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专题2 有机物的结构与分类,第一单元 有机化合物的分类和命名,【交流与讨论】,分子式为C3H8O的有机物有几种同分异构体?写出它们的结构简式。你认为哪些能发生酯化反应?它们与乙醇在结构上有哪些共同点?,CH3CH2CH2OH,其中 能发生酯化反应,它们与乙醇一样,都含有羟基(-OH)。,CH3CH2OCH3,与乙醇、乙酸化学性质相似的部分有机化合物,ROH,RCOOH,结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。,反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。,根据分子中含有的官能团不同,可将有机物分为若干类。 这是有机化学中的主要分类方法。,一、按官能团分类,烯烃: 双键(C=C) 炔烃: 叁键(CC) 醚: 醚键(O) 磺酸: 磺基(SO3H) 腈: 氰基(CN) 芳香烃:苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5)具有官能团的性质。,卤代烃:卤原子(X),X代表卤族元 素(F,Cl,Br,I); 醇、酚:羟基(OH); 醛:醛基(CHO); 酮:羰基(C=O); 羧酸:羧基(COOH); 酯:酯基(COOR);,请指出下列有机物的类别。,醛,酚,【学与问】,芳香烃,芳香酸 (羧酸的一种,苯甲酸),酯(甲酸乙酯),羧酸(丙烯酸),1、指出下列有机化合物的所属类别:,烯,卤代烃,酚、醛,醇、羧酸,、下列各对物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( ),A,链状化合物,二、按碳的骨架分类,1链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。如:,正丁烷 正丁醇,2环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构,故称碳环化合物。 它又可分为两类: (1)脂环化合物 (2)芳香族化合物,(1)脂环化合物 是一类性质和脂肪族化合物相似的环状化合物。如:,环戊烷 环己醇,(2)芳香族化合物 是分子中含有苯环体系的化合物。如:,苯 萘,3杂环化合物 组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物。如:,呋喃 噻吩 吡啶,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃的基础上延伸出来的。,有机化合物的命名,烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。,烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烷基(用R表示)。,甲基:CH3,乙基: CH2CH3,丙基: CH2CH2CH3,一、烷烃的命名,.碳原子数在十以内的,以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字。例如,C5H12叫戊烷。 .碳原子数在十以上的,就用汉字数字代表。例如,C17H36叫十七烷。,1、习惯命名法(又称普通命名法),.为了区分同分异构体,在名称的最前面加一些词头表示,如:,CH4 C2H6 C5H12 C9H20 C12H26 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷,一些烷烃的习惯命名,(正丁烷),(异丁烷),C20H42 二十烷,用习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。,(新戊烷),(异戊烷),(正戊烷),一些烷烃的习惯命名,命名的步骤及原则: 选主链 选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。,丁烷,己烷,2、系统命名法,X,X,编号 选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。,1 2 3 4,1 2 3 4 5 6,丁烷,己烷,书写名称,支名前,主名后,支名异,简在前, 同基并,逗号隔,号与名,短线隔。,甲基,2-,二甲基,2,4-,1 2 3 4,1 2 3 4 5 6,丁烷,己烷,主链名称,支链名称,支链个数,支链位置,二甲基,2,4-,1 2 3 4 5 6,己烷,注意事项:,1.命名步骤: (1)找主链-最长的主链; (2)编号-靠近支链(小、多)的一端; (3)写名称-先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-取代基名称-母体名称 3.数字意义: 阿拉伯数字-取代基位置 汉字数字-相同取代基的个数,烷烃系统命名法原则:,长-选最长碳链为主链。,多-遇等长碳链时,支链最多为主链。,近-离支链最近一端编号。,小-支链编号之和最小。,简-两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。,可归纳为,编号位,定支链;,取代基,写在前,标位置,短线连;,不同基,简到繁,相同基,合并算。,选主链,称某烷;,例如,1 2 3 4 5 6 7 8,2,6,6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,CH2 CH2 CH CH2 CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,CH3 C CH CH3,CH3,CH3,CH3,2,2,3-三甲基丁烷,4-乙基庚烷,CH3 CH C CH3,CH3,CH3,CH3,2,3,3-三甲基丁烷,【练习】请给下列物质命名,CH2CH3 CH3 CH3CCH2CCH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2CCH2CH3 CH3 CH3,2,2,4,4-四甲基已烷,3,5-二甲基-3-乙基庚烷,甲基乙基己烷,注意:以上二种结构式,它们在形式上虽然不同,但都表示同一种物质的分子结构,,二甲基庚烷,判断改错,(错误),(正确),(1)将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 (2)从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。,二、烯烃和炔烃的命名,5-甲基-2-己烯,4-甲基-3-乙基-2-戊烯,(1),(2),6 5 4 3 2 1,5 4 3 2 1,(3),2,4-二甲基-2-戊烯,CH2=CH-CH=CH2,(4),1,3-丁二烯,(5),4-甲基-2-戊炔,5 4 3 2 1,3-丙基-1-已炔,CH2CCCCH3,1 2 3 4 5,2,4-二甲基-1,3-戊二烯,2 3 4 5 6,下列各烯烃的命名正确的是 ( ) A3,3-二甲基-1-丁烯 B2,2-二甲基-3-丁烯 C2,2-二甲基-1-丁烯 D3,3-二甲基-3-丁烯,A,【练习】,三、环状化合物命名通常选择环做母体,(一) 苯的同系物的命名,1、以苯作为母体进行命名的,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。,甲苯,乙苯,2、对苯环的编号以较小的取代基为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。,间二甲苯,1,3-二甲(基)苯,对二甲苯,1,4-二甲(基)苯,3、有时又以苯基作为取代基。,1,4-苯二酚,2-甲基-1,4-苯二甲酸,(二)其它环状化合物的命名,1,3-二甲基环已烷,规则:以碳环作为母体,使官能团的编号尽量最小,其它遵循苯的同系物的命名规则,四、烃的衍生物的命名,1、醇的命名,(1)以羟基作为官能团象烯烃一样命名 (2)编号时,羟基所在碳原子的编号尽可能小,CH3CH2CH2CH2OH,1-丁醇,2-丁醇,2、3-丁二醇,OH CH3CH2CHCH3,2-乙基-1、3-丁二醇,2甲基1丙醇,2丁醇,苯甲醇,2甲基2丙醇,2,2二甲基1丙醇,2、醛及羧酸的命名,(1)找主链:醛基或羧基必须在主链里,其它遵循烷烃的命名方法 (2)编号:从醛基或羧基中的碳原子开始,HOOCCH2CH2CH2COOH,2甲基丙醛,1,5戊二酸,
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