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第三章 烃的含氧衍生物,考纲要求) 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。,一、醇 1概念 羟基与 上的碳原子相连的化合物。 2饱和一元醇的通式 。,考点一 醇和酚,烃基或苯环侧链,CnH2n2O(n1),3物理性质的变化规律 4醇类化学性质(以乙醇为例),5.几种常见的醇,二、酚 1苯酚的组成与结构,3苯酚的化学性质 (1)羟基中氢原子的反应： 弱酸性：H2CO3C6H5OHHCO 与活泼金属反应，熔融的苯酚与Na反应的化学方程式为： 。,石炭酸,不能,变浑浊,(2)苯环上的取代反应： 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定，不宜用于有机物分离提纯。 (3)显色反应： 苯酚跟FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。,紫,(4)加成反应：,3如何除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤行吗？ 4苯酚能否被HNO3、KMnO4(H)氧化？,提示：,3除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液反应后再分液，不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。 4能。因苯酚能被空气中的氧气氧化，更能被强氧化剂氧化。,答案：C,醇与酸的辨别,2下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是( ) 答案：A,3由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚类的是_。 EHOCH2CH2 答案：CE BD,4下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是( ),醇和酸的性质,解析：A不能发生消去反应；B能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反应但不能被催化氧化。 答案：B,醇类的两个反应规律 (1)醇的催化氧化规律： 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,(2)醇的消去规律： 醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为： 等结构的醇不能发生消去反应。,答案：(1)D (2)C,6.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是( ) A莽草酸的分子式为C6H10O5 B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色 D1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol 解析：根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错；莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol，D项错。 答案：B,7写出分子式为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。,醇和酸的同分异构现象,答案：C,一、醛 1概念及分子结构特点 (1)概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。 (2)官能团： 。 (3)通式：饱和一元脂肪醛 。,考点二 醛、羧酸、酯,CHO,CnH2nO,2常见醛的物理性质,3.化学性质,二、羧酸和酯 1羧酸 (1)羧酸：由 相连构成的有机化合物。官能团为COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为 。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构：,烃基或氢原子与羧基,CnH2n1COOH,(3)化学性质： 酸的通性： RCOOH电离方程式为 。 酯化反应： CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为_。,2酯,(2)酯的性质： 低级酯的物理性质：,化学性质水解反应：,CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为： ， .,1下列物质不属于醛类的物质是( ) 答案：B,醛、羧酸、酯的辨识,答案：D,3写出分子式符合C4H8O2羧酸和酯的结构简式。,4有一种芳香族有机物，它的分子中除苯环外不含其他环，已知该物质可能含有一个羧基。不能满足该条件的有机物的分子式是( ) AC8H8O2 BC8H6O2 CC8H12O2 DC9H8O2,答案：C,5.(2014年高考重庆卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( ) ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液 CHBr DH2,预测有机物的性质,答案：A,答案：A,7磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构简式如图，下列说法错误的是( ) A能与金属钠反应 B能使石蕊试液变红 C能发生银镜反应 D1 mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH,答案：D,解析：此有机物中所含有的官能团中，OH、COOH均能与Na反应，COOH与连在苯环上的OH能与NaOH反应，NaHCO3只能与COOH发生反应，故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为321。 答案：B,9有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( ) A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代 解析：B中是由于官能团不同导致性质不同。A中苯环与甲基相互影响；C中苯环和乙基对羟基的影响不同；D中羟基对苯环发生影响。 答案：B,有机物分子中基团之间的相互影响,考点三 烃的衍生物之间的转化,1某一有机物A可发生下列反应： 已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有( ) A1种 B2种 C3种 D4种,有机物的推断,答案：B,2下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是( ) A反应是加成反应 B只有反应是加聚反应 C只有反应是取代反应 D反应是取代反应 解析：本题考查常见有机物转化关系及反应类型，属于容易题。A项乙烯与溴单质发生加成反应，正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚乙烯，正确；C项都是取代反应，C项错误；D项正确。 答案：C,3(2014年高考山东卷)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：,答案：(1)3 醛基 (2)bd,4(2014年高考新课标全国卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：,利用有机物之间的转化关系合成有机物,有机反应基本类型 1烃的衍生物化学性质归纳,2反应类型与有机类型的关系,典例 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)( ) A能与FeCl3溶液发生显色反应 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能发生加成、取代、消去反应 D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应,答案 BC,(7)当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。,即时训练 请仔细阅读以下转化关系： A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2； F为烃。 请回答：,(1)B的分子式为_。 (2)B不能发生的反应是(填序号)_。 a氧化反应 b聚合反应 c消去反应 d取代反应 e与Br2加成反应 (3)写出DE、EF的反应类型： DE_，EF_。 (4)F的分子式为_。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_。 (5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名： A_，C._，F的名称：_。 (6)写出ED的化学方程式：_。,解析：F是相对分子质量为70的烃，故其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数不变，则C中碳应为5个，氢为10251221610，则C的化学式为C5H10O2，又C中核磁共振氢谱中含有4种氢，可确定C的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH。 (1)从B的结构式，根据碳的四价原则即可写出分子式。(2)B中有羟基，则可以发生氧化、消去和取代反应。(3)C到D为羧基还原成了羟基，D至E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇。(4)F为烯烃，其同系物H也应为烯烃，又相对分子质量为56，则14n56，得n4。所有同分异构体为1丁烯，2丁烯(存在顺反异构)和甲基丙烯四种。,(5)B为醇，C为羧酸，两者结合可写出A的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命号。(6)ED为溴代烃在NaOH水溶液存在的条件下发生的取代反应。,
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