2019-2020年高中化学 6.1《溴乙烷 卤代烃》教案 旧人教版必修2.doc

2019-2020年高中化学 6.1溴乙烷 卤代烃教案 旧人教版必修2第一课时引入提问在第五章，我们学习了烃，知道烃可以与许多物质发生取代反应、加成反应。请同学们思考一下问题：1、什么是取代反应？并举例。2、乙烷与Cl2 混合后光照生成什么物质？3、苯与Br2在铁粉存在下生成什么物质？根据学生的回答引出烃的衍生物的概念。学习烃的衍生物的概念，并举例说明上一章所见到的烃的衍生物。阅读、回答上一章所学过的CH3Cl、CH3CH2OH、C6H5Br、C6H5NO2都属于烃的衍生物。设问CH3CH3 和CH3CH2OH的性质有何区别，这是因为什么？回答CH3CH3 是不溶于水的物质，常温是气体，CH3CH2OH是可溶于水，常温下是液体。这是因为CH3CH2OH含有OH的缘故。讲解当乙烷分子中的H被OH所取代后它的性质与乙烷有了极大的差别。这是因为该化合含有OH，这种决定物质特殊性性质的的原子团我们把它叫官能团，顾名思义：“官”同“管”，“能”即性质，官能团决定性质的原子团。提问烃的衍生物与其对应的烃性质是否相同？影响其性质的因素是什么？引出官能团的概念，并举例说明上一章所见到的官能团，并同时说明官能团能影响和决定物质的性质。如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。常见的官能团有：卤素原子(X)、羟基(OH)、羧基(COOH)、硝基(NO2)等都是官能团。烯烃和炔烃中分别含有C=C和CC，这也是官能团。提问乙烷分子中一个氢原子被溴原子取代可以得到什么分子？其结构与乙烷有什么区别？板书一、溴乙烷1、溴乙烷的物理性质实验观察纯净的溴乙烷和溴乙烷的溶解性实验并得出溴乙烷的物理性质。溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？板书2、溴乙烷的结构提问比较二者的组成，看有何不同？各属于那种类别？设问根据溴乙烷结构分析，能否发生加成反应？设问根据溴乙烷结构分析，能否发生取代反应？若能，什么原子最易被取代？分析由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂。板书3、溴乙烷的化学性质提问若CH3CH2Br与水发生取代反应，是H2O中的H还是OH取代溴乙烷分子中的Br原子？上述反应可能是一个可逆反应,根据化学平衡的原理分析，若既能加快此反应的反应速率，又能提高CH3CH2OH产量，可采用什么措施？(加入NaOH溶液)提问什么现象可证明溴乙烷发生了取代反应？如果发生取代反应，就会出现溴离子,加入硝酸银溶液有淡黄色的溴化银沉淀。提问如何避免NaOH溶液的干扰？利用溴化银沉淀不溶于稀硝酸的性质，先将溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性，再用硝酸银溶液鉴别。设计实验学生讨论分析并设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。演示实验观察溴乙烷在中性条件下几乎不反应和碱性条件下的水解反应。1、向试管中加约15滴溴乙烷，再加入约3毫升蒸馏水，振荡，待溶液分层后，用滴管吸取上层液体，移入另一试管中，并向其中加入3滴硝酸银溶液。观察现象。2、向试管中加约15滴溴乙烷，再加入约1毫升5的NaOH溶液，振荡，待溶液分层后，用滴管吸取上层液体，移入另一盛有10毫升稀硝酸溶液的试管中，并向其中加入3滴硝酸银溶液。观察现象。提问对比试验说明了什么问题？学生讨论回答。板书溴乙烷的水解反应C2H5Br+HOHC2H5OH+HBr也可为C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr讲解强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。提问乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？提问逆向思考：溴乙烷能否生成乙烯？引导溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？根据溴乙烷的结构引导学生分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。板书溴乙烷的消去反应分析由于溴原子的出现，使CBr键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，CH键和CBr键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。NaOH、乙醇在此反应中有何作用?说明强调CBr键断裂后产生的Br与邻近碳原子CH键断裂后产生的H结合成HBr。这种反应方式叫消去反应。板书有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。提问1、用乙醇制乙烯是不是消去反应？消去反应的概念中哪些是关键字眼？2、溴乙烷发生消去反应和发生水解反应的反应物、生成物、反应条件有什么异同？分析卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。板书消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。课后小结复习本节内容：官能团的定义、溴乙烷的水解反应和消去反应。作业完成课本相关内容的习题。第二课时复习提问溴乙烷的结构特点与性质。练习写出溴乙烷的水解与消去反应式比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件、特点讲解卤代烃的水解与消去反应同时存在，但随反应条件不同，各反应所占优势不同，相互竞争。在温度高、碱的浓度大、有醇存在时，反应以消去为主。在NaOH水溶液中使平衡向左移动，发生水解反应；在NaOH醇溶液中使平衡向右移动，发生消去反应。溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应，视反应条件而定，试加以分析。CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2总结得出结论：无醇生成醇，有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生取代反应生成烯烃。板书二、卤代烃1、卤代烃的分类指导阅读教材P153第三段阅读课本、小结按卤素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。按卤原子数目：一卤、二卤、多卤代烃。提问饱和一卤代烃的通式怎么写？设疑结合烃一章所学过知识，考虑卤代烃的色、态、溶解性等的；分析一氯代烷的密度特点，沸点的递变规律，要求学生总结出记忆的方法。2、卤代烃的物理性质提问根据溴乙烷试推断一卤代烃同系物的物理性质。指导阅读P153表6-1，你们发现什么规律。难溶于水，易溶于有机溶剂。卤代烷的沸点和密度都大于相应的烷烃。一氯代烷同系物的物理性质变化规律是，随着碳原子数的增加，其熔点、沸点增大。但密度减小。一氯代烷密度小于水。CH3Cl,CH3CH2Cl,CH3Br常温下为气体。烃基相同时，支链数越多，熔沸点越小,密度也越小。3、卤代烃的同分异构体和命名请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。4、卤代烃的化学性质提问试通过溴乙烷推断一氯代烃的可能具有的化学性质。水解反应练习试写出1氯丙烷和2氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。讨论：1氯丙烷和2氯丙烷互为同分异构体，氯原子的位置决定水解后羟基的位置，二者反应后分别得到1丙醇和2丙醇；反之，若给出产物1丙醇和2丙醇亦可推出它们的反应物分别是1氯丙烷和2氯丙烷。消去反应判断CH3CH(CH3)CH2Cl、(CH3)3CCl、(CH3)3CCH2Cl、CH3Cl能否发生消去反应，为什么？什么样结构的卤代烃不能发生消去反应？ 判断1氯丙烷和2氯丙烷、CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3消去反应的生成物。什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象，为什么？原因是：如果发生消去反应，含卤原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。若在分子中可以找到以卤原子为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现象。练习写出下列溴代烃水解反应和消去反应的反应式CH3Cl、(CH3)3CBr、CH3CHBrCH2CH3、C3H6Cl2、讨论C5H11Cl指导阅读卤代烃比相应的烷烃要活泼得多，可以发生许多化学反应，例如取代反应、消去反应，等等，从而转化成各种其他类型的化合物。因此，卤代烃是合成有机物时常用的桥梁。烯烃 卤代烃 醇。这一点我们在练习中再体会。请大家阅读课本P154页的内容。4、卤代烃与臭氧层并判断下列说法是否正确：A、氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B、氟氯烃化学性质稳定、无毒C、氟氯烃可引发损耗臭氧层的循环反应。第三课时典型例题例1分子式为 C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是（ ）。A、1，3二氯丙烷B、1，1二氯丙烷C、1，2二氯丙烷D、2，2二氯丙烷选题目的：考察卤代烃同分异构体的数目。适于中等学生。思路分析：考查(A)(D)的4种有机物，它们再发生一氯取代，得到的生成物的同分异构体分别为2种、3种、3种、1种。答案为(A)。评注：本题主要考查卤代烃同分异构体的数目，解题的关键是思维的有序性。例2在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。由 CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。选题目的：考察卤代烃的合成规律，由于反应条件的不同溴原子在不同位置的加成规律。适于上等学生。思路分析：这是Br原子从1号碳位在移到2号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和HBr加成。只要找到适当的条件，Br可以加成到2号碳位上，这也是这类问题的解题规律。如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以，烯烃只能先与HBr加成，使Br原子加成在1号碳位上，再与NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。解答： 评注：有机化学反应跟反应的条件密切相关。本题启示我们，相同的反应物，在不同条件下可制备不同的生成物。例3 某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烷6mL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：装置中长玻璃管的作用是 。步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子。该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 。该卤代烷的相对分子质量是 （列出算式）。如果在步骤中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的c值（填下列选项代码） 。A偏大 B偏小 C不变 D大小不定选题目的：本题考察的是卤代烃的卤原子的鉴别实验。适于中上等学生。思路分析：在步骤中，若加HNO3的量不足，则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH（最终转化为Ag2O）沉淀，这样生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其质量偏大。解答：防止卤代烷挥发(或冷凝)。Ag、Na+和NO3。氯；得到的卤化银沉淀是白色的。143.5ab/c。A。评注：本题是定性和定量实验的综合，侧重考查分析问题和解决问题的能力。 习题精选一、 选择题1、物质中不属于烃的衍生物的是（ ）A、NO2 B、CH=CH2 C、CH2=CHCl D、CH3Cl2、属于官能团的基团是（ ）AOH BOHCCH2ClDCH3CH=CH1.溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是A.生成乙烯的是氢氧化钠的水溶液 B.生成乙醇的是氢氧化钠的水溶液C.生成乙烯的是氢氧化钠的醇溶液 D.生成乙醇的是氢氧化钠的醇溶液3、物质中滴入用硝酸酸化的硝酸银溶液，有白色沉淀生成的是( )A.氯酸钾溶液 B.溴化钠溶液C.氯乙烷 D.氯仿和碱溶液煮沸后的溶液4、分子式中，只能用来表示一种物质的是（ ）AC4H8BC8H10CC2H5ClDC2H4Cl 5、化合物的沸点由高到低的顺序正确的是（ ）CH3CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CH2CH2Br；CH3CH(CH3)CH2Cl；CH3CH2CH2CH3。A B C D6、运动员在比赛中腿部受伤时常喷洒一种液体物质，使受伤的部位皮肤表面温度骤然下降，减轻运动员的痛感。这种物质是（ ）A碘酒 B酒精 C氯乙烷 D氟里昂7、（CHCl3）可以作麻醉剂，但常因保存不慎，而被空气中的O2氧化，生成剧毒的光气（COCl2），发生反应的化学方程式为2CHCl3+O22HCl+2COCl2，为了防止事故，在使用前要检验氯仿是否变质，应选用的试剂是（ ）ANaOH 溶液 BAgNO3溶液C溴水 D碘水8、卤代烃一定能发生消去反应的是（ ）A、ClB、CH3CH2CH2BrC、CH2CHClCH2ClD、CH3C(CH3)2CH2Cl9、氯丙烷制取少量的1，2丙二醇时， CH2CH2CH3需要经过下列哪几步反应( )OH OHA.加成消去取代 B.消去加成水解C.取代消去加成 D.消去加成取代10下列有关氟里昂的说法中，正确的是（ ）A氟里昂是一类含氟和氯的卤代烃B氟里昂化学性质稳定，有毒C氟里昂大多数沸点高，难气化D在平流层中，氟氯烃在紫外线照射下发生分解产生氯原子，可引发损耗臭氧的反应，使臭氧层破坏，危害地球上的生物二、填空题11有机合成分子中引入“C=C”的方法有：(1)卤代烃与_共热，(2)醇与_共热，它们的反应类型都属于_反应。12.卤代烃在NaOH存在的条件下的水解反应属于取代反应。其实质是带负电荷的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如CH3CH2CH2-Br+OH-(或NaOH)CH3CH2CH2-OH+Br-(或NaBr)写出下列反应的化学方程式(1)溴乙烷跟NaHS反应 (2)碘甲烷跟CH3COONa反应 13.写出1一氯丙烷1，2-二氯丙烷的化学方程式，并注明反应类型【讨论】欲制备较纯净的氯乙烷时，是采用乙烯的加成反应，还是采用乙烷的取代反应？ 三、实验题15在实验室鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加热；加催化剂MnO2；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取残渣；用HNO3酸化。（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_（填序号）（2）鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_（填序号）参考答案：（1）（2）