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综合实验活动 阿司匹林药片有效成分的检测,课堂互动讲练,课前自主学案,探究整合应用,知能优化训练,学习目标,综合实验活动 阿司匹林药片有效成分的检测,学习目标 1.了解乙酰水杨酸的性质。 2.进一步熟悉有机物官能团的检验方法。 3.利用酸碱中和滴定等有关原理进行阿司匹林药片中有效成分的实验测定。,一、阿司匹林有效成分中羧基和酯基官能团的检验 1样品处理 将一片阿司匹林药片_,溶解于适量的水中,制成浊液,静置后取用清液。 2羧基和酯基官能团的检验 (1)取两支洁净的试管,分别向其中加入2 mL阿司匹林清液,待用。,课前自主学案,自主学习,研碎,(2)向其中一支试管中加入2滴_溶液。 现象:溶液变为_色,说明有_存在。 (3)向另一支试管中滴入2滴稀硫酸,将溶液在酒精灯上加热片刻后,滴入2滴_ 溶液,振荡;再向其中逐滴加入_ 溶液,振荡。 现象:溶液由无色变为_色。说明原溶液中含有_官能团。,紫色石蕊,红,羧基,FeCl3,Na2CO3,紫,酯基,思考感悟 1阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸(C9H8O4),结构简式为 。它应有哪些物理性质和化学性质? 【提示】 乙酰水杨酸是一种有机弱酸,为白色晶体,熔点为143 ,微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。 乙酰水杨酸结构中有羧基和酯的结构,因此它无论在酸性还是碱性条件下都能水解,也具有羧基的性质。如弱酸性、酯化反应等。,二、阿司匹林药片中有效成分含量的测定 1实验前准备 查阅药品说明书,根据说明书中注明的乙酰水杨酸的含量选择NaOH标准溶液的浓度,并估算加入NaOH标准溶液的体积。 2样品处理 将药片放入_中,加入体积准确的、过量的NaOH标准溶液,加热一段时间使其所含乙酰水杨酸_。,锥形瓶,完全水解,3滴定 向锥形瓶中加入2滴_溶液,用_标准溶液滴定过量的氢氧化钠,至溶液由_色恰好变为_色即为终点,记录数据。 4数据处理 请根据你测定的数据和要求,设计实验数据记录表,记录数据并计算药片中乙酰水杨酸的质量分数。,酚酞,盐酸,红,无,思考感悟 2滴定管使用前如何准备? 【提示】 滴定管在使用前要洗净,还要检查是否漏水、酸式滴定管的活塞是否转动灵活、碱式滴定管的橡胶管是否老化失去弹性等。只有经检查合格的滴定管才能使用。,(1)滴定管是否漏水的检查方法 酸式滴定管 将滴定管用滴定管夹固定在滴定台上,关闭活塞,向滴定管内加蒸馏水,使液面处在“0”刻度线附近,观察12 min的时间,看玻璃活塞处是否有水渗出、玻璃尖嘴里是否有水流出。若无水渗出或流出,将玻璃活塞转动180后再观察12 min的时间。若仍无水渗出或流出,滴定管活塞的密封性合格。 碱式滴定管 检查的部位是滴定管的橡胶管处和尖嘴处。检查的方法、标准与酸式滴定管相似。,(2)在使用前清洗滴定管,还要用待装溶液润洗23次,以避免溶液被滴定管内壁上附着的蒸馏水稀释而导致浓度变小。润洗方法:从滴定管夹上取下滴定管,从滴定管上口倒入少量所要盛装的溶液,并使滴定管缓慢倾斜、转动,使溶液润湿全部滴定管内壁。将溶液从滴定管尖嘴里放出,再进行下一次的润洗。,自主体验,1关于百年经典药物阿司匹林的叙述正确的是 ( ) A阿司匹林的化学名为乙酰水杨酸 B阿司匹林属于抗生素 C阿司匹林是一种白色晶体,易溶于水 D阿司匹林之所以成为经典药物是因为服用该药物没有不良反应 解析:选A。阿司匹林不属于抗生素;阿司匹林是一种白色晶体,微溶于水;阿司匹林虽然被称为“经典药物”,但服用该药物也有不良反应。,2(2010年高考重庆卷)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:,下列叙述错误的是( ) AFeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛 B1 mol 阿斯匹林最多可消耗2 mol NaOH C常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯在水解反应的产物,解析:选B。FeCl3溶液遇酚变红,阿斯匹林没有酚羟基,而扑热息痛有酚羟基,故A正确;1 mol阿斯匹林最多可消耗3 mol NaOH,故B错;扑热息痛属酚类比贝诺酯的酯类溶解度大,故C正确;水解产物之一为 ,其分子式为C6H7NO,故D正确。,解析:选C。阿司匹林药片中一般都添有一定量的辅料如硬脂酸镁、淀粉等难溶物质,因此直接滴定现象不明显,且反应缓慢,故采取返滴定法测定阿司匹林的含量。先将阿司匹林在已知量的过量的NaOH溶液作用下充分水解;再用盐酸标准溶液滴定过量的NaOH溶液进行测定。故应选C。,课堂互动讲练,1阿司匹林中有效成分含量的测定 阿司匹林药片中一般都添加有一定量的辅料如硬脂酸镁、淀粉等难溶物质,不能采用直接滴定法来测定阿司匹林药片中乙酰水杨酸的含量。可先加入已知量的过量的NaOH标准溶液,使乙酰水杨酸充分水解,再用盐酸标准溶液滴定过量的氢氧化钠进行测定。这种方法称为返滴定法。,2实验注意事项 (1)乙酰水杨酸中含有羧基和酯基两种主要官能团。羧基的特征反应为酯化反应和酸的通性反应(如使指示剂变色、与碱反应等),但酯化反应由于反应速率慢且无明显现象,不适宜做鉴定反应。本实验可选择与指示剂(紫色石蕊溶液)作用或与NaHCO3溶液反应来检验羧基的存在。酯基的特征反应为水解反应,本实验可通过检验酯基水解后产生的酚羟基间接证明酯基的存在,所以试剂用FeCl3溶液。,(2)在检验阿司匹林有效成分的官能团的实验中,可以将药片研细后,取少量粉末溶解。在测定有效成分含量的实验中,要将整片药片放入锥形瓶中,加入水及NaOH溶液溶解,为了促进溶解及水解反应的进行,可将溶液微热。,阿司匹林被誉为“百年新药”,阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸,它是一种白色晶体,微溶于水。其结构简式为: (相对分子质量为180)。,已知:阿司匹林药片中一般添加少量的辅料(都不溶于水,也不与NaOH溶液反应);酚类物质与FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色反应。 某课外学习小组为检验阿司匹林有效成分中的官能团并测定乙酰水杨酸在药片中的含量,进行了如下实验:,.验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构 (RCOO)。 将一片阿司匹林研碎后溶于水,静置,各取清液2 mL于两支洁净的试管中; 向一支试管中加入_,若观察到_, 即证明乙酰水杨酸中有羧基; 向另一支试管中加入适量NaOH溶液,加热几分钟,冷却后逐滴滴入稀硫酸,再向其中滴入FeCl3溶液,边加边振荡,若观察到溶液逐渐变为_色,即证明乙酰水杨酸中具有酯的结构。,回答下列问题: (1)将上述三处空白补充完整。 (2)实验中滴加稀硫酸的作用是_ _。,.该学习小组设计了如下实验方案测定乙酰水杨酸在药片中的含量: 称取阿司匹林样品m g;将样品研碎,溶于V1 mL a molL1 NaOH溶液(过量)中并加热,除去辅料等不溶物,将所得溶液移入锥形瓶;向锥形瓶中滴加几滴指示剂,用浓度为b molL1的标准盐酸返滴未反应的NaOH溶液,消耗盐酸的体积为V2 mL。 回答下列问题:,(1)往阿司匹林中加入过量NaOH溶液并加热,发生反应的化学方程式为_; 其中,加热的目的是_。 (2)不能将阿司匹林溶于水后直接用NaOH溶液进行滴定的原因_。 (3)根据实验中记录的数据,阿司匹林药片中乙酰水杨酸的质量分数的表达式为_。,【思路点拨】 解答本题应注意以下两点: 熟悉有机物官能团的性质; 滴定实验的基本操作。,【解析】 .阿司匹林的主要成分为: ,属多官能团化合物,可用NaHCO3粉末验证其分子结构中含COOH: NaHCO3 CO2H2O;要验证其分子结构中含酯基,可先加NaOH煮沸后调整溶液pH,再验证其水解产物,.在进行中和滴定测乙酰水杨酸在药片中的含量时,因乙酰水杨酸微溶于水,与NaOH反应缓慢,指示剂不能灵敏指示出反应终点,故不能直接用NaOH溶液滴定。而采取将阿司匹林样品研碎,然后加入过量已知量的NaOH溶液,再用盐酸滴定过量NaOH溶液的酸碱滴定方法。设m g样品含乙酰水杨酸x g,依据反应:,变式训练 (2011年日照高二检测)有机物A,俗名水杨酸,结构简式为 。 (1)将A与_(填物质编号)的溶液反应可得到一种钠盐(其化学式为C7H5O3Na)。 ANaOH BNa2S CNaHCO3 DNaClO (2)水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含有_(填写除了羟基以外的官能团的名称)。,答案:(1)C (2)醛基,试纸的使用 化学实验中试纸的种类很多,常用于各种气体或溶液性质的检验和测定。中学化学实验常用的试纸主要有pH试纸、碘化钾淀粉试纸、红色石蕊试纸、蓝色石蕊试纸等。 1各种试纸的使用范围 (1)pH试纸,它可用于粗略地测定溶液酸碱性的相对强弱。,探究整合应用,(2)碘化钾淀粉试纸,它可用于定性地检验氧化性物质的存在或氧化性气体收集时的验满。 (3)红色石蕊试纸,可用于定性地检验碱性气体、碱性溶液和碱性气体收集时的验满。 (4)蓝色石蕊试纸,可用于定性地检验酸性气体、酸性溶液和酸性气体收集时的验满。,2各种试纸的使用方法及注意事项 (1)使用试纸时不能将试纸伸入所需检验的溶液中,只能用洁净的玻璃棒蘸取待检验溶液点滴在试纸上(试纸要放于表面皿、玻璃片或白瓷板上),观察变化稳定后的颜色。,(2)用试纸检验气体时,应先取小块试纸用蒸馏水润湿,粘在玻璃棒的一端,再送到盛有待测气体的容器口附近(试纸不能触及器壁)。 (3)用pH试纸测溶液的pH时,所用的玻璃棒和玻璃片(或表面皿、白瓷板)既要洁净,又要干燥,当试纸颜色变化稳定后,立即与标准比色卡对照。,
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