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第4节 基本营养物质 有机合成,-2-,考纲要求:1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。 2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。 3.了解蛋白质的组成、结构和性质。 4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 5.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 6.了解加聚反应和缩聚反应的特点。 7.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,-3-,基础梳理,考点突破,油脂 糖类 蛋白质,1.油脂 (1)定义: 油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。 常见的形成油脂的高级脂肪酸有:硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH。 (2)结构: 结构通式,-4-,基础梳理,考点突破,(3)分类:,-5-,基础梳理,考点突破,(4)物理性质: 油脂一般不溶于水,密度比水小。 天然油脂都是混合物,没有固定的沸点、熔点。 a.含不饱和烃基成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态; b.含饱和烃基成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态。 (5)化学性质 水解反应。 a.酸性条件下水解。 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为,-6-,基础梳理,考点突破,-7-,基础梳理,考点突破,-8-,基础梳理,考点突破,(2)葡萄糖与果糖: 葡萄糖与果糖结构的比较:,-9-,基础梳理,考点突破,葡萄糖的化学性质:,(3)蔗糖与麦芽糖: 相似点: a.组成相同,分子式均为C12H22O11,二者互为同分异构体。 b.都属于二糖,能发生水解反应。,-10-,基础梳理,考点突破,-11-,基础梳理,考点突破,-12-,基础梳理,考点突破,不同点: a.通式中n值不同。 b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 3.氨基酸 (1)氨基酸的结构与性质: 概念、组成与结构。,-13-,基础梳理,考点突破,-14-,基础梳理,考点突破,-15-,基础梳理,考点突破,4.蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的组成与结构: 蛋白质含有C、H、O、N等元素。 蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。 (2)蛋白质的性质: 水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。 两性:蛋白质中含有羧基和氨基,既有酸性又有碱性。 盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质。,-16-,基础梳理,考点突破,变性:加热、强酸、强碱、紫外线、X射线、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。 颜色反应:含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。,-17-,基础梳理,考点突破,5.酶 (1)酶是一种蛋白质,易变性。 (2)酶是一种生物催化剂,酶催化作用有以下特点: 条件温和,不需加热。 具有高度的专一性。 具有高效催化作用。,-18-,基础梳理,考点突破,自主巩固 判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)油脂属于高分子化合物 ( ) (2)油脂的相对分子质量较大,故密度比水大 ( ) (3)植物油能使溴水退色 ( ) (4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应 ( ) (5)糖类组成都符合通式Cm(H2O)n( ) (6)糖类都能发生水解反应 ( ) (7)淀粉和麦芽糖水解的最终产物相同 ( ) (8)氨基乙酸和CH3CH2NO2是同分异构体 ( ) (9)天然蛋白质水解的最终产物是-氨基酸 ( ) (10)蛋白质充分燃烧后的产物仅是CO2和H2O ( ) (11)蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4溶液会使蛋白质变性 ( ),-19-,基础梳理,考点突破,考查角度一 油脂和矿物油的比较,-20-,基础梳理,考点突破,-21-,基础梳理,考点突破,下列叙述中错误的是( ) A.生物柴油属于油脂 B.上述反应属于取代反应 C.生物柴油也可以发生皂化反应制取肥皂 D.植物油脂可以通过硬化反应得到固态的脂肪,答案,解析,-22-,基础梳理,考点突破,-23-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-24-,基础梳理,考点突破,考查角度二 糖类的组成与性质 常见的糖,-25-,基础梳理,考点突破,-26-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-27-,基础梳理,考点突破,-28-,基础梳理,考点突破,-29-,基础梳理,考点突破,-30-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.(2015甘肃联考)核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO。下列关于核糖的叙述正确的是( ) A.与葡萄糖互为同分异构体 B.可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀 C.不能发生取代反应 D.可以使紫色的石蕊溶液变红,答案,解析,-31-,基础梳理,考点突破,2.下列关于糖类物质的说法中正确的是 (C) A.蔗糖溶液在稀硫酸中是否已经水解可以直接加入新制氢氧化铜悬浊液加热检验 B.麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同 C.证明淀粉溶液完全水解需要在水解液中加入碘试剂即可 D.淀粉、纤维素结构不同,互为同分异构体,答案,解析,-32-,基础梳理,考点突破,考查角度三 蛋白质的组成与性质 蛋白质和氨基酸的比较,-33-,基础梳理,考点突破,例3 绿色荧光蛋白被人称为生命体内蛋白质生物学过程的“直播剂”,而核糖体则被人们称为蛋白质的“合成工厂”。下列有关蛋白质的叙述中正确的是( ) A.病毒、核糖的主要成分都是蛋白质 B.向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水 C.由于重金属盐会使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会使人中毒 D.蛋白质与氨基酸一样,既能与酸反应,又能与碱反应,答案,解析,-34-,基础梳理,考点突破,-35-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.(2015广东茂名模拟)化学广泛应用于生活生产,下列说法正确的是( ) A.青铜器、硬币都属于纯净物 B.葡萄糖和银氨溶液发生银镜反应可用作制镜子 C.往花生油中加入稀硫酸能发生皂化反应 D.鸡蛋清中加入胆矾可以使蛋白质发生盐析,答案,解析,-36-,基础梳理,考点突破,-37-,基础梳理,考点突破,-38-,基础梳理,考点突破,-39-,基础梳理,考点突破,(3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是(填序号)。 蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入水,也不溶解 温度越高,酶催化的化学反应越快 天然蛋白质水解的最终产物均为-氨基酸 重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒 氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质 通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 鉴别织物是蚕丝还是人造丝,可用灼烧闻气味的方法,-40-,基础梳理,考点突破,合成高分子化合物,-41-,基础梳理,考点突破,-42-,基础梳理,考点突破,-43-,基础梳理,考点突破,-44-,基础梳理,考点突破,自主巩固 完成表中未填写的空项。,-45-,基础梳理,考点突破,-46-,基础梳理,考点突破,-47-,基础梳理,考点突破,考查角度一 有机合成反应及单体的判断 由合成高分子化合物推单体的两种方法 (1)由加聚聚合物推单体的方法:,-48-,基础梳理,考点突破,(2)由缩聚物推单体的方法: 方法“切割法”。断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。 实例:,-49-,基础梳理,考点突破,-50-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-51-,基础梳理,考点突破,-52-,基础梳理,考点突破,-53-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-54-,基础梳理,考点突破,-55-,基础梳理,考点突破,-56-,基础梳理,考点突破,-57-,基础梳理,考点突破,-58-,基础梳理,考点突破,-59-,基础梳理,考点突破,-60-,基础梳理,考点突破,-61-,基础梳理,考点突破,例5(2014湖南怀化质检)下列各选项的两个反应属于同一反应类型的是(B),答案,解析,-62-,基础梳理,考点突破,-63-,基础梳理,考点突破,-64-,基础梳理,考点突破,-65-,基础梳理,考点突破,-66-,基础梳理,考点突破,-67-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-68-,基础梳理,考点突破,-69-,基础梳理,考点突破,解析,-70-,基础梳理,考点突破,有机合成与推断,-71-,基础梳理,考点突破,3.有机合成题的解题思路,-72-,基础梳理,考点突破,-73-,基础梳理,考点突破,-74-,基础梳理,考点突破,-75-,基础梳理,考点突破,考查角度 有机合成 1.有机反应分析框架 对于任何一个有机化学反应来讲,都要按照以下的分析框架进行全面的分析。,-76-,基础梳理,考点突破,这个框架是一个统一的整体,框架中的每个方面都是互相联系的,要求看到其中一个方面都要联想到其他方面。如反应试剂为氢气,则要马上联想到参加反应的有机化合物可能含有碳碳双键、叁键或碳氧双键,反应类型一般为加成反应(或还原反应),反应产物为饱和有机化合物,反应条件为催化剂,加热。,-77-,基础梳理,考点突破,2.有机化合物相互转化关系 (1)烃,-78-,基础梳理,考点突破,(2)芳香族化合物,-79-,基础梳理,考点突破,(3)烃的衍生物,-80-,基础梳理,考点突破,3.官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法。 烃与卤素单质(X2)发生取代反应; 不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应; 醇与HX发生取代反应。 (2)引入羟基(OH)的方法。 烯烃与水发生加成反应; 卤代烃碱性条件下发生水解反应; 醛或酮与H2发生加成反应; 酯的水解; 酚钠盐中滴加酸或通入CO2。,-81-,基础梳理,考点突破,-82-,基础梳理,考点突破,4.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环); (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基; (3)通过加成或氧化反应消除醛基; (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,-83-,基础梳理,考点突破,-84-,基础梳理,考点突破,-85-,基础梳理,考点突破,解析,-86-,基础梳理,考点突破,解析,-87-,基础梳理,考点突破,方法技巧: 解有机合成框图题的方法 1.基本思路 (1)正向推断法:此法采用正向思维方法,从已知反应物入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物和 条件,逐步推向目标有机化合物,其思维程序是:原料中间产物产品。 (2)逆向推断法:此法是利用逆向思维的原理,采取反向推导的思维方法。首先根据生成物的类别,然后再考虑这一有机化合物如何从另一有机化合物经一步反应而制得。如果甲不是已知原料,则又进一步考虑甲又是如何从另一有机化合物乙经一步反应而制得,一直往前推导到被允许使用的原料为止。,-88-,基础梳理,考点突破,(3)综合比较法:即从可能的几种途径中选择最佳途径,也可以“前后归中”。 2.常用方法 (1)据有机化合物的性质,从有机化合物特定的反应条件寻找突破口,确定官能团。 根据反应条件确定官能团。 根据反应物性质确定官能团。 a.与钠反应产生氢气的物质 能与Na反应产生氢气的官能团有OH或COOH,具有羟基或羧基的物质有醇类、酚类或羧酸等。 b.使溴水退色的物质,-89-,基础梳理,考点突破,分子中含有碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键的物质,可以和溴水发生加成反应使其退色,如烯烃、炔烃等;含有CHO的物质,由于发生氧化还原反应,也可以使溴水退色。 c.发生银镜反应的物质 分子中含有CHO的物质可以发生银镜反应,含有醛基的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。 d.与NaHCO2(Na2CO3)反应放出气体 与NaHCO3或Na2CO3溶液反应产生气泡的有机物分子中含有羧基。 e.能发生水解的物质,-90-,基础梳理,考点突破,-91-,基础梳理,考点突破,-92-,基础梳理,考点突破,-93-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.(2015全国)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:,-94-,基础梳理,考点突破,解析,-95-,基础梳理,考点突破,解析,-96-,基础梳理,考点突破,-97-,基础梳理,考点突破,-98-,基础梳理,考点突破,-99-,基础梳理,考点突破,2.(2015全国)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,-100-,基础梳理,考点突破,-101-,基础梳理,考点突破,-102-,基础梳理,考点突破,-103-,基础梳理,考点突破,
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