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第一单元 卤代烃,【考试标准】,自 主 预 习 知识点一 卤代烃的分类 烃分子中的氢原子被 原子取代后形成的化合物叫做卤代烃(halohydrocarbon)。卤代烃的种类很多，按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为 、 、 等；按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为 、 、 、 等；按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为 和 。,卤素,卤代烷烃,卤代烯烃,卤代芳香烃,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,一卤代烃,多卤代烃,知识点二 卤代烃的性质 1物理性质 常温下，卤代烃中除了 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳 的增多而升高。除脂肪烃的 和 等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水 。卤代烃不溶于水，能溶于 、 、 等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如 、 和 等。,一氯甲烷,氯乙烷,氯乙烯,原子数,一氟代物,一氯代物,乙醚,苯,环己烷,大,二氯甲烷,氯仿(CHCl3),四氯化碳,2化学性质 (1)消去反应 卤代烃与强碱的 溶液共热时会脱去卤化氢，同时生成不饱和烃。,醇,CH2KBrH2O,CH2KBrH2O,像上述反应那样，在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去 生成 化合物(含双键或叁键)的反应叫做消去反应(elimination reaction)。,一个或几个小分子,不饱和,水,卤代烃的水解,ROHNaX,即 时 自 测 判断正误： 1所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 ( ) 2所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 ( ) 3所有卤代烃都含有卤素原子 ( ) 4所有卤代烃都是通过取代反应制得的 ( ),解析 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，故分子中一定含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如CH3Cl；发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子；卤代烃不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。 答案 1. 2. 3. 4.,2卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 (1)按照取代卤原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；按照取代卤原子的多少，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。 (2)卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层。,(3)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，大多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 (4)通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。,4按表中实验操作完成实验，并填写下表：,【例1】 由2氯丙烷制取1,2丙二醇( )时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A加成消去取代 B取代消去加成 C消去加成取代 D取代加成消去 解析 由 看出，碳链没有变 化，将一氯代物消去变为不饱和烃，然后再加成转变成二卤代物，然后发生水解反应，即能得到产物。 答案 C,【训练1】 下列卤代烃不能发生消去反应的是 ( ) A(CH3)3CCH2Cl BCHCl2CHBr2 C DCH3CH2Cl 解析 只有一个碳原子或与卤原子所连碳相邻的碳原子上若没有氢原子，则无法进行消去反应。符合条件的物质是A。 答案 A,课堂笔记： 1通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入 基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入 。 2与X相连碳原子的 位碳上有 原子的卤代烃才能发生 反应，否则不能发生消去反应。不对称卤代烃的消去有 种可能的方式。 3卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成 ，有醇成 ”。,羟,碳碳双键或碳碳叁键,邻,氢,消去,多,醇,烯,探究二 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下： 1实验原理 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。,2实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中； (2)加入NaOH溶液； (3)加热(加热是为了加快水解速率)； (4)冷却； (5)加入稀HNO3酸化(一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；,【例2】 要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( ) A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入氢氧化钠溶液，共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加入氢氧化钠溶液，共热，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成,解析 检验溴乙烷中的溴元素，应先加碱促进水解，然后要加酸中和过量的碱溶液，再用硝酸银溶液检验溴离子，否则过量碱会与AgNO3溶液反应生成AgOH沉淀，干扰Br的检验。 答案 C,【训练2】 为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：加入AgNO3溶液；加入少许卤代烃试样；加热；加入5 mL 4 mol/L NaOH溶液；加入5 mL 4 mol/L HNO3溶液。正确的顺序是 ( ) A B C D 解析 卤代烃首先要水解成卤离子，然后用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液，观察生成沉淀的颜色，以确定是何种卤离子。实验中的关键点是要用HNO3酸化，以防生成AgOH沉淀干扰检验。 答案 C,课堂笔记： 1检验卤代烃中的X，必须转化为 ，才能检验。方法有： 反应或 反应。 2在加AgNO3溶液之前，一定要加 中和过量的碱。,X,消去,水解,HNO3,
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