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选修5 有机化学基础,第1节 有机化合物的结构、分类与命名,-3-,考纲要求:1.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。 2.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 4.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,-4-,基础梳理,考点突破,有机化合物的分类与结构,1.有机物的分类 (1)按碳的骨架分类,-5-,基础梳理,考点突破,(2)按官能团分类 官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 有机物主要类别、官能团和典型代表物:,-6-,基础梳理,考点突破,-7-,基础梳理,考点突破,2.有机物中碳原子的成键特点,-8-,基础梳理,考点突破,自主巩固 判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)CH3CH2CH3既属于链状烃又属于脂肪烃 ( ) (2)含有羟基的物质只有醇或酚 ( ) (3)丙烯的结构简式为CH2CHCH3 ( ) (4)含有醛基的有机物一定属于醛类 ( ),(5) 和 都属于酚类 ( ) (6)CH3CH2Br分子中的官能团是Br ( ) (7)含有苯环的有机物属于芳香烃 ( ),-9-,基础梳理,考点突破,-10-,基础梳理,考点突破,例1亮菌甲素注射液用于胆囊炎发作、其他胆道疾病并发急性感染及慢性浅表性萎缩性胃炎。亮菌甲素注射液的有效成分是3-乙酰基-5-羟甲基-7-羟基香豆素,结构简式如图:,下列判断正确的是(B) A.该物质的分子式是C12H11O5 B.从官能团上看,该物质既是醇又是酚 C.从官能团上看,该物质既是醚又是酮 D.该物质是芳香烃的衍生物,且含有2个苯环,答案,解析,-11-,基础梳理,考点突破,-12-,基础梳理,考点突破,跟踪训练,1.S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是 (A) A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,答案,解析,-13-,基础梳理,考点突破,-14-,基础梳理,考点突破,-15-,基础梳理,考点突破,-16-,基础梳理,考点突破,同系物、同分异构体和有机物的命名,-17-,基础梳理,考点突破,-18-,基础梳理,考点突破,3.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法,-19-,基础梳理,考点突破,-20-,基础梳理,考点突破,-21-,基础梳理,考点突破,-22-,基础梳理,考点突破,(4)苯及其同系物的命名 苯作为母体,其他基团作为取代基。 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基苯环上的位置不同,分别用“邻”“间”“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,-23-,基础梳理,考点突破,(5)烃的衍生物的命名 烃的衍生物等有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团,如果官能团中没有碳原子(如OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团中含有碳原子(如CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。如,-24-,基础梳理,考点突破,自主巩固 判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体 ( ) (2)正丁烷和异丁烷互为同系物 ( ) (3)最简式相同的两种有机物,可能是同分异构体,也可能是同系物 ( ) (4)通式相同,组成上相差若干个CH2原子团有机物一定是同系物 ( ),-25-,基础梳理,考点突破,-26-,基础梳理,考点突破,考查角度一 同分异构体的书写及数目判断 1.烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: 成直链,一条线;摘一碳,挂中间; 往边移,不到端;摘两碳,成乙基; 二甲基,同邻间;不重复,要写全。 以C6H14为例说明(只写出碳骨架),-27-,基础梳理,考点突破,-28-,基础梳理,考点突破,-29-,基础梳理,考点突破,-30-,基础梳理,考点突破,3.常见烷烃和烷基的同分异构体 丁烷:正丁烷和异丁烷共2种; 戊烷:正戊烷、异戊烷和新戊烷共3种; 二甲苯:两个甲基在苯环上分别处于邻、间、对位置共3种; 丙基:正丙基和异丙基共2种; 丁基:正丁烷去掉一个氢原子,有2种;异丁烷去掉一个氢原子,有2种,共4种。,-31-,基础梳理,考点突破,例2(2015银川模拟)分子式为C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)( B ) A.6种 B.5种 C.4种 D.3种,答案,解析,-32-,基础梳理,考点突破,归纳总结: 同分异构体数目判断的“四种方法” (1)记忆法:记住一些常见有机物异构体数目,例如: 凡只含一个碳原子的分子均无异构体; 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体; 4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法:如丁基有4种,则氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。,-33-,基础梳理,考点突破,(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: 同一碳原子上的氢原子等效; 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效; 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,-34-,基础梳理,考点突破,跟踪训练,答案,解析,-35-,基础梳理,考点突破,2.(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有4种。 (2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为D。 A.醇 B.醛 C.羧酸 D.酚,-36-,基础梳理,考点突破,-37-,基础梳理,考点突破,-38-,基础梳理,考点突破,-39-,基础梳理,考点突破,-40-,基础梳理,考点突破,考查角度二 常见有机物的系统命名法 1.烷烃的命名 选主链 称某烷编号位 定支链取代基 写在前标位置 短线连不同基 简到繁相同基 合并算,(1)最长、最多定主链:当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如,-41-,基础梳理,考点突破,含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。,-42-,基础梳理,考点突破,如,(3)写名称。 按主链的碳原子数称为相应的某烷。 在某烷前写出支链的位次和名称。 原则:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。 如(2)中有机物分别命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷、2,3,5-三甲基己烷。,-43-,基础梳理,考点突破,-44-,基础梳理,考点突破,3.苯的同系物的命名 (1)以苯作母体,其他基团作为取代基。例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,-45-,基础梳理,考点突破,-46-,基础梳理,考点突破,-47-,基础梳理,考点突破,-48-,基础梳理,考点突破,-49-,基础梳理,考点突破,误区警示: (1)有机物系统命名中常见的错误 主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); 编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小); 支链主次不分(不是先简后繁); “-”“,”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义 烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团; 二、三、四等指相同取代基或官能团的个数; 1、2、3等是指官能团或取代基的位置; 甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1个、2个、3个、4个。,-50-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.写出下列有机物名称。,-51-,基础梳理,考点突破,-52-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-53-,基础梳理,考点突破,有机物分子式与结构式的确定,1.元素分析,-54-,基础梳理,考点突破,2.相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 3.有机化合物结构式的确定,(1)基本思路,-55-,基础梳理,考点突破,(2)基本方法,-56-,基础梳理,考点突破,(3)有机物分子不饱和度的确定,-57-,基础梳理,考点突破,-58-,基础梳理,考点突破,考查角度一 有机物分子式的确定 1.明确有机物分子式的确定流程,-59-,基础梳理,考点突破,2.掌握有机物分子式确定的规律方法 (1)最简式规律 常见最简式相同的有机物。,含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。,-60-,基础梳理,考点突破,-61-,基础梳理,考点突破,的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。,-62-,基础梳理,考点突破,例4有A、B、C三种烃,已知: B完全燃烧的产物n(CO2)n(H2O)=23。 C为饱和链烃,通常状况下呈气态,其二氯代物有三种。 A是B分子中的氢原子全部被甲基取代的产物;A遇Br2的CCl4溶液不退色,其一氯代物只有一种。 试回答下列问题: (1)B的最简式为CH3,分子式为C2H6,其二溴代物有2种。 (2)C的三种二氯代物的结构简式为:,-63-,基础梳理,考点突破,解析,-64-,基础梳理,考点突破,-65-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.某气态化合物X含C、H、O三种元素,现已知下列条件:X中C的质量分数;X中H的质量分数;X在标准状况下的体积;X对氢气的相对密度;X的质量,欲确定化合物X的分子式,所需要的最少条件是(A) A. B. C. D.,答案,解析,-66-,基础梳理,考点突破,2.某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是C4H10O,通过质谱仪测定其相对分子质量为74,则其分子式为C4H10O。,答案,解析,-67-,基础梳理,考点突破,考查角度二 有机物结构的确定 1.通过价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6,根据碳元素为4价,氢元素为1价,碳碳可以直接连接,可知只有一种结构:CH3CH3;同理,由价键规律,CH4O也只有一种结构:CH3OH。 2.红外光谱:根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团,从而确定有机物结构。 3.核磁共振氢谱:根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的个数及个数比,从而确定有机物结构。 4.有机物的性质:根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团,从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下:,-68-,基础梳理,考点突破,-69-,基础梳理,考点突破,例5对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:,-70-,基础梳理,考点突破,已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氨溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。 回答下列问题: (1)A的化学名称为甲苯;,-71-,基础梳理,考点突破,-72-,基础梳理,考点突破,-73-,基础梳理,考点突破,-74-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.(2015广东佛山质检)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是(C),未知物A,-75-,基础梳理,考点突破,未知物A的核磁共振氢谱 A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子 C.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为 CH3OCH3 D.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数,答案,解析,-76-,基础梳理,考点突破,-77-,基础梳理,考点突破,取该试剂瓶中的试剂,通过燃烧实验测得:16.6 g该物质完全燃烧得到39.6 g CO2与9 g H2O。进一步实验可知:该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。16.6 g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24 L(已折算成标准状况)。请回答: 该有机物的分子式C9H10O3。该有机物的结构可能有6种。,-78-,基础梳理,考点突破,-79-,基础梳理,考点突破,
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