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芳香烃：,分子里含有一个或多个苯环的烃,苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 ，熔点是5.5，易挥发。,回顾 苯的物理性质,苯有毒！是常用的有机溶剂。,英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791 1867) 1825年首先发现的苯。,德国科学家米希尔里希(EEMitscherlich,1794 1863) 1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。,法国化学家日拉尔(CFGerhardt,1815 1856) 确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。,德国化学家凯库勒 1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。,苯分子结构模型,比例模型,球棍模型,分子式：,C6H6,最简式：,CH,结构式：,结构简式,苯的分子组成和结构,碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键， 六个碳碳键的键能和键长完全相同,结构特点：,正六边形，12个原子共平面；,（1）六个碳碳键的键长和键能均相等 （2）邻位二元取代物只有一种结构,哪些事实能证明： 苯分子中的碳碳键不是单双键交替的呢？,（3）苯不使酸性KMnO4溶液褪色 （4）苯不使溴水或溴的四氯化碳溶液因反应褪色,当向溴水中加入苯的现象是什么呢？,苯与溴水不会反应褪色，但会萃取褪色。,苯,苯、溴,溴水,水,【思考与交流】填空 P37,液溴 铁粉做催化剂,5060 水浴加热 浓硫酸做 催化剂吸水剂,镍做催化剂 加热,环己烷,苯易取代、难加成、可燃烧,装有25吨苯的罐车因车祸发生燃烧,现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟,苯与溴的反应,实验现象： 液体轻微 ， 有 逸出。 导管口有 ， 溶液中生成 。 烧瓶底有 的液体,沸腾,气体,白雾,浅黄色沉淀,褐色不溶于水,长导管：导气兼冷凝,问题1：什么现象说明发生了取代反应？,问题2：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？,思考,放热,HBr,溶有溴的溴苯,实验：苯跟硝酸的硝化反应实验方案,水,注意： 浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂 实验中制备的硝基苯会因溶解了NO2呈黄色。 为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,5060,苯 浓HNO3 浓H2SO4,1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ） A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,学以致用,D,1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得 到的芳香烃。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。,2.通式：CnH2n-6（n7）,一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，沸点随碳数增多而增大。,3.物理性质,邻-二甲苯,间-二甲苯,对-二甲苯,沸点：144.40C,沸点：139.10C,沸点：138.40C,邻间对沸点逐渐降低,4.化学性质,(1)氧化反应,现象：火焰明亮并带有浓烟,与高锰酸钾：,可燃性：,实验结论：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,（1）氧化反应,与苯环连接的碳原子上有氢时，苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化,区别苯和苯的同系物,与高锰酸钾：,（苯甲酸）,（2）取代反应,注意：条件不同，产物不同,+ HBr,+ HBr,甲苯的硝化反应,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,（2）取代反应,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,（3）加成反应,小 结,（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 （2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,苯的同系物含有侧链，性质与苯又有 不同，苯环和侧链相互影响。,对比与归纳,溴气,溴水,液溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,火焰浅，无烟,火焰亮,有烟,火焰亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,学会比较,1、下列说法正确的是（ ） A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n6） B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D.苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应,D,学以致用,2、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（ ） A .乙烷 B.乙烯 C.苯 D.甲苯,学以致用,3、苯和甲苯比较，下列说法错误的是（ ） A.都属于芳香烃 B.都能发生取代反应 C.都能在空气中燃烧 D.都能使酸性KMnO4溶液褪色,4、区别己烷、1-己烯、邻二甲苯三种液态烃所选的 试剂合理的是（ ） A.水 B.溴水 C.酸性KMnO4溶液 D.溴水和酸性KMnO4溶液,D,D,B,五、芳香烃的来源及应用,1、芳香烃的来源,传统工艺：煤煤焦油 新工艺：石油产品的催化重整,简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,2、芳香烃的应用：,3、稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C10H8,C14H10,苯并芘,A,B,C,致癌物,3、稠环芳香烃,4、芳香烃对人体及环境的危害：,烧烤肉食品中含超量,芳香烃，对人体有害！,新装修的居室，会散发出,芳香烃，对人体有害！,抽烟呼出的烟气中，含有超 量的芳香烃，对人体有危害！,许多工业污水中含有严重超标的 芳香烃，对环境造成严重污染！,关爱生命,保护环境,爱护地球,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。,煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。,【芳香烃的来源】,历史回顾,当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。,后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。,芳香烃及其化合物的来源,自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。,历史回顾,大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。,芳香烃及其化合物的来源煤的干馏，石油的催化重整,历史回顾,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),练一练,3、 分子中，共平面的原子数 最多可能有（ ） A、13个 B、18个 C、19个 D、20个,C,【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】,其中、的关系是_. 其中、的关系是_.,同分异构体,同系物,3、简单的苯的同系物及其命名,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10),邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） ,C F,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,例1,B,直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,例2,B,等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（ ） A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔,下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ ） A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,练习1,练习2,C,等质量呢?,A,C,6、某芳香烃的分子式为C8H10，它可能的同 分异构体有 种，其中 （写 结构简式）在苯环上的一溴代物只有一种。,练一练,4,实验探究:,1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,反应机理：,与苯环连接的碳原子上有氢原子,归纳小结,烃,链烃,环烃,饱和链烃,不饱和链烃,脂环烃,芳香烃,（脂肪烃）,烷烃,单环芳烃：苯的同系物等；,稠环芳烃：,多环芳烃：,请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？,KMnO4 （H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,Fe,光,以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？,讨论,1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 A .苯的邻位二元取代物只有一种 B .苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种 D.苯的邻位二元取代物有二种,A,思考,
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