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专题4 烃的衍生物,第三单元 醛 羧酸,室内空气污染的头号杀手甲醛,甲醛（HCHO）：,最简单的醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能,甲醛的1H-NMR,甲醛,结构式：,分子式：,CH2O,结构简式：,HCHO,电子式：,官能团：,甲醛分子中所有原子共面,-CHO,-COH,练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是（ ） CH2=CH2 B. C. D. CH3CHO,D,甲醛的同系物：,H-CHO,CH3-CHO,CH3CH2-CHO,CH3CH2CH2-CHO,甲醛 乙醛 丙醛,丁醛,饱和一元脂肪醛的分子式的通式： CnH2nO（n1）,乙醛的结构：,官能团：醛基,醛类中具有代表性的醛乙醛,乙醛的1H-NMR,一、乙醛的物理性质,无色有刺激性气味的液体，沸点20.8， 密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,(有不饱和键),醛 基,易被氧化,预测性质:,思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式,易加成, 乙醛的加成反应：,二、乙醛的化学性质,O,C,H,C,H,H,H,H,H,分析：碳元素的化合价变化,结论：加氢碳元素被还原,有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?,氧化反应: 有机物分子中加入氧原 子或失去氢原子的反应,还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应,O,C,H,C,H,H,H,O,二、乙醛的化学性质,乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸,工业制羧酸的主要方法!,(2)氧化反应:,a.催化氧化,b.银镜反应-与银氨溶液的反应,Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O 或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O,银氨溶液的配制方法：,取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。,此反应可以用于醛基的定性和定量检测,应用:工业上用来制瓶胆和镜子,6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原,4.银氨溶液现用现制，不能久置,注意：,1.试管要洁净，,2.水浴加热时不可振荡和摇动试管,3.乙醛的量不能过多,否则生不成银镜,5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗,c.与新制氢氧化铜的反应,操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热,新制Cu(OH)2的配制方法：,问： NaOH与CuSO4的物质的量比大概为多少？,Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2,NaOH过量很多,现象：生成红色沉淀,注意： 此反应必须在碱性条件下进行,应用： 此反应也用于醛基的检验和测定,医学上检验病人是否患糖尿病,讨论： 1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释 2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？,三、乙醛的制取,1、氧化反应,2、加成反应,醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基,加成反应,氧化反应,乙 醛,小结：乙醛的化学性质,注意：和CC双键不同的是，通 常情况下， 醛基中的CO不能 和HX、X2、H2O发生加成反应,问题讨论：甲醛的性质如何？,三、甲醛的化学性质,1.甲醛发生银镜反应,2.酚醛树脂的制取,取2.5g的苯酚与一大试管中，加入2.5mL的40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热,醛类的化学性质,加成反应还原,氧化反应氧化(在一定条件下被 O2、银氨溶液、新制氢氧化铜、Br2、KMnO4氧化),银镜反应的应用,检验醛基并测定醛基的个数 （H-CHO4Ag） （-CHO2Ag）,制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）,有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反应。,缩聚反应：,酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂,线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）,体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）,甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。,C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。,拓展视野,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇,饱和一元酮的分子式的通式： CnH2nO（n3）,B,巩固练习,2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛是 ( ),A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛,C、D,CH2O,4.有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中不正确的是 （ ） A甲分子中C的质量分数为40% B甲在常温常压下为无色液体 C乙比甲的沸点高 D乙和甲的最简式相同,B,例：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2(COCH=CH- -OH)2,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（ ）,A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10mol,D,例2：有机物的结构简式如下图：,(1). A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为 . (2). A与新制Cu(OH)2完全反应时，A与参加反应的Cu(OH)2的物质的量的比是 ，其中A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为 . (3). A与过量的NaHCO3完全反应时，A与参加反应的NaHCO3物质的量的比为 .,1:5,1:2.5,1:2,1:1,课堂练习,下列物质中： （A） （B） （C） （D） 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与溴水发生取代反应的是（ ） 能与金属钠发生反应的是（ ）,B、D,B、D,B、C、D,OH,CH2OH,能力扩展：除去溶解在苯中的少量苯酚，正确的方法是 ( ) A用过滤器过滤 B用分液漏斗分液 C通入适量浓溴水后，过滤 D加入适量NaOH 溶液，反应后再分液,心得：常利用苯酚和NaOH反应，生成离子化合物C6H5ONa，在水中溶解性增强的方法，使C6H5ONa和其它有机溶剂分离，往C6H5ONa中通入足量CO2，再分液得到苯酚（苯酚从水溶液中析出，绝大部分形成油状液体，分离方法是分液而不是过滤）,D,1. 己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是 （ ） A它易溶于有机溶剂 B1mol该有机物可以与5mol Br2发生反应 C可与NaOH和Na2CO3发生反应 D该有机物分子中，一定有14个碳原子共平面,2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为 ( ) A.3mol Br2;2mol NaOH B.3mol Br2;4mol NaOH C.2mol Br2;3mol NaOH D.4mol Br2;4mol NaOH,B,O,HO,O,HO,4.化合物A,学名邻羟基苯甲酸;俗名水杨酸;其结构式如下,(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到化学式为C7H5O3Na的钠盐?（ ） A.氢氧化钠 B.碳酸钠 C.碳酸氢钠 D.氯化钠,C,(2)水杨酸的同分异构体中:属于酚类,同时属于酯类的化合物有_(填数字)种,其结构简式分别为,3,(3)水杨酸的同分异构体中属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含有_(填写除了羟基以外的官能团名称),其结构共有_种,醛基,6,5. 已知：已知实验室制取甲烷气体的化学反应原理如下： CH3COONaNaOH CH4Na2CO3,CaO,、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）：,（1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 种，它们的结构简式分别是： （2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是 键 (填序号) (A) OH (B) CH (C) CC (D) CO （3）写出下列变化的化学方程式 C A ： BD的反应类型是 反应。,4,HCOOCH2CH2CH3 ； HCOOCH(CH3)2 ；CH3COOCH2CH3 ； CH3CH2COOCH3,AB,酯化,青梅,资料卡片,食物中常见的有机酸,1、定义：分子中烃基(或氢原子)跟羧基 相连的化合物。,官能团：,一、羧酸,或 COOH,羧基,分类,羧基数,烃基结构,脂肪酸 芳香酸,2.分类,含C原子数较多,含苯环,饱和一元脂肪酸的通式：,CnH2n+1COOH 或CnH2nO2,乙酸物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,与水、酒精以任意比互溶,沸点: 117.9（易挥发） 熔点：16.60C（无水乙酸又称为:冰醋酸),气味 ：,色 态 ：,溶解性：,熔沸点：,分子式： C2H4O2,结构简式： CH3COOH,乙酸分子的组成和结构,官能团：,结构分析,羧基,1、受C=O的影响： 氢氧键与碳氧单键更易断,2、受-O-H的影响: 碳氧双键不易断，不能加成,酸性,酯化,1、弱酸性,乙酸的化学性质,我们可以通过哪些事实说明乙酸有酸性？,交流与讨论,乙酸 碳酸 苯酚都具有弱酸性,请同学们设计简单一次性完成的实验方案探究乙酸 碳酸 苯酚之间的酸性强弱。,酸性：,乙酸碳酸苯酚,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不产 生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）,A NaOH B Na2CO3 C NaHCO3 D NaCl,C,【知识应用】,2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸,新制Cu(OH)2悬浊液,【知识回顾】乙酸和乙醇酯化反应实验,饱和碳酸钠 溶液,（1）如何混合反应液？,（2）浓硫酸作用,（3）长导管的作用,（5）导管不伸入液面下的原因 ？ 还有其他防倒吸的方法吗？,（4）为什么用饱和Na2CO3溶液吸收 乙酸乙酯？,催化剂、吸水剂,导气、冷凝,防倒吸,吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于分层析出,3ml乙醇 +2ml浓硫酸 + 2ml冰醋酸,安全瓶,酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢,水解机理：酯基碳氧单键断裂,2、酯化反应：酸和醇作用，生成酯和水的反应,【思考】写出 在稀硫酸溶液中水解反应方程式,COOCH2 | | COOCH2,【交流与讨论】,酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？,（1）增大反应物的浓度,例：加过量的乙醇,（2）除去反应生成的水,例：使用浓H2SO4作吸水剂,（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯,例：加热，蒸出乙酸乙酯,P83信息提示,3ml乙醇 +2ml浓硫酸 + 2ml冰醋酸,【交流与讨论】,（1）乙二酸 和足量乙醇酯化产物的结构简式： 乙二醇 和足量乙酸酯化产物的结构简式：,（2）乙二酸和乙二醇在一定条件下酯化，你能写出几种形式的酯化产物？（提示：两个分子形成链状；两个分子形成环状；n个分子相连）,HOOC-COOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,HOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,HOCH2-CH2OH,缩聚反应：有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。,（对苯二甲酸）,聚对苯二甲酸乙二酯 （ PET ）,（乙二醇）,酯化反应原理应用,聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的用途,聚酯纤维（涤纶）,胶卷片基,饮料瓶,是一种新型的生物降解材料，其具有良好的生物可降解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境。,快餐盒,手术缝合线,聚乳酸（PLA）,最近我国科学院以玉米淀粉为原料，研制出的一种新型高分子可降解塑料(其结构： ),来代替聚苯乙烯,以减少“白色污染”。,思考：合成该新型高分子物质的单体是什么？,乳酸,【知识应用】,【问题探究】 甲酸（蚁酸）的性质,O HCOH,醛基,羧基,具有醛的性质：还原性，能发生氧化反应,又有羧酸的性质： 酸性、发生酯化反应,根据甲酸的分子结构，请你预测甲酸可能具有的化学性质。,
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