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专题30 烃的含氧衍生物,考点74 醇、酚的结构与性质 考点75 醛的结构与性质 考点76 羧酸、酯的结构与性质 考点77 高分子化合物 有机合成与推断,考点74 醇、酚的结构与性质,600分知识 700分考法 考法1：醇的消去与氧化 考法2：苯酚的检验与注意事项,1醇 (1)醇：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n1OH(n1)。 (2)醇的化学性质 与活泼金属反应 【注意】K与Na相似，跟C2H5OH在常温下也可反应。该反应比K、Na与H2O的反应慢，说明OH上H的活动性是HOHC2H5OH。 消去反应 该反应是醇发生分子内脱水，它与卤代烃的消去反应相似，都是生成烯烃，但反应条件不同。,1醇 氧化反应 a燃烧 b能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化，使KMnO4(H)溶液褪色，使K2Cr2O7(H)溶液变色(该反应可用于检查司机是否酒后驾车)。 c催化氧化,2苯酚的结构、性质 (1)苯酚的结构 苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为C6H5OH或 ，是酚类中最简单的一元酚。 (2)苯酚的物理性质 苯酚是无色晶体，具有特殊气味，有毒；苯酚微溶于水，当温度高于65 时与水混溶；易溶于有机溶剂乙醇等。 【说明】若皮肤上沾有苯酚，可用酒精清洗。,2苯酚的结构、性质 (3)苯酚的化学性质 酚羟基的反应(酸性) 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。其酸性： 但不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与强碱的反应中。,2苯酚的结构、性质 苯环上的反应 a取代反应(卤代、硝化等) 氧化(苯环和羟基都反应)：苯酚在常温下易被空气中的O2氧化而显粉红色，显然它更易燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化。,返回,考法1 醇类的消去与氧化 1注意醇消去反应的条件 只有与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子的醇才可以在浓硫酸作用下，加热发生消去反应，生成不饱和键。 2理解醇氧化反应的规律 (1)C上有两个或三个氢原子的醇(RCH2OH)，被氧化生成醛。如： (2)C上有一个氢原子的醇( )，被氧化成酮。如：,考法1 醇类的消去与氧化,返回,考法2 苯酚的检验及注意事项 1用溴水检验 苯酚与溴水的反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀。因此该反应既可定性检验，也可定量测定苯酚。 【注意】该实验一定要用浓溴水，且溴水的量要足，否则不能生成白色沉淀； 该反应一般用于苯酚的检验，而不能用于苯酚的分离和提纯；因为生成的2，4，6三溴苯酚易溶于苯酚。 2用FeCl3溶液检验 苯酚遇FeCl3溶液显紫色(是紫色溶液，不生成沉淀)，其他酚类遇Fe3也显特征颜色，称为显色反应。该反应灵敏度高，常用于酚类的定性检验。 【说明】酚类遇Fe3显示的颜色不一定都呈紫色。,返回,考法3 脂肪醇、芳香醇、酚的比较,返回,考点75 醛的结构与性质,600分知识 700分考法 考法4：醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应 考法5：醛与醛加成信息的应用,1醛 (1)由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，称为醛。醛( )是它的官能团，饱和一元醛通式为CnH2nO。 (2)常见的醛 甲醛(蚁醛) b物理性质及用途：无色、具有刺激性气味的气体(常温下，含氧有机物中唯一的一种气体)，易溶于水。35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌、防腐性能(因为甲醛能使蛋白质变性)，其稀溶液能浸制生物标本。 乙醛：无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，能跟水、乙醇等互溶。,1.醛 (3)醛类的化学性质 氧化反应 a被O2氧化： b被弱氧化剂氧化 被银氨溶液氧化(银镜反应)： c被强氧化剂氧化：如乙醛可使酸性KMnO4溶液褪色。 加成(还原)反应：醛能与H2发生加成反应(有机物加氢属于还原反应，且常用Ni作催化剂)，但与Br2不发生加成反应。,2酮,返回,考法4 醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应 1.醛与银氨溶液反应的注意事项 (1)试管要洁净，否则单质银不易附着在试管上，会生成黑色银沉淀，而得不到光亮的银镜。试管一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。 (2)银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆炸物质。 (3)配制银氨溶液时，氨水、AgNO3都必须是稀溶液，且是把稀氨水逐滴加入到稀AgNO3中(顺序不能颠倒)，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止，氨水不能过量，否则也会生成易爆炸物质。 (4)银镜反应的条件是水浴加热，不能直接加热，加热时不可振荡或摇动试管，以防生成黑色的银。,考法4 醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应 2醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项 (1)所用Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，因为新制的Cu(OH)2为絮状沉淀，跟醛的接触面积大。 (2)配制Cu(OH)2时，必须保证NaOH明显过量。 (3)加热必须至沸腾，才有明显的红色沉淀。 (4)加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致。,返回,考法5 醛与醛加成信息的应用 醛与醛在碱性条件下反应： 在有机推断中常作为信息给出。解答此类试题应先读懂题中所给的信息，分析出断键的位置和加成方式，再结合其他信息推断。,考法5 醛与醛加成信息的应用,返回,考点76 羧酸、酯的结构与性质,600分知识 700分考法 考法6：羧酸和酯的性质及应用 考法7：醇、酚、羧酸中羟基活性的比较,1羧酸 由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物，官能团为COOH。 (1)弱酸性： (2)乙酸乙酯的制备 条件：浓硫酸、加热。在反应过程中浓硫酸作吸水剂和催化剂。 酯化反应中饱和Na2CO3溶液的作用：a.吸收乙醇；b.中和乙酸；c.降低乙酸乙酯的溶解度。 注意事项：接收装置中导气管不能插入Na2CO3溶液液面以下，以防止倒吸。,2.脂 (1)酯的结构通式：RCOOR或 。 (2)物理性质 低级酯是有芳香味的液体，存在于水果和花草中，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，可作溶剂、香料。 (3)化学性质水解(取代),返回,考法6 羧酸和酯的性质及应用 1酯化反应(可逆反应) (1)羧酸(或无机含氧酸)与醇形成酯的反应，叫酯化反应。 有机羧酸酯化反应机理：酸脱羟基，醇脱氢。酯化反应属于取代反应。 (2)多元酸与多元醇的酯化反应 含有多个官能团的酸与醇之间的酯化反应：每一个羟基与羧基都可以发生酯化反应，根据产物要求判断反应原理。 a生成链状酯 生成的酯的两端还存在羧基和羟基，可以继续发生酯化反应，形成聚酯。 b生成环状酯,考法6 羧酸和酯的性质及应用 同时含有羧基和羟基的物质(如乳酸CH3CHCOOHOH)发生酯化反应。 由于分子中既含有羧基又含有羟基，可以自身发生酯化反应。 a 生成链状酯 生成的酯的两端还存在羧基和羟基，可以继续发生酯化反应，形成聚酯。,考法6 羧酸和酯的性质及应用 2酯的水解 (1)酸性水解：在酸性条件下，酯类水解程度较小，最后生成醇和羧酸，书写方程式时用 (2)碱性水解：在碱性条件下，酯类水解程度大，比较彻底，最后生成醇和羧酸盐，书写方程式时用“”。 酚酯水解生成 均 能与NaOH反应，因此1 mol该酯水解时消耗2 mol NaOH。,返回,考法7 醇、酚、羧酸中羟基活性的比较,考法7 醇、酚、羧酸中羟基活性的比较,返回,考点 77 高分子化合物 有机合成与推断,600分知识 700分考法 考法8：有机合成的方法 考法9：有机推断,1高分子化合物 (1)有机高分子化合物的分类 按来源可以分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。 按结构可以分为线型高分子化合物和体型高分子化合物。 按性能可以分为热塑性高分子化合物和热固性高分子化合物。 (2)常见的高分子化合物 天然高分子化合物常见的有：淀粉、纤维素、蛋白质。 “三大合成材料”指的是塑料、合成纤维和合成橡胶。,2有机合成中官能团的引入、消除 (1)官能团的引入 引入羟基(OH)：烯烃与水加成；醛(酮)与氢气加成；卤代烃水解；酯的水解等。其中最重要的是卤代烃的水解。 引入卤原子(X)：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。其中最主要的是不饱和烃的加成。 引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；醇的氧化引入碳氧双键等。 (2)官能团的消除 通过加成反应可以消除C=C：如CH2=CH2在催化剂作用下与H2发生反应。 通过消去或氧化反应可消除OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。 通过加成或氧化反应可消除CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。 通过水解反应可消除COO：如CH3COOC2H5在酸性或碱性条件下的水解 (3)官能团的改变，官能团位置的改变 利用消去反应和加成反应。,返回,考法8 有机合成的方法 1有机合成方法 解答有机合成题时，首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消除的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。 (1)顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。 (2)逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的路线。 (3)综合法：既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径。,考法8 有机合成的方法 2解题思路,返回,考法9 有机推断 1根据有机物的性质推断官能团 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构推断题的突破口。,考法9 有机推断 2根据性质和有关数据推知官能团的数目,考法9 有机推断 3根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在链端；由醇氧化成酮，OH一定在链中；若该醇不能被氧化，则与OH相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳架结构确定 或 的位置。 4根据反应条件，推官能团变化 (1)“光照”为烷烃的卤代。 (2)“NaOH水溶液”为RX的水解。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去。 (4)“HNO3(H2SO4)”为苯的硝化。 (5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ”是乙醇消去的条件。,考法9 有机推断,
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