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2019-2020年高考化学一轮复习 课时35 常见的有机反应考点过关有机反应类型与重要的有机反应【基础梳理】1. 重要的有机反应类型及规律反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl烯烃的卤代:卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 酯化反应:糖类的水解:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽的水解:苯环上的卤代: 苯环上的硝化: 苯环上的磺化: 加成反应烯烃的加成: 炔烃的加成: 苯环加氢: 消去反应醇分子内脱水生成烯烃: 卤代烃脱HX生成烯烃: CH3CH2Br+NaOH加聚反应单烯烃的加聚: 共轭二烯烃的加聚: (此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚:n+nHOCH2CH2OH+2nH2O羟基酸之间的缩聚:氨基酸之间的缩聚: 苯酚与HCHO的缩聚:氧化反应催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O(注意配平)醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O还原反应醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基还原为氨基: 2. 常见的取代反应卤代反应:烷烃的卤代，苯的卤代，苯酚的卤代，醇和氢卤酸反应生成卤代烃。烷烃的卤代:CH4+Cl2 烯烃的卤代:CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl苯环上的卤代:硝化反应:苯系芳烃的硝化，苯酚的硝化。磺化反应:苯的磺化。酯化反应:酸和醇在浓硫酸的作用下，生成酯和水的反应。包括醇和羧酸或无机含氧酸的酯化，纤维素与乙酸或硝酸的酯化。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O水解反应:有机化合物通过断键分别结合水中的氢原子和羟基(OH)的反应。卤代烃、酯、二糖和多糖、蛋白质能发生水解反应。a. 卤代烃的水解CH3CH2Br+ b. 二肽的水解:c. 酯的水解反应: ， 。皂化反应:3C17H35COONad. 双糖和多糖的水解反应糖类的水解(稀硫酸的条件下):C12H22O11()+H2OC6H12O6()+C6H12O6()C12H22O11()+H2O2C6H12O6()(C6H10O5)n()+nH2OnC6H12O6()(C6H10O5)n()+nH2OnC6H12O6()醇与浓的氢卤酸反应:C2H5OH+HBr 成醚反应:两个醇分子间脱水生成醚。2C2H5OH 3. 常见的加成反应与氢气的加成反应(还原):在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应:烯、二烯、炔的催化加氢;苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢;醛、酮催化加氢;油脂的加氢硬化。烯加氢:CH2CH2+H2 苯环的加氢: +3H2 醛加氢:CH3CHO+H2 烯、炔等与卤素单质的加成反应与卤化氢的加成反应:含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应，如:乙炔氯乙烯。CH3CHCH2+HCl CHCH+HClCH2CHCl与水的加成反应，如:烯烃水化生成醇。CH2CH2+H2OCH3CH2OH(工业制醇)共轭二烯的加成(1，4-加成):1，4-加成:1，3-丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。CH2CHCHCH2+Cl2CH2ClCHCHCH2Cl醛、酮在一定条件下能与氢氰酸、氨、氨的衍生物以及其他含有-H的醛、酮等发生加成反应，例如:4. 常见的氧化反应醇被氧化:羟基的OH键断裂，与羟基相连的碳原子的CH键断裂，去掉氢原子形成CO键。羟基所在碳原子上无H不能被氧化。2CH3CH2OH+ 2CH3CH(OH)CH3+ 醛催化氧化:醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基2CH3CHO+O22CH3COOH有机物的燃烧、不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、酚等有机物使酸性KMnO4溶液褪色。CH4+2O2CO2+2H2O醛类及含醛基的化合物与新制Cu(OH)2或银氨溶液的反应。醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+ 醛基发生银镜反应:CH3CHO+ 苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。5. 还原反应去氧、加氢是有机化学里的还原反应。有机物与氢气的加成反应都是还原反应，包括醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。硝基苯可被还原为苯胺。醛基加氢:CH3CHO+H2 硝基还原为氨基: 微课1某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色。(2)淀粉遇碘单质显蓝色。这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。(3)某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。【典型例题】下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是 ()A. 反应是加成反应B. 只有反应是加聚反应C. 只有反应是取代反应D. 反应是取代反应答案C解析:本题考查常见有机物转化关系及反应类型。A项，乙烯与溴单质发生加成反应，正确;B项，乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚乙烯，正确;C项，反应都是取代反应，错误;D项正确。2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构如下图所示。回答以下问题:(1)龙胆酸甲酯的分子式为，它的含氧官能团名称为、。(2)下列有关龙胆酸甲酯的叙述正确的是(填字母)。A. 能发生消去反应B. 与FeCl3溶液作用显紫色C. 能与溴水反应D. 能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是。(不用标反应条件)(4)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式:。能发生银镜反应能使FeCl3溶液显色酯类(5)已知X及其他几种有机物存在如下转化关系，且测得转化过程中C4H8的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为13。写出B生成C的化学方程式: ，它的反应类型是反应。答案(1)C8H8O4(酚)羟基酯基(2)BC(3)+3NaOHCH3OH+2H2O(4)或或 (5)氧化 1. 有机反应类型的判断(1)有机反应类型的特征取代反应特征:AB+CDAC+BD加成反应特征:a. 双键加成: b. 开环加成: 消去反应特征: 氧化、还原反应特征:a. 氧化反应:“去氢加氧”;b. 还原反应:“加氢去氧”。常见有机物之间的相互转化关系【基础梳理】不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。(1)下列有关化合物的说法，正确的是(填字母)。A. 遇FeCl3溶液显紫色B. 可发生酯化反应和银镜反应C. 能与溴发生取代和加成反应D. 1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物的分子式为，1 mol化合物能与 mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na反应产生H2，的结构简式为(写1种);由生成的反应条件为。(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的化学方程式为 。答案(1)AC(2)C9H104(3)NaOH醇溶液，加热(4)CH2CHCOOCH2CH3CH2CH2+H2OCH3CH2OH2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2CHCOOCH2CH3+2H2O解析:(1)含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色;不含CHO，不能发生银镜反应，1 mol最多能与3 mol NaOH反应。(2)发生该反应的有两种物质，一种是醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下进行，另一种是含有卤素原子，在碱的醇溶液中加热。可能是，可能是。(xx福建理综)已知: ，为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径: (1)常温下，下列物质能与A发生反应的有(填字母)。a. 苯b. Br2/CCl4 c. 乙酸乙酯d. KMnO4/H+溶液(2)M中官能团的名称是，由CB的反应类型为。(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和(填结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:a. 分子中含OCH2CH3b. 苯环上只有两种不同化学环境的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式: 。答案(1)bd(2)羟基还原反应(3)(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜) 解析:(1)A中含有碳碳双键和CHO，能与b发生加成反应，与d发生氧化反应。(2)C为，显然CB是还原反应。(3)可能只加成。(4)就是要检验是否含有醛基。(5)显然是通过卤代烃水解形成醇，其他碳架结构不变。(6)由a、b信息可知，E的苯环上有两个取代基，且在对位，E的结构简式应为。 有关酯化反应归类(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如:CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如:2CH3COOH+HOCH2CH2OH +2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如:HOOCCOOH+2CH3CH2OH+2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如:HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O(普通酯)nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(高聚酯)