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第九章 有机化合物,第一节 甲烷 乙烯 苯 煤、石油、天然气的综合利用,考纲要求 1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。,1三种烃结构与性质的比较,考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质,2.三种烃发生反应类型的比较 (1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他_所替代的反应。 完成CH4与Cl2反应的化学方程式：,原子或原子团,完成苯发生如下取代反应化学方程式：,(2)加成反应：有机物分子中的 碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成乙烯发生如下加成反应的化学方程式：,不饱和,完成乙烯发生加聚反应的化学方程式： 。,1怎样证明甲烷是由碳、氢两种元素组成的？ 2乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？ 3制取纯净的氯乙烷，应采用乙烯和HCl的加成反应，还是乙烷和Cl2的取代反应？ 4结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？,提示： 1在空气中点燃甲烷，在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯，发现烧杯内壁有水珠凝结，证明甲烷中有氢元素，然后迅速将烧杯倒转过来，向烧杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，证明甲烷中含有碳元素。 2褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。 3应该采用乙烯与HCl的加成反应。 4取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中，然后向小试管中加入少量水，若液体不分层，证明分液漏斗内下层液体为水，上层液体为苯；若液体分层，则分液漏斗内下层液体为苯。,1下列说法正确的是( ) A丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上 B甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 解析：甲烷与氯气在光照条件下可发生取代反应，乙烯可与氯气发生加成反应，故B项正确。 答案：B,甲烷、乙烯、苯的结构与性质,2下列说法不正确的是( ) A乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 B乙烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鉴别乙烯和苯蒸气 C苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和苯蒸气 D乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同 解析：B项中乙烯使溴水完全褪色，苯蒸气使溴水中下面水层褪色，上面苯层呈橙红色，可鉴别；D项乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，苯使溴水褪色是萃取。 答案：D,3关于苯乙烯(结构如图)的下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中，正确的是( ) A仅 B仅 C仅 D全部正确 解析：苯乙烯具有苯环、碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应、硝化反应，易溶于有机溶剂，苯、乙烯均为平面结构，苯乙烯中所有的原子可能共平面。 答案：C,4下列叙述中，错误的是( ) A烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃 B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D苯分子的六个碳碳键完全相同，六个碳氢键不相同，能发生加成反应和取代反应,烃的反应类型,答案：D,5有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。 由乙烯制氯乙烷 乙烷在氧气中燃烧 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 由乙烯制聚乙烯 甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是_； 属于氧化反应的是_； 属于加成反应的是_； 属于聚合反应的是_。 解析：是乙烯与氯化氢的加成反应；是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；是乙烯与溴的加成反应；是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；是乙烯的加成聚合反应；是烷烃与卤素的光照取代反应。 答案： ,解析：能使溴的CCl4溶液褪色的物质应与溴发生反应，CH2CH2可与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色；聚乙烯为高分子化合物；因为聚乙烯分子式不确定所以没有固定的相对分子质量；乙烯和苯的所有原子共平面；苯既能加成又能取代。 答案：(1) (2) (3) (4) (5),轻松突破取代反应、加成反应 (1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来。”“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。 (2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。,1有机物中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有 个电子，可与其他原子形成4个 键，而且碳碳原子之间也能相互形成 键。 (2)碳原子不仅可以形成 键，还可以形成 键或 键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳 ，碳_或碳环上还可以连有 。,考点二 同系物与同分异构体,4,共价,共价,单,双,三,环,链,支链,2同系物 (1)同系物：结构 ，分子组成上相差_原子团的物质的互称。 (2)烷烃同系物：分子式都符合 ，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。 3同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同 ，不同 的现象称为同分异构现象。,相似,一个或若干个“CH2”,CnH2n2,分子式,结构,1已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于同一条直线上？ 提示 CH4分子中的CH键夹角为10928，而不是180，因此，当碳原子数3时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。,利用化学用语考查有机物中碳原子的成键特征,答案：D,3下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( ) A乙烷 B甲苯 C氯乙苯 D四氯乙烯 答案：D 4氟利昂会破坏大气臭氧层，关于CF2Cl2(商品名为氟利昂12)的叙述正确的是( ) A有两种同分异构体 B只有一种结构 C是平面型分子 D是正四面体型的分子 解析：CH4分子中的4个氢原子分别被2个氟原子和2个氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面体结构，但不是正四面体结构，该分子不存在同分异构体。 答案：B,简单有机物的空间结构,(3)清楚三种分子中H原子被其他原子如C、O、Cl等原子取代后，分子的空间构型不变。 (4)注意题中“关键”词，如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制条件。,解析：四联苯上下对称，左右对称，分子中含有5种氢原子，即有5种一氯代物。 答案：C,同分异构体,6某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是( ) AC2H6 BC4H10 CC5H12 DC8H18,答案：B,7(2014年高考新课标全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯,B选项，属于醇的同分异构体在A选项的基础上加上OH，分别有3、4、1种，共8种，还有属于醚的同分异构体，戊醇的同分异构体大于8种；C选项，属于烯的同分异构体在A选项的基础上加上碳碳双键，分别有2、3、0种，共5种，还有属于环烷烃的同分异构体，戊烯的同分异构体大于5种；D选项，HCOOC3H7有2种、乙酸乙酯有1种，C2H5COOCH3有1种，C3H7COOH有2种，还有其他种类，属于乙酸乙酯的同分异构体大于6种。 答案：A,同分异构体的书写及数目巧确定 1确定同分异构体数目的方法 (1)等效氢法： 判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子来得出结论，又称为对称法。 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系) (2)换元法： 一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。,1煤的综合利用 (1)煤的组成,考点三 煤、石油、天然气的综合利用,(2)煤的加工：,2石油的综合利用 (1)石油的组成：多种碳氢化合物组成的 。 (2)石油的加工：,混合物,3.天然气的综合利用 (1)主要成分： 。 (2)用途： 清洁能源。 化工原料，用于合成氨、甲醇等。,CH4,4三大合成材料 (1)三大合成材料是指 。 (2)聚合反应： 合成聚乙烯的化学方程式： 。 单体为 ，链节为 ，聚合度为 。,塑料、合成橡胶和合成纤维,CH2CH2,CH2 CH2 ,n,1请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。 溶解 裂解 分馏 裂化 干馏 蒸馏 电解 过滤 萃取 (1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等_。 (2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等_。 (3)将重油转化为汽油_。 2为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？ 提示：1.(1)、化学变化 (2)、物理变化 (3)、化学变化 2由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。,1下列说法中，错误的是( ) A石油中含有C5C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油 C天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应做到安全规范的操作 D煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来 答案：D,化石燃料的综合利用,2下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( ) A石油裂解得到的汽油是纯净物 B石油产品都可用于聚合反应 C天然气是一种清洁的化石燃料 D水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 答案：C,3以乙烯、丙烯为代表的低碳烯烃是石油化工产业的重要基础原料，如图是一种新型合成低碳烯烃的工艺流程。有关说法正确的是( ) A低碳烯烃属于“新能源” BCH4转化为CH3Cl的过程发生了加成反应 C低碳烯烃也可在石油蒸馏过程中获取 D上述工艺流程体现了“绿色化学”的理念 答案：D,4食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( ) APE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化 BPE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色 C焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl D废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染 答案：B,合成有机高分子,答案：C,教材实验的创新考查溴苯的制备 苯与溴的取代反应，是苯的化学性质的重点内容，是高考考纲中明确要求的考点。溴苯的制取中涉及的有机物有苯和溴苯，无机物有溴和溴化氢。该反应是放热反应，且苯、溴苯、溴化氢均易挥发，为了提高苯与溴的转化率，往往应用冷凝回流装置；该反应的无机产物为HBr，应用AgNO3溶液来检验；反应完成后溴苯的提纯又涉及了洗涤、蒸馏等实验操作。因此该实验很好地把无机实验和有机实验结合在一起，既可以考查苯与溴的反应原理，又可以考查实验设计、方案的评价等。 相关实验知识归纳：,1为减少苯和液溴的挥发，常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流。 2铁粉和溴易发生反应生成FeBr3，加入的铁粉并不是催化剂，起催化作用的是FeBr3。 3反应完成后，溴苯和残留的苯、溴混溶在一起，常用NaOH溶液洗涤除去溴，常采用蒸馏的方法除去苯。 4HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。 5检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是有淡黄色沉淀产生。,典例 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：,按下列合成步骤回答问题： (1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_。,(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： 向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； 滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_； 向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。 (3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必需的是_(填入正确选项前的字母)。 A重结晶 B过滤 C蒸馏 D萃取 (4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。 A25 mL B50 mL C250 mL D500 mL,答案 (1)HBr 吸收HBr和Br2 (2)除去HBr和未反应的Br2 干燥 (3)苯 C (4)B,即时训练 1已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图装置进行实验。,根据相关知识回答下列问题： (1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在()中可能观察的现象是_。 (2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有_。 (3)反应结束后要使装置中的水倒吸入装置中。这样操作的目的是_， 简述这一操作方法_。 (4)你认为通过该实验后，有关苯跟溴反应的原理方面能得出的结论是_。,解析：苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，由于该反应是放热反应，苯、液溴易挥发，用冷凝的方法可减少挥发。装置的目的是防止HBr易溶于水而引起的倒吸。通过检验Br的存在证明这是取代反应。 答案：(1)小试管中有气泡，液体变棕黄色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成 (2)和 (3)反应结束后装置中存在大量的溴化氢，使的水倒吸入中可以除去溴化氢气体，以免其逸出污染空气 开启K2，关闭K1和分液漏斗活塞 (4)苯跟溴能发生取代反应,2用A、B、C三种装置都可制取溴苯。请仔细分析三套装置，然后回答下列问题： (1)写出三个装置中都发生的反应的化学方程式_、_； 写出B的右侧试管中发生的反应的化学方程式_。 (2)装置A、C中长导管的作用是_。,(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检查，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是_，对C应进行的操作是_。 (4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是_。 (5)B中采用了双球吸收管，其作用是_；反应后双球管中可能出现的现象是_；双球管内液体不能太多，原因是_。 (6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_、_。,解析：在FeBr3的作用下，苯与液溴发生取代反应，生成溴苯和HBr；HBr可用AgNO3和HNO3的混合溶液来鉴定；由于反应放热，溴、苯沸点低，易挥发，所以应该有冷凝装置；由于Br2(g)、苯(g)逸出会造成环境污染，所以应该有废气吸收装置。,(2)导气(导出HBr)兼冷凝回流(冷凝苯和溴蒸气) (3)旋转分液漏斗活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉沿导管落入溴和苯的混合液中 (4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境 (5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变橙色 液体太多会被气体压入试管中 (6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低 由于导管插入AgNO3溶液中而产生倒吸,
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