)化合物H是合成治疗高血压药物奈必洛尔的重要中间体，其部分合成路线图如下(Ph代表苯基): (1)AB的反应类型是_。(2)化合物C的含氧官能团为_、_(填官能团的名称)。(3)CD的转化中，反应物G的分子式为C6H10O3，生成物除D外还有Ph3PO，则G的结构简式为_(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有一个酯基和一个手性碳原子，有4种化学环境不同的氢；.不能发生银镜反应；.能发生水解反应，且其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)已知：RCOONa 化合物是一种重要的有机合成中间体，请写出以苯酚、乙醇和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂作用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答 案1解析：(1)B中间三个连接羟基的碳原子均是手性碳原子。(3)E的分子式为C9H10O3，有5个不饱和度。说明应为对称结构，说明属于甲酸酯，说明含有苯环和酚羟基。所以，该物质为 。(4)比较E和F的结构，可知F多出部分应该来自于X。再结合“加成反应”的提示和特点，再去除邻位原子上的氢原子才能复原，所以X的结构为O=C=NCH3。(5)利用信息，可先由 氧化、消去后，形成 。再根据流程DE，与形成目标产物。答案：(1)3酯基、羟基(2)(3)(4)CH3N=C=O (5) 2解析：(2)对于各物质结构，找出变化的基团，判断反应类型。对于A、B可知羟基变双键，发生消去反应；对于B、C可知发生加成反应；对比C、E可知为取代；对于E、F可知反应为加成，、的反应类型可由题(3)判断，为消去，为取代。(3)F到H变化的一是醇消去生成双键，二是酯水解，注意G中只有2个氧，可知反应为消去，为酯水解，写出G的结构。(4)D中除苯环外，还有3个C、3个O,1个Cl,2个不饱和度，由信息，同分异构体中有酚羟基，2个CHO，用掉了2个不饱和度，3个氧，还剩下1个饱和碳原子，1个Cl，由4种不同环境的氢写出同分异构体。答案：(1)羰基酯基(2)(3)(4) (5)3解析：(2)对比D、E的结构，D中Cl原子变成CN，是取代反应。(3)对比A、B结构，结合反应物乙酸，A生成B的反应为酯化反应，“酸脱羟基酚脱氢”。(4)能发生银镜反应，且水解产物也能发生银镜反应，有甲酸酯的结构HCOO，4种不同化学环境的氢，考虑对称结构。(5)苯乙酸乙酯由苯乙酸和乙醇酯化生成，在F的合成线路中，利用CDEF的原理，可以使苯生成苯乙酸。答案：(1)羧基(酚)羟基(2)取代反应(3 (4) (5) 4解析：反应为苯酚根离子取代了Cl，产物接着与甲醇发生酯化反应。对比反应、前后物质的变化，分析知，A中NHNH2取代了前一物质中OCH3，肼中的另一个H原子与CH3NCS发生加成反应，由此得其结构简式。(4)由转变条件知，与已知相同，由此推出B的结构简式。(5)含氮杂环中Cl与N之间存在三种关系，分别为邻、间、对。而此时羧基在环上的位置关系分别有：4种、4种、2种，共有10种。(6)给出的物质类似于流程图中反应，结合已知I有，肼中的另一个H与醛基可以发生加成反应，最后羟基脱水生成碳碳双键。答案：(1) (2)取代、加成(3) (4)(5)10(6)5解析：(1)n(A)n(C)n(H) 0.1 mol0.8 mol2 188。设其分子式为C8H8Ox,1281816x120，解得x1，A的分子式为C8H8O。与饱和的C8H18O相比少10个H，根据题意含有苯环和醛基。由已知信息可推断出：A ，B ，C , D ，E ，F ，G 。 (4)根据要求，有1个酚羟基，属于酯，有醛基，是一种对称结构才可能使苯环上只有1种1取代物。答案：(1) (2)B(3) 消去反应HOOCCOOH2NaHCO3NaOOCCOONa2H2O2CO2(4) 或(5)CH3CHCHCH3CH3CHO 6解析：(1)对比A、B结构可知ClCH2COCl取代了A中苯环上的H原子，反应为取代。(2)C中含氧官能团为酚羟基和羰基。(3)对比C与Ph3P=O的结构可知，D中右边C=C上原连接Ph3P，现在连接O，说明G的结构为 。(4)B的结构中除苯环外，还有2个C原子，2个O原子，1个F原子，1个Cl原子，1个不饱和度。同分异构体中，有酯基，水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是酚酯，还有1个碳原子是手性碳原子，说明连接F、Cl，写出结构。(5)由信息可知OC2H5可由酚羟基与CH3CH2Br取代获得，因此需要由C2H5OH与HBr发生取代反应生成CH3CH2Br。由流程图中AB的反应，可知CH3COCl可以取代苯环上酚羟基邻位上的H原子，再由信息生成羧酸钠，酸化后与乙醇酯化。答案：(1)取代反应(2)(酚)羟基羰基(3)(4)(5)