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,1.考点精讲,2.典例剖析,3.总结归纳,4.变式训练,5.真题演练,考点强化:卤代烃,第十一章 有机化学基础选修,一、考点精讲,1.考点精讲,1.化学性质,(1)取代(水解)反应,(2)消去反应,【特别提醒】 所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 只有与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。,2.卤代烃的获取方法,(1)取代反应: 如乙烷与Cl2: _。 C2H5OH与HBr:_。,(2)不饱和烃的加成反应: 如丙烯与Br2、HBr: _、 _ 。,二、典例剖析,2. 典例剖析,(1)A的化学式:_,A的结构简式:_。 (2)上述反应中,是_反应,是_ 反应。(填反应类型),审题显/隐,【典例1】已知:CH3CH CH2HBr CH3CHBrCH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。,C8H8,加成,酯化或取代,【审题视角】题干中给出的信息,有机物转化过程中的反应条件,有机物的分子式等。,(3)写出C、D、E、H物质的结构简式: C_,D_, E_,H_。,_。,(4)写出DF反应的化学方程式,转 解析,回 原题,【典例2】 如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是 ( )。 A B C D,C,【科学审题】该物质含有_和_两种官能团,考查二者的性质。,转 解析,碳碳双键,卤素原子,解析 反应为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;反应为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团;反应为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团;反应为加成反应,产物只含溴原子一种官能团。,回 原题,三、总结归纳,3.总结归纳,1.注意分清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。 2.醇类和卤代烃都能发生消去反应,但反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。,卤代烃一元取代物与二元取代物之间的转化关系,四、变式训练,4.变式训练,【变式】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是 ( )。,B,转 解析,解析 CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2 CH3CHXCH2X(X代表卤素原子) CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由对应的反应条件可知B项正确。,回 原题,五、真题演练,5.真题演练,转 解析,取代反应,消去反应,回 原题,【真题2】 (2012新课标全国卷,38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:,已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 D可与银氨溶液反应生成银镜。 F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。 回答下列问题: (1)A的化学名称为_。 (2)由B生成C的化学反应方程式为_,该反应的类型为_。 (3)D的结构简式为_。,甲苯,取代反应,(4)F的分子式为_。 (5)G的结构简式为_。 (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢, 且峰面积比为221的是_(写结构简式)。,转 解析,C7H4O3Na2,13,解析 (1)由题意知A为甲苯,根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。 (2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。,(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。 (6)限定条件的同分异构体的书写:有醛基、有苯环、注意苯环的邻、间、对位置。,回 原题,
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