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第2节 烃 卤代烃,-2-,考纲要求:1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解加成反应、取代反应和消去反应。 4.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 5.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点及与其他烃的衍生物的相互关系。,-3-,基础梳理,考点突破,脂肪烃的结构与性质,1.脂肪烃的代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成与结构,-4-,基础梳理,考点突破,2.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式,-5-,基础梳理,考点突破,3.脂肪烃的物理性质,-6-,基础梳理,考点突破,4.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应。 取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 烷烃的卤代反应。,-7-,基础梳理,考点突破,(2)烯烃、炔烃的加成反应。 加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。,-8-,基础梳理,考点突破,-9-,基础梳理,考点突破,-10-,基础梳理,考点突破,-11-,基础梳理,考点突破,考查角度一 脂肪烃性质的比较 1.脂肪烃与常见试剂的反应,-12-,基础梳理,考点突破,2.结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响: (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应; (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。,-13-,基础梳理,考点突破,例1(2015洛阳模拟)下列有机实验操作或叙述正确的是(B) A.将乙烯和乙炔气体分别通入溴的四氯化碳溶液中,前者退色,后者不退色 B.甲烷和氯气在室温下的黑暗环境中可以稳定存在 C.苯能使溴水退色是因为二者反应生成了溴苯 D.要除去乙烷中的乙烯制得纯净的乙烷,可将混合气通入酸性高锰酸钾溶液中,答案,解析,-14-,基础梳理,考点突破,误区警示: 1.烷烃与卤素单质的取代反应需要条件光照,没有光照不反应,取代反应是分子中的氢原子逐步被取代,并且是各步反应同时进行,产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。 2.鉴别烷烃和烯烃(炔烃)可用酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液,而除去烷烃中的烯烃时,不能用酸性高锰酸钾溶液。,-15-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使酸性KMnO4溶液退色的是(C) A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯,答案,解析,-16-,基础梳理,考点突破,2.下列物质中,既能与酸性KMnO4溶液反应,又能与溴水反应的是(B) 乙烷 乙炔 苯 丙烯 邻二甲苯 A. B. C. D.,答案,解析,-17-,基础梳理,考点突破,-18-,基础梳理,考点突破,-19-,基础梳理,考点突破,-20-,基础梳理,考点突破,含碳量越高,燃烧现象越明显,表现为火焰越明亮,黑烟越浓,如C2H2、C6H6(92.3%),C7H8(91%)燃烧时火焰明亮,伴随大量黑烟;而含碳量越低,燃烧现象越不明显,往往火焰不明亮,无黑烟,如CH4(75%);对于C2H4及其他单烯烃(均为85.7%),燃烧时火焰较明亮,并有少量黑烟。,-21-,基础梳理,考点突破,例2(2015山东青岛模拟)下列各组有机物中,不管它们以何种比例混合,只要物质的量一定,则完全燃烧时消耗氧气的量不为定值的是(A) A.C4H6 C3H8 B.C5H10 C6H6 C.C2H6O C2H4 D.C3H6 C3H8O,答案,解析,-22-,基础梳理,考点突破,误区警示: (1)相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同。含氢量(或含碳量)相同的有机物,最简式不一定相同,含氢量最大的烃为甲烷。 (2)烃完全燃烧实质是将烃中的碳转化为二氧化碳,烃中的氢转化为水,要学会运用质量守恒定律进行有关计算和推断,解决相关实际问题。 (3)在判断有机混合物完全燃烧耗氧量时,要注意前提条件是等质量还是等物质的量。,-23-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.m mol乙炔与n mol氢气在密闭容器中反应,生成p mol乙烯,将反应后混合气体完全燃烧生成CO2和H2O,所需氧气的物质的量是(D),答案,解析,-24-,基础梳理,考点突破,2.常温下,10 mL某烃A和80 mL氧气(过量)混合,点燃,使其充分燃烧后恢复到原状况,残留气体体积为65 mL。 (1)若A为烷烃,则A的分子式为C2H6。 (2)若A为烯烃,则A的分子式为C3H6。 (3)若A为炔烃,则A的分子式为C4H6。,解析,-25-,基础梳理,考点突破,芳香烃的结构与性质,1.苯与苯的同系物性质的比较,-26-,基础梳理,考点突破,-27-,基础梳理,考点突破,-28-,基础梳理,考点突破,-29-,基础梳理,考点突破,考查角度一 芳香烃的结构与性质 1.苯与苯的同系物化学性质的区别 (1)甲基对苯环的影响: 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热主要生成 ,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下易生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。 苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同:,-30-,基础梳理,考点突破,-31-,基础梳理,考点突破,-32-,基础梳理,考点突破,例3某种苯的同系物0.1 mol完全燃烧,生成的气体通过浓硫酸,使浓硫酸增重10.8 g,再通过NaOH溶液,溶液增重39.6 g。这种苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种,没有苯环上的四氯代物。根据以上条件,推断此物质的结构简式为(A),答案,解析,-33-,基础梳理,考点突破,-34-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-35-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-36-,基础梳理,考点突破,考查角度二 有机物分子中原子的共线与共面 1.四种典型有机物的结构,-37-,基础梳理,考点突破,-38-,基础梳理,考点突破,3.原子共线、共面问题的判断方法 观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面结构”、乙炔“直线形结构”和苯“平面结构”等分子构型知识迁移过来即可。 4.判断分子中共线、共面原子数的技巧 (1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团,-39-,基础梳理,考点突破,-40-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-41-,基础梳理,考点突破,技巧点拨: 判断有机物分子中原子的共线、共面问题时可根据所给有机物的结构简式。将结构展开成尽可能的体现出其空间结构的形式,然后根据甲烷、乙烯、苯的空间结构特点,并结合单键可以自由旋转,而双键不能旋转进行判断。,-42-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.(2015武昌期末)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图,有关柠檬烯的分析正确的是(D),-43-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-44-,基础梳理,考点突破,卤代烃的结构与性质,1.概念 烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。官能团为X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。 2.物理性质,-45-,基础梳理,考点突破,-46-,基础梳理,考点突破,-47-,基础梳理,考点突破,-48-,基础梳理,考点突破,-49-,基础梳理,考点突破,自主巩固 以下物质中,按要求填空:,-50-,基础梳理,考点突破,(4)由物质制取丙二醇经历的反应类型有消去反应、加成反应、水解反应。 (5)检验物质中含有溴元素的试剂有氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。,-51-,基础梳理,考点突破,考查角度一 卤代烃的水解反应和消去反应 卤代烃的水解反应和消去反应比较,-52-,基础梳理,考点突破,例5已知(X代表卤素原子,R代表烃基): RCH2CH2X,-53-,基础梳理,考点突破,-54-,基础梳理,考点突破,-55-,基础梳理,考点突破,-56-,基础梳理,考点突破,-57-,基础梳理,考点突破,-58-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.卤代烃RCH2CH2X的化学键如下所示,则下列说法正确的是(C),答案,解析,-59-,基础梳理,考点突破,2.(2014海南化学)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,回答下列问题: (1)多氯代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是四氯化碳。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是分馏。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式:CHFClCBrF2、CHBrFCClF2、CFBrClCHF2(不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:,解析,-60-,基础梳理,考点突破,-61-,基础梳理,考点突破,-62-,基础梳理,考点突破,-63-,基础梳理,考点突破,解析,-64-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(B),-65-,基础梳理,考点突破,-66-,基础梳理,考点突破,2.根据下面的反应路线及所给信息填空。,解析,
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