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第十单元 有机化学基础,第1节 认识有机化合物,-3-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,考点一有机物的分类及官能团,-4-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,-5-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,2.按官能团分类,-6-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,(1)官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团。 (2)有机物主要类别与其官能团:,-7-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,考查角度一 官能团的结构与判断 例1S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是 ( ) A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,答案,解析,-8-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,方法指导看官能团要看整体,不能只看局部,如羧基、羟基中都有OH,但COOH不能看成羟基,只能是羧基;对于结构相近的官能团要会区别,如酯基和羧基都含有COO,但是COOH是羧基,COOR(R不能为氢)为酯基。,-9-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,考查角度二 有机物的分类 例2下列有机化合物中,有多个官能团:,-10-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,(1)可以看作醇类的是 (填编号,下同); (2)可以看作酚类的是 ; (3)可以看作羧酸类的是 ; (4)可以看作酯类的是 ; (5)可以看作芳香烃的是 ; (6)可以看作苯的同系物的是 。,答案,解析,-11-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,-12-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,考点二有机物的命名,-13-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,-14-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,3.含官能团有机物的命名,-15-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,4.苯及其同系物的命名 (1)苯作为母体,其他基团作为取代基。 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,-16-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,答案,解析,-17-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,方法指导(1)有机物系统命名中常见的错误: 主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); 编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小); 支链主次不分(不是先简后繁); “-”“,”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义: 烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团; 二、三、四等指相同取代基或官能团的个数; 1、2、3等是指官能团或取代基的位置; 甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1个、2个、3个、4个。,-18-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,答案,解析,-19-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,考点三研究有机物的一般步骤和方法,落实基础 研究有机化合物的基本步骤: 1.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏。 适用对象: 常用于分离提纯液态有机物。 要求: a.该有机物的热稳定性较强。 b.有机物与杂质的沸点相差较大。,-20-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,(2)萃取分液。 适用对象: 常用于分离提纯固态或液态有机物。 类型: a.液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 b.固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,-21-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,2.有机物分子式的确定 (1)元素分析。 常用燃烧法、李比希氧化产物法,常见的分析类型: 定性分析:如果燃烧后产物中含有CO2、H2O,则该有机物中一定含有碳、氢两种元素,可能含有氧元素,如果燃烧后有SO2,则一定含有硫元素。 定量分析:用CuO将一定量仅有C、H、O元素的有机物氧化后,产物CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收,计算出分子中碳、氢原子的质量,其余的为氧原子的质量,从而推出有机物分子的实验式。 (2)相对分子质量的测定质谱法。,-22-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,3.有机物结构式的确定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再根据其分子式确定其结构式,如能发生银镜反应的一定含有醛基。 (2)物理方法: 红外光谱:测定化学键或官能团。 核磁共振氢谱,测定氢原子种类及个数比。,-23-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,考查角度一 有机物的分离提纯 例1现有三组混合液:(1)乙酸乙酯和乙酸钠;(2)乙醇和丁醇;(3)溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是( ) A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、分液、蒸馏 C.萃取、蒸馏、分液 D.分液、蒸馏、萃取,答案,解析,-24-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,方法指导常见物质的水溶性要能分类记熟,如烃类、酯类、卤代烃一般不溶于水;低级醇、醛、羧酸类可以溶于水。,-25-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,考查角度二 核磁共振氢谱确定分子结构 例2在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子个数比为32的化合物是( ),答案,解析,-26-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,方法指导对于利用核磁共振氢谱确定分子结构,要注意有几种氢原子,等效氢的数目是多少,一般有几种等效氢就有几个峰,等效氢数目之比等于峰面积之比。,-27-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,考查角度三 有机物分子式、结构式的确定 例3(1)饱和一元醇A是一种常见的有机溶剂,7.4 g A与足量金属Na反应放出1.12 L H2(标准状况下),A的分子式为 。 (2)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,A的结构简式是 ;其系统命名是 。 (3)3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢,写出该同分异构体的结构简式并命名:结构简式: ;命名: 。,答案,解析,-28-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,方法指导一般通过有机物质量或气态密度等确定有机物的相对分子质量,根据燃烧产物二氧化碳和水的物质的量之比确定有机物的实验式或根据各元素所占的百分数,最终确定分子式。 如已知某有机物蒸气10 mL可与相同状况下65 mL O2完全作用生成40 mL CO2和50 mL水蒸气,试确定该有机物的分子式。 根据阿伏加德罗定律,1 mol该有机物含有4 mol C、10 mol H,可写出有机物的分子式为C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧的公式:,-29-,考点一,考点二,考点三,基础梳理,考点突破,高考微题组,(2015全国)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为( ) A.11 B.23 C.32 D.21,答案,解析,-30-,有机物同分异构体的书写及数目判断 1.同分异构体数目判断的基本方法 (1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的同分异构体数目。例如: 凡只含一个碳原子的有机物分子均无同分异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。 丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。 (2)基元法。例如:丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种。,-31-,(3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。 (4)判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论: 同一碳原子上的氢原子是等效的; 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的; 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。,-32-,例1(2014全国节选)立方烷( )经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 种。,答案,解析,-33-,2.烷烃同分异构体的书写规律 烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,定移法(固定一个甲基,然后再往上加另外一个甲基);不重复,要写全。 例2分子式为C6H14的同分异构体种类为 种。,答案,解析,-34-,3.烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体的书写及判断 例3(1)分子式为C4H8且能使溴水褪色的同分异构体种类为 种。 (2)分子式为C5H10O且能发生银镜反应的同分异构体种类为 种。 (3)分子式为C4H8Cl2的同分异构体种类为 种。,答案:(1)3 (2)4 (3)9,-35-,-36-,4.含有酯基的同分异构体的书写及判断 首先写出酯基的结构,然后通过碳链异构进行分析。 例4分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) ( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,答案,解析,-37-,方法指导酯类的同分异构体的书写比较复杂,数目较多,书写时一定按照规则和顺序进行,否则容易重复或漏写,造成不必要的失分,在解题时要注意总结书写的规律和规则。,-38-,-39-,-40-,例5分子式为C8H8O2,结构中含苯环属于酯类的同分异构体种类为 种。,答案:6,解析:(1)首先分析分子式,C8H8O2除一个苯环、一个酯基外,还有一个碳原子。 (2)从酯的组成考虑,形成酯的羧酸中至少含一个碳原子,醇中也至少含一个碳原子,则酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸;醇只可能为甲醇、苯甲醇,此外不要漏下苯酚。,-41-,-42-,答案,解析,-43-,对点训练 1.(2015全国)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,答案,解析,-44-,答案:(1)19 (2)13,解析:(1)对乙基苯胺的同分异构体有:邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3-二甲基苯胺、2,4-二甲基苯胺、2,5-二甲基苯胺、2,6-二甲基苯胺、3,4-二甲基苯胺、3,5-二甲基苯胺共8种,把C2H6N作为一个取代基共有5种,分别作为一个甲基、一个甲氨基有3种,分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3种,所以共有:8+5+3+3=19种。,-45-,-46-,2,1,3,4,8,6,7,5,考点一 有机物的分类及官能团 1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ),A. B. C. D.,答案,解析,-47-,2,1,3,4,8,6,7,5,答案,解析,-48-,4,3,1,2,8,6,7,5,3.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。 该物质中含有的官能团有 。,答案,-49-,4,3,1,2,8,6,7,5,答案,解析,-50-,6,7,5,3,1,2,4,8,考点二 有机物的命名 5.下列有机物命名正确的是( ) A.3,3-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷 C.2,3-二甲基戊烯 D.3-甲基-1-戊烯,答案,解析,-51-,6,7,5,3,1,2,4,8,6.某烯烃与H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烯烃的名称是( ) A.2,2-二甲基-3-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯 C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯,答案,解析,-52-,6,7,5,3,1,2,4,8,考点三 研究有机物的一般步骤和方法 7.要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作组合是( ) 蒸馏 过滤 静置分液 加足量钠 加入足量H2SO4 加入足量NaOH溶液 加入乙酸与浓硫酸混合液后加热 加入浓溴水 A. B. C. D.,答案,解析,-53-,8,6,5,3,1,2,4,7,8.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法中,正确的是( ),A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下不能发生水解反应 B.1 mol A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种,答案,解析,
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