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,第四单元 有机综合推断题突破策略,考点一,考点二,考点三,练出高分,考点一 根据转化关系推断未知物,有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。,知识梳理,1,(1)甲苯的一系列常见的衍变关系,(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系,(2015山东理综，34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：,解题探究,2,已知：,(1)A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。,解析 由题给信息及合成路线可推出A为 ，由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。,碳碳双键、醛基,解析答案,(2)由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。,解析 A中含有碳碳双键、醛基，均可与H2 发生加成(或还原)反应。由合成路线中D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为HOCH2CH=CH2 ，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则 该同分异构体的结构简式为 。,加成(或还原)反应,CH3COCH3,解析答案,(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_ _。,解析 D为 ，D与E发生酯化反应生成F，化学方程式为,解析答案,(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。,解析 利用逆推法，要合成1-丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H 条件下反应，而要合成CH3CH2MgBr则需CH3CH2Br与Mg /干醚反应，具体合成路线见答案。,答案,解析答案,返回,考点二 依据特征结构、性质及 现象推断,1根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“CC”结构。 (2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、“CC”或“CHO”等结构或为苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。,知识梳理,1,(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。,2.根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 (5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。,(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 (7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程) (8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。,3.根据有机反应中定量关系进行推断 (1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。 (2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比11加成。 (3)含OH的有机物与Na反应时：2 mol OH生成1 mol H2。 (4)1 mol CHO对应2 mol Ag；或1 mol CHO对应1 mol Cu2O。,(5)物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)： RCH2OHRCHORCOOH M M2 M14,(2014新课标全国卷，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：,解题探究,2,已知以下信息：,1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为_， 反应类型为_。 (2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。 (3)G的结构简式为_。 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_ (写出其中一种的结构简式)。,(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：,反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_。I的结构简式为_。,解析答案,返回,解析 A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B, 1 mol B经信息反应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C 属于酮，C为 ，从而推知B为 ，A为 。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106， 设该芳香烃为CxHy。则由12xy106，经讨论得x8，y10。所以 芳香烃D为 。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两,种化学环境的氢原子，所以F为 ，从而推出E为 。,(1)AB的反应为 ， 该反应为消去反应。,(2)D为乙苯，DE的化学方程式为,(3)根据C、F的结构简式及信息得：,，,所以G的结构简式为,(4) 含有苯环的同分异构体还有：,共8种，同时NH2还可连在,CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可连在NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面 积比为6221的是,(5)由信息可推知合成N-异丙基苯胺的流程为,所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4,混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl，I的结构简式为,答案 (1),消去反应,(2)乙苯,(3),(4)19,(5)浓HNO3、浓H2SO4 Fe和稀盐酸,返回,考点三 依据题目提供的信息推断,常见的有机新信息总结如下 1.苯环侧链引羧基 如 (R代表与苯环相连碳上含氢原子的烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。 2.卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸,卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。,知识梳理,1,3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮,如,RCH=CHR(R、R代表H或烃基)与酸性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。,4.双烯合成 如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，,这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。,5.羟醛缩合 有-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 -羟基醛，称为羟醛缩合反应。,如,1.根据图示回答下列问题：,解题探究,2,1,2,3,4,(1)化合物A中一定含有的官能团是_。,解析 由图示得A能发生银镜反应、与碳酸氢钠反应、与氢气的加成反应，所以A中一定含有醛基、羧基，可能含有碳碳双键。,醛基、羧基,1,2,3,4,解析答案,(2)若1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应的化学方程式是_。,解析 1 mol A1 mol E需要2 mol H2，F为五元环状化合物，说明F为环酯，所以A的结构简式为HOOCCH=CHCHO，则1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E的反应的化学方程式是 HOOCCH=CHCHO2H2HOCH2CH2CH2COOH。,HOOCCH=CHCHO2H2HOCH2CH2CH2COOH,1,2,3,4,解析答案,(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。,解析 与A具有相同官能团的A的同分异构体只有1种，其结构简式为,1,2,3,4,解析答案,(4)B经酸化后，与Br2反应得到D，D的结构简式是_。,解析 A到B发生氧化反应，B到D发生加成反应，所以D的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH。,HOOCCHBrCHBrCOOH,1,2,3,4,解析答案,(5)F的结构简式是_，由E生成F的反应类型是_。,解析 F为五元环酯， ，由E生成F的反应类型是取代反应(或酯化反应)。,取代反应(或酯化反应),1,2,3,4,解析答案,2.如图所示，A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物且具有如下转化关系:,根据图示回答问题： (1)D中所含官能团的名称：_。,羟基,1,2,3,4,答案,(2)反应的化学方程式：_ _； 反应类型是_。,水解反应(取代反应),1,2,3,4,答案,(3)B的分子式是_；其苯环上一取代物属于酯类物质的同分异 构体有_种；写出其中的两种结构简式_,C9H10O3,6,_,_。,(任选两种),1,2,3,4,答案,3.已知碳氢化合物A对氮气的相对密度是2.5，E中含有两个甲基，且连在不同的碳原子上，F为高分子化合物。,AF之间的转化关系如下所示：,1,2,3,4,(1)碳氢化合物A的分子式为_，D的官能团名称为_。 (2)写出反应的化学方程式_ _。 (3)化合物E在一定条件下合成高分子化合物F，请写出该反应的方程式： _。,C5H10,羟基、醛基,1,2,3,4,答案,(4)D的同分异构体中属于酯类的有_种，请写出其中2种含有两 个甲基的同分异构体的结构简式_ _。,9,CH3COOCH2CH2CH3,、,(任写两种即可),1,2,3,4,答案,4.(2014北京理综，25)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：,已知：.,1,2,3,4,(1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。,解析 CH2=CHCH=CH2分子中含有2个 ，属于二烯烃，根据系统命名法原则，其名称为1,3-丁二烯。,1,3-丁二烯,1,2,3,4,解析答案,(2)反应的反应类型是(选填字母)_。 a.加聚反应 b.缩聚反应,解析 CH2=CHCH=CH2分子中含有 ，具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和加聚反应等，该有机物经反应生成顺式聚合物P，则反应为加聚反应。,a,1,2,3,4,解析答案,(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_。,解析 迁移应用课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物P分子中连接在 两端碳原子的同种基团处于双键的同侧，故b项正确。,b,1,2,3,4,解析答案,(4)A的相对分子质量为108。 反应的化学方程式是_。,解析 结合题给信息中加成反应(成环反应)原理，推测反应为2分子CH2=CHCH=CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成A。又知A的相对分子质量为108，从而确定A的结构简式为 ， 反应的化学方程式为,1,2,3,4,解析答案,1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是_g。,解析 结合信息中反应原理， 在O3、Zn/H2O作用下， 发生开环反应，生成 和HCHO，结合M的结构简式可知，B为 C为HCHO。1 mol B含有3 molCHO，可与3 mol H2完全加成，消耗H2的质量为6 g。,6,1,2,3,4,解析答案,(5)反应的化学方程式是_。,1,2,3,4,解析答案,解析 N的分子式为C13H8Cl4O2，而C的分子式为CH2O， 的分子式为C6H4Cl2O，由酚羟基邻位上的氢原子较活泼，可推出N的结 构简式为 。所以反应的化学方程式为,。,1,2,3,4,答案,1,2,3,4,(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种 同分异构体的结构简式_。,解析 A的结构简式为 其同分异构体在O3、Zn/H2O作 用下，也能生成B( )和C(HCHO)，根据该反应的原理，逆 向推理知A的同分异构体的结构简式可能为 。,1,2,3,4,解析答案,返回,练出高分,1,2,3,4,5,6,7,1.某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：,已知：,请回答： (1)AB的化学方程式是_。 (2)化合物D的结构简式是_。,HOCH2CH2N(CH2CH3)2,1,2,3,4,5,6,7,答案,(3)同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式是 _。 红外光谱显示分子中含有羧基； 1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。,1,2,3,4,5,6,7,答案,(4)用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)_ _。,CH2=CH2HClCH3CH2Cl、,2CH3CH2ClNH3HN(CH2CH3)22HCl,1,2,3,4,5,6,7,答案,2.现通过以下具体步骤由 制取 ，即,(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。 _；_；_；_；_；_。,a,b,c,b,c,b,1,2,3,4,5,6,7,答案,(2)写出、三步反应的化学方程式：,_；,_； _。,1,2,3,4,5,6,7,答案,3.已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)。1 mol 某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。,1,2,3,4,5,6,7,(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。 (2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型) (3)写出C、D、E、H物质的结构简式： C_，D_， E_，H_。 (4)写出DF反应的化学方程式_。,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,解析 由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由、,知A中必有双键。故A为 。A与Br2加成得B： ；,AHBrD，由信息知D为 ；F由D水解得到，F为,；H是F和醋酸反应生成的酯，则H为,1,2,3,4,5,6,7,答案 (1)C8H8,(2)加成 酯化(或取代),(3),(4),1,2,3,4,5,6,7,4.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。,1,2,3,4,5,6,7,(1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_。,解析 丙烯与Br2在光照条件下发生取代反应生成H2C=CHCH2Br，新增官能团为溴原子(Br)。,丙烯,Br,(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。,解析 CH2BrCHBrCH2Br为对称结构，含有2种氢原子。,2,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,(3)DE的化学方程式为_ _。,解析 CH2BrCHBrCH2Br在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成HCCCH2Br。,HCCCH2Br2NaBr2H2O,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_。,解析 HCCCH2Br经水解、氧化，得HCCCHO(G)，HCCCHO与新制氢氧化铜反应生成HCCCOONa。,HCCCOONa,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr，则M的结构简式为_。,解析 L可由B与H2加成而得，所以L为CH3CH2CH2Br，由题给信息“R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr”可知发生取代反应，所以M为CH3CH2CH2CCCHO。,CH3CH2CH2CCCHO,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,(6)已知 ，则T的结构简式为 _。,解析 由题给信息可知发生碳碳叁键加成生成碳碳双键。,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,5.咖啡酸苯乙酯( )是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：,1,2,3,4,5,6,7,请回答下列问题： (1)A分子中的官能团是_；D的结构简式是 _。 (2)AB的反应类型为_；EM的反应类型为_。,(酚)羟基、羧基、碳碳双键,取代(或酯化)反应,加聚反应,1,2,3,4,5,6,7,答案,(3)写出AB反应的化学方程式：_ _。 (4)写出EM反应的化学方程式：_。,1,2,3,4,5,6,7,答案,6.二甘醇又称乙二醇醚，分子式为C4H10O3(HOCH2CH2OCH2CH2OH)，二甘醇是一种重要的化工原料，可以制取酸、酯、 胺等，其主要产品吗啉及其衍生物1,4-二恶烷( )等被广泛应用于 石油化工、橡胶、塑料、制药等行业。二甘醇(物质D)一般的合成路线为,1,2,3,4,5,6,7,请回答下列问题： (1)下列有关二甘醇和甘油的说法不正确的是_。 A.二甘醇和甘油是同系物 B.分离二甘醇和甘油可采用分液的方法 C.二甘醇和甘油都能和乙酸发生酯化反应 D.二甘醇和甘油都能发生催化氧化反应 (2)过程是石油加工中常用步骤，其名称为_。 (3)从物质B到物质C的过程如果条件控制不好会生成物质E，E可用于金属的切割， E的键线式是_。,AB,裂解,1,2,3,4,5,6,7,答案,(4)为了能得到二甘醇D，物质B到物质C的反应条件是_ _，该反应属于_(填反应类型)。 (5)反应的化学方程式为_ _。,NaOH水溶液、,加热,取代反应,2HOCH2CH2OH,HOCH2CH2OCH2CH2OHH2O,1,2,3,4,5,6,7,答案,7.有机物 G 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成有机物G。,1,2,3,4,5,6,7,请回答下列问题： (1)写出 G 中所含的含氧官能团的名称：_。 (2)由A转化为B的化学方程式：_。 (3)已知D的分子式为 C7H6O3，则D的结构简式为_。 (4)EF 的化学反应类型：_。,羟基、酯基,取代反应,1,2,3,4,5,6,7,答案,(5)写出同时符合下列要求的一种E的同分异构体的结构简式： _ _。 遇到FeCl3溶液显紫色； 苯环上只有一种化学环境的氢。,、,(任写其中一种),1,2,3,4,5,6,7,答案,返回,
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