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烷烃广泛存在于自然界中:苹果表面的蜡状物质是二十七烷(C27H56),圆白菜叶子上覆盖着二十九烷(C29H60),蚂蚁分泌的传递信息素的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28),蜡和凡士林都是分子中有20个以上碳原子的烷烃。 自然界中的简单烯烃并不多见,但含有碳碳双键结构单元的化合物却很多。例如,胡萝卜含有胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键,食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳碳双键。,1864年,美国人发现一件奇怪的事情,煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年,在亚速尔群岛,有个木匠在温室里无意中将美人蕉屑点燃,其烟雾使温室的菠萝一齐开了花。1908年,美国有人将康乃馨移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中,结果康乃馨一直没有开花。你知道这是什么气体在捣鬼吗?,新知导学 1烷烃和烯烃的物理性质及变化规律,固态,水,有机溶剂,升高,低,增大,4,强氧化剂,褪去,4烯烃的顺反异构 (1)顺反异构 由于_而导致分子中_不同所产生的异构现象,称为顺反异构。 两个相同的_排列在_的称为顺式结构;_分别排列在_的称为反式结构。,碳碳双键不能旋转,原子或原子团在空间的排列方式,原子或原子团,双键的同一侧,两个相同的原子或原子团,双键的两侧,顺式,反式,(2)形成条件 一是具有_,二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接_。 (3)顺反异构体的化学性质_,物理性质_。,碳碳双键,两个不同的原子或原子团,基本相同,有一定的差异,自主探究 1烷烃分子里碳原子跟碳原子以单键结合成链状时呈直线吗? 提示:烷烃分子中,以任意一个碳原子为中心都是四面体结构,所以,烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,直链烷烃中碳原子跟碳原子结合的结果是呈锯齿状的长链。 2烷烃能产生顺反异构吗? 提示:烷烃中的碳碳单键能够旋转,不会产生顺反异构现象。,3单烯烃和环烷烃的通式虽然都是CnH2n,符合通式CnH2n的烃一定是同系物吗? 提示:单烯烃和环烷烃的通式虽都是CnH2n,但结构不同,不是同一类烃。所以含相同数目碳原子的单烯烃和环烷烃是同分异构体,但烯烃和环烷烃不是同系物,例如丙烯和环丙烷互为同分异构体,所以C2H4和C3H6不一定是同系物。 4如何鉴别烷烃和烯烃? 提示:可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高锰酸钾溶液进行鉴别,能使二者褪色的为烯烃,不能使二者褪色的为烷烃。,教材点拨 烷烃是有机物的基础,是烃的衍生物的母体。所以掌握了烷烃的性质是学好有机化学的关键。 1烷烃物理性质的变化规律 烷烃的物理性质呈规律性变化: 烷烃随着碳原子数的增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,熔沸点逐渐升高,如气态烃:CxHy,x4。 分子式相同的不同烷烃,支链越多,熔沸点越低。例如,熔沸点:CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。 烷烃都不溶于水,且比水的密度小。,烷烃的性质,典例透析 如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略),烧瓶内盛有等物质的量的甲烷和Cl2,用光照射烧瓶一段时间后,下列有关叙述中正确的是( ) A只能生成CH3Cl一种有机物 B烧瓶内液面不可能上升 C烧瓶内的液体可能会分层 D向水中加入石蕊试液后无变化,【解析】 甲烷和Cl2发生取代反应的产物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,故A项不正确;因HCl气体极易溶于水,使烧瓶内压强减小,大气压将烧杯内的水压入烧瓶中,B项不正确;因CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体,所以烧瓶内的液体可能会分层,C项正确;HCl溶于水为盐酸,向水中加入石蕊试液后。溶液变红,D项不正确。 【答案】 C,典例透析 【例1】如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略),烧瓶内盛有等物质的量的甲烷和Cl2,用光照射烧瓶一段时间后,下列有关叙述中正确的是( ) A只能生成CH3Cl一种有机物 B烧瓶内液面不可能上升 C烧瓶内的液体可能会分层 D向水中加入石蕊试液后无变化,【解析】 甲烷和Cl2发生取代反应的产物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,故A项不正确;因HCl气体极易溶于水,使烧瓶内压强减小,大气压将烧杯内的水压入烧瓶中,B项不正确;因CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体,所以烧瓶内的液体可能会分层,C项正确;HCl溶于水为盐酸,向水中加入石蕊试液后。溶液变红,D项不正确。 【答案】 C,变式训练 1近年来,科学家在海洋中发现了一种冰状物质可燃冰,其有效成分为甲烷,下列说法正确的是( ) 甲烷属于烃类 在相同条件下甲烷的密度大于空气 甲烷难溶于水 可燃冰是一种极具潜力的能源 A B C D,解析:本题考查甲烷的相关内容。难度较小。甲烷是最简单有机物,属于烃类,难溶于水,具有可燃性,密度比空气小。 答案:A,教材点拨 1烯烃的物理性质及其变化规律 烯烃都是无色物质,不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂,密度比水小。 (1)分子中的碳原子数4的烯烃在常温常压下都是气体,其他烯烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加,常温下烯烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。,烯烃的性质,(2)熔沸点一般较低,其变化规律是: 组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔沸点越高。 相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔沸点越低。 组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大,其熔沸点越高。,2烷烃、烯烃的结构和化学性质比较,3、加成反应与取代反应的比较,【答案】 C,变式训练 2实现下列变化的有机反应的类型,不正确的是( ) ACH3CH3CH3CH2Cl 取代反应 BCH2=CH2CH2BrCH2Br 加成反应 CCH2=CH2CH3CH2OH 取代反应 DCH3CHCHBr=CHBr 加成反应,解析:本题考查有机反应的基本类型。难度中等。 CH2=CH2与H2O在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH,而不是取代反应,其他各选项表示的反应类型都是正确的。 答案:C,教材点拨 若有机物分子存在顺反异构,一要含有碳碳双键,二是两个不饱和碳原子上,一定分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同原子或原子团,则不存在顺反异构。 单键可以沿着键轴旋转,而双键不像单键那样可以旋转,所以一些含有碳碳双键的有机化合物可能存在顺反异构现象,如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。,烯烃的顺反异构,当有机化合物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。,【答案】 D,变式训练 3下列各组物质中,能形成顺反异构体的是( ) A1,2-二氯丙烯 B丙烯 C1,1-二氯丙烯 D1-丁烯 答案:A,
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