2019-2020年高中化学 专题六 物质的定量分析 课题1 食醋总酸含量的测定练习 苏教版选修6.doc

2019-2020年高中化学 专题六 物质的定量分析 课题1 食醋总酸含量的测定练习 苏教版选修6经典精做1已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)请回答下列问题：（1）甲中官能团的名称是，甲属于，甲可能的结构有种，其中可被催化氧化为醛的有种。（2）甲乙的反应类型为，反应条件为；乙丙的反应类型为，反应条件为。（3）丙的结构简式不可能是。ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3D(CH3)2CBrCH2Br21 mol 分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L氢气(标准状况)，则A分子中必有一个_基，若此基在碳链的一端，则A的结构简式为_。A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B，B的结构简式为_。B通入溴水能发生_反应生成C，C的结构简式为_。A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应生成D，D的结构简式为_。写出下列指定反应的化学方程式：AB_；BC_；AD_。3（1）用工业酒精制造的假酒中通常含有(写出物质的结构简式，下同)；福尔马林溶液的溶质是；非典型肺炎流行期间，为了杀灭空气中病菌，人们常通过在家中熏作为家庭预防手段之一。（2）在某有机物A的分子中，具有酚羟基、醇羟基、 羧基等官能团，其结构简式为。A与NaOH溶液反应的化学方程式是 。A与NaHCO3溶液反应的化学方程式是 。A在一定条件下Na反应的化学方程式是 。4松油醇是一种调味香精，它是由、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18O是区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：试回答下列问题：（1）松油醇的分子式为_。（2）松油醇所属的有机物类别是_。a醇b酚c饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是_。a加成b水解c氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式_。（5）写结构简式：-松油醇_，-松油醇_。模拟精做5实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验过程中有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。请回答下列问题：（1）写出制备乙烯的化学方程式：_，实验中，混合浓硫酸与乙醇时是将_慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度_。（2）写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：_。（3）为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F_D。(各装置限用一次)（4）当C中观察到_时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中_时，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是_反应。6某实验小组用如图所示装置进行乙醇催化氧化的实验。（1）实验过程中铜网出现黑色和红色交替的现象，请写出相应的化学方程式_、_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是_ (填“吸热”或“放热”)反应。（2）甲和乙两个水浴作用不相同。甲水浴的作用是_；乙水浴的作用是_。（3）反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们主要是_。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。（4）若试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色，说明收集到的液体中还含有_。7有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好装置，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：（1）A中发生反应的化学方程式：_，B的作用：_；C中热水的作用：_。（2）M处发生反应的化学方程式为：_。（3）从M管中可观察到的现象：_，从中可认识到该实验过程中催化剂_(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的_。（4）实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应_(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是_。（5）验证乙醇氧化产物的化学方法是_。8乙醇的沸点是78 ，能与水以任意比混溶。乙醚的沸点为34.6 ，难溶于水，在饱和Na2CO3溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。实验室制醚的反应原理是：2CH3CH2OHH2O+CH3CH2OCH2CH3(乙醚)。实验装置如图所示。请回答下列问题：（1）甲和乙是两套实验室制乙醚的装置，选装置_(填“甲”或“乙”)最合理，理由是_。（2）反应液中应加入沸石，其作用是_。（3）反应中温度计的正确位置是水银球置于_。（4）用装置乙制得的乙醚中可能含有大量的杂质，该杂质是_，除去这种杂质的简易方法是_ (提示：乙醚不溶于水，乙醇与水互溶)。（5）如果温度太高，将会发生副反应，产物为_。答案与解析1【答案】（1）羟基 醇 4 2（2）消去反应 浓硫酸、加热 加成反应 溴水或溴的CCl4溶液 （3）B【解析】（1）分析甲乙丙分子式的变化，可推知甲为醇。分子式为C4H10O且可发生消去反应生成烯烃的醇共有4种，即甲有4种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH、。其中前两种醇可被催化氧化为醛。（2）甲乙为醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热；乙丙为烯烃的加成反应，条件为溴水或溴的CCl4溶液。（3）丙为烯烃与Br2加成的产物，两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，所以B项物质不可能。2【答案】羟 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 加成 CH3CHBrCH2Br CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2+H2O CH3CHCH2+Br2 CH3CHBrCH2Br 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+ 2H2O【解析】与金属钠作用能产生氢气，则含有羟基。醇与浓硫酸共热，发生分子内脱水反应，B为CH3CH=CH2，B与溴水发生加成反应，醇A在有铜作催化剂时加热，发生催化氧化反应生成醛。3【答案】（1）CH3OH HCHO CH3COOH（2）+2NaOH+2H2O+NaHCO3+CO2+H2O2+6Na2+3H2【解析】（1）用工业酒精制造的假酒中通常含有甲醇(CH3OH)；福尔马林溶液的溶质是甲醛(HCHO)；非典时杀灭病菌的酸为醋酸(CH3COOH)。（2）A中的羧羟基和酚羟基可与氢氧化钠溶液反应。A中的羧羟基能与碳酸氢钠溶液反应。A中的醇羟基、羧羟基、酚羟基均与钠反应放出氢气。4【答案】（1）C10H1818O （2）a （3）ac（4）RCOOH+（5）【解析】由-松油醇的结构简式可以看出，OH与链烃基相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇，能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应时，如果是环上的OH发生消去反应，得-松油醇；如果是侧链上的OH发生消去反应，去氢的位置有两种，一种是去侧链上的氢，得-松油醇，另一种是去环上的氢，得-松油醇。5【答案】（1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸迅速升至170 （2）CH3CH2OH+6H2SO4(浓)2CO2+6SO2+9H2O（3）ABEC（4）溶液褪色有淡黄色沉淀生成加成【解析】制备乙烯气体的反应就是乙醇的消去反应，生成物除乙烯外还有水。混合浓硫酸和乙醇的操作与实验室稀释浓硫酸的操作相同，即将浓硫酸慢慢加入乙醇中，实验室将其他液体和浓硫酸混合时，一般都是将浓硫酸慢慢加入另一液体中。加热时应使混合液温度迅速升高到170 ，目的是防止有副产物乙醚生成，从而影响乙烯的产率。为了得到纯净的乙烯气体，应用氢氧化钠溶液除去其中的CO2、SO2，再通过澄清石灰水，验证两种气体是否被除尽，然后用浓硫酸进行干燥。为了证明乙烯与溴发生的到底是加成反应还是取代反应，应将乙烯气体通过溴的四氯化碳溶液后，再通过硝酸银溶液，若乙烯与溴发生取代反应，则有溴化氢生成，通入硝酸银溶液将有淡黄色沉淀生成，若发生加成反应，则D试管中没有现象。6【答案】（1）2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O放热（2）加热冷却（3）乙醛、乙醇、水氮气（4）乙酸【解析】甲水浴中的热水使乙醇变成蒸气，在空气的带动下进入硬质大试管，与热铜网接触，乙醇在CuO的催化作用下被O2氧化，生成乙醛。反应需要在加热的条件下进行，但熄灭酒精灯后，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应。乙醛和未反应的乙醇及生成的水蒸气被乙水浴中的冷水冷却得到乙醛、乙醇和水的混合物；最后集气瓶中收集到的主要是没有参加反应的氮气。试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色，说明液体中还含有酸性物质，应该是乙醛继续被氧化生成了乙酸。7【答案】（1）2H2O22H2O+O2 干燥O2使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳（2）2CH3 CH2 OH+O22CH3 CHO+2 H2O（3）受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加 温度（4）能 乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行（5）实验结束后，卸下装置F中盛有少量蒸馏水的试管，从中取出少许溶液做银镜反应实验也可使之与新制Cu(OH)2悬浊液反应【解析】通过控制氧气的用量，探究在乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。8【答案】（1）乙冷却效果好，乙醚远离火源（2）防止暴沸（3）反应物的液面下，但不能触及瓶底（4）乙醇将其与饱和Na2CO3溶液混合，然后静置分液（5）乙烯【解析】（1）由题给信息知，乙醚的沸点非常低，装置乙冷却效果好，更易收集到乙醚。（2）反应物均为液体，加热反应容易暴沸，应加入沸石。（3）该反应需要控制的是反应混合液的温度，因此温度计主要测量的是反应混合液的温度，温度计的正确位置是水银球置于反应物的液面下，但不能触及瓶底。（4）由于乙醇也易挥发，所以生成的乙醚中会混入乙醇。乙醇和水互溶，乙醚在饱和Na2CO3溶液中几乎不溶，所以可通过饱和碳酸钠溶液来除去乙醇。（5）在170 时乙醇会发生消去反应生成乙烯。第2课时 酚经典精做1 以上几种物质：（1）属于醇的是_。(填序号下同)（2）属于酚的是_。（3）互为同分异构体的是_。（4）互为同系物的是_。（5）与Br2按物质的量比为13反应的是_。能与溴水发生反应的是_。（6）不能被KMnO4(H+)溶液氧化的是_。2A、B的结构简式如下：（1）A分子中含有的官能团的名称是_；B分子中含有的官能团的名称是_。（2）A能否与氢氧化钠溶液反应？_；B能否与氢氧化钠溶液反应？_。（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是_。（4）A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_mol、_mol。3（1）苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浊液中滴加NaOH溶液，可观察到的现象是_，反应的化学方程式为_，该反应说明苯酚具有_性。（2）向上述溶液中通入CO2，可观察到的现象是_，反应的化学方程式为_，该反应说明苯酚具有的性质是_。4（1）化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：A分子中的官能团名称是_；A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：_；A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是_。（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_。加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是_。（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是_。模拟精做5合成P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C4H10O)B(C4H8)DE(C15H22O3)P(C19H30O3)。已知：+R2C=CH2(R为烷基)；A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。（1）AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸bFeCl3溶液cNaHCO3溶液d浓溴水6含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。（1）流程图设备中进行的是_操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用_(填仪器名称)进行。由设备进入设备的物质A是_(填化学式，下同)。由设备进入设备的物质B是_。在设备中发生反应的化学方程式为_。在设备中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_。通过_(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。图中，能循环使用的物质是：_、_、C6H6和CaO。（2）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_。从废水中回收苯酚的方法是：用有机溶剂萃取废液中的苯酚；加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；加入某物质又析出苯酚。试写出、两步的反应方程式：_。（3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，则此废水中苯酚的含量为_mg/L。1【答案】（1） （2） （3） （4） （5） （6）【解析】羟基与饱和碳原子相连的有，所以属于醇；羟基与苯环直接相连的有，属于酚；分子式相同的有，因它们结构不同而属于同分异构体；和因属同类物质，分子中相差CH2的整数倍而属于同系物；酚羟基的邻对位H可被取代，碳碳双键可被加成，所以与Br2按物质的量比为13反应的是，能与溴水发生反应的是；中没有能被酸性KMnO4 氧化的基团，不能被酸性KMnO4氧化。2【答案】（1）醇羟基、碳碳双键 酚羟基（2）不能 能 （3）消去反应，浓硫酸、加热（4）1 2【解析】（1）A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。（2）A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。（3）由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。（4）1 mol A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，故1 mol B消耗2 mol单质溴。3【答案】（1）溶液变澄清 +NaOH+H2O 酸（2）溶液变浑浊CO2 + H2O+ +NaHCO3苯酚的酸性比碳酸的弱【解析】的酸性比H2CO3弱，所以H2CO3可以与反应得到。4【答案】（1）羟基(CH3)3COH+Cl2（2）（3） 【解析】（1）仅含有一个O原子的官能团可能是羟基、醛基或羰基等，根据A能够和浓H2SO4反应及A的分子式可知，其中含有的是羟基。A的分子式C4H10O符合饱和一元醇通式：CnH2n+2O，其可能的结构有四种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3 CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH。光照氯代时，Cl原子取代烃基上的H原子，上述四种结构对应的一氯代物可能的结构分别是：4种、4种、3种、1种。所以A的结构是(CH3)3COH，发生的反应可以表示为：(CH3)3COH+Cl2根据上面的推断，F的结构简式为。（2）“HQ”能和FeCl3溶液发生显色反应，说明它含有酚羟基；结合分子式可进一步断定，“HQ”分子里含有2个酚羟基，它还能与H2等发生加成反应，能被酸性KMnO4等氧化剂氧化。“HQ”可能的结构有三种、。它们的一硝基取代产物分别有：1种、2种、3种。所以HQ的正确结构为。（3）“TBHQ”能与NaOH溶液反应得到分子式为C10H12O2Na2的化合物，说明分子中有2个酚羟基，因为醇羟基不能和NaOH 反应，同时可以确定TBHQ的分子式为C10H14O2，可知“TBHQ”是由1分子“HQ”和1分子A反应得到的。反应关系如下：C6H6O2+C4H10OC10H14O2 + H2O(属于取代反应)，根据“HQ”的结构简式，可以确定“TBHQ”的正确结构为：。5【答案】（1）消去反应2-甲基丙烷(或异丁烷)（2）（3）bd【解析】根据A的分子式及A分子中含有三个甲基，可以推断A的结构简式为。（1）AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B的结构简式为；G为B经催化加氢后的产物，则G的化学名称为2-甲基丙烷或异丁烷。（2）H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为。（3）C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。6【答案】（1）萃取、分液 分液漏斗C6H5ONa NaHCO3C6H5ONaCO2H2O C6H5OHNaHCO3CaCO3 过滤NaOH溶液 CO2（2）向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚（3）940【解析】这是一道化工实验题，主要考查苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。首先，要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本题盲点主要是不能正确理解废水处理流程图和各试剂的作用。（1）设备里废水和苯混合分离出水，显然是萃取操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故A物质是苯酚钠溶液；在设备中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备中加热CaCO3可得CO2和CaO。（3）设每升废水含苯酚的质量为x，94 g 331gx 0.331 g10x0.94 g所以此废水中苯酚的含量为940 mg/L。第二节 醛经典精做1某有机物结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是_反应，化学方程式为_。（2）检验分子中碳碳双键的方法是_。反应化学方程式为_。（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？_。2已知：RCH=CHOR(烃基烯基醚A)RCH2CHO+ROH。烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳、氢原子数目比为34。与A相关的反应如下：请回答下列问题：（1）A的分子式为_。（2）B的名称是_；A的结构简式为_。（3）写出CD反应的化学方程式：_。（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子（5）写出由E转化为对甲基苯乙炔（)的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2（6）请写出你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式_。3有机物A为茉莉香型香料。（1）A分子中含氧官能团的名称是_。（2）C的分子结构可表示为，其中R和R代表不同的烃基：A的化学式是_，A可以发生的反应是_(填写序号字母)。a还原反应 b消去反应c酯化反应 d水解反应（3）已知含有烃基R的有机物ROH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R的有机物ROH的类型属于_。（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_。（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是_。（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有_种。4从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：(甲) (乙)分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀硫酸中水解(丙)请回答下列问题：（1）甲中含氧官能团的名称为_。（2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：甲Y乙其中反应的类型为_，反应的化学方程式为_(注明反应条件)。（3）已知：RCH=CHRRCHO+RCHO；2HCHOHCOOH+CH3OH。由乙制丙的一种合成路线如图所示(AF均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：下列物质不能与C反应的是_(填序号)。a金属钠bHBrcNa2CO3溶液d乙酸D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_。a苯环上连接三种不同的官能团b能发生银镜反应c能与Br2/CCl4发生加成反应d遇FeCl3溶液显示特征颜色答案与解析1【答案】（1）银镜(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag +3NH3 + (CH3)2 C=CHCH2CH2COONH4 +H2O（2）在加银氨溶液氧化醛后，调pH至中性再加入溴水，看溴水是否褪色 (CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2（3）醛基【解析】（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。反应的化学方程式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+3NH3 + (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4 + H2O。（2）在加银氨溶液氧化醛后，调pH至中性再加入溴水，看溴水是否褪色。反应的化学方程式为(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2 。（3）由于Br2也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液检验醛基CHO，又因为氧化后溶液显碱性，所以应先将溶液酸化后再加溴水检验双键。2【答案】（1）C12H16O（2）正丙醇或1-丙醇（3）CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag+3NH3 +CH3CH2COONH4（4）(任写出其中两种)（5）（6）【解析】根据A的相对分子质量和碳、氢原子个数比知A的分子式为C12H16O。由题给信息知B为醇，根据A和E的分子式知B为正丙醇或1-丙醇。根据B和E的结构简式可知A的结构简式。E的同分异构体苯环上有两种不同环境的氢原子，则E具有一定的对称结构。3【答案】（1）醛基 （2）C14H18O a （3）醇（4）（5）（6）3【解析】（1）根据A能和银氨溶液反应，可以确定其中含有醛基。（2）A先氧化(分子中增加1个O原子)，再加成(分子中增加2个Br原子)成为C14H18O2Br2，可确定其分子式为C14H18O，分子中醛基除可以氧化外，还可以加氢还原。（3）ROH能与浓溴水反应产生白色沉淀，证明R为苯基，结合A分子式可知A分子中只能有1个苯环，则R为脂肪烃基，ROH属于醇类。（4）R含有5个C原子，符合题目要求的结构简式为。（5）B与乙醇发生酯化反应。（6）三种结构分别为：，。4【答案】（1）羟基（2）加成反应+NaOH+NaCl+H2O（3）c(或其他合理答案)【解析】（1）甲中含氧官能团为羟基。（2）根据转化过程，反应为甲与HCl的加成反应，反应为的消去反应：+NaOH+NaCl+H2O。（3）经O3氧化得到和OHCCHO，根据AE(Mr=76)，可以推断A为OHCCHO，E为，则B为。乙与新制Cu(OH)2反应，经酸化后得D，则D为，C与D在浓硫酸作用下生成丙，则C为，丙为。金属钠能与C发生反应，HBr能与C发生取代反应，乙酸能与C发生酯化反应，只有Na2CO3溶液不与C发生反应。D为，其同分异构体能发生银镜反应，则分子中含有醛基；能与Br2/CCl4发生加成反应，则分子中含有碳碳双键；遇FeCl3溶液显示特征颜色，则分子中含有酚羟基；由此可写出D的同分异构体的结构简式。