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,专题十五 有机化学基础（选修）,高三化学二轮复习,考 点,考点一 有机物的结构与性质,考点二 同分异构体,考点三 有机推断,考点四 有机物的合成,最 新 考 纲,1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(4)了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。,最 新 考 纲,2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(5)了解加成反应、取代反应和消去反应；(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,最 新 考 纲,3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用；(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；(3)了解蛋白质的组成、结构和性质；(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。,最 新 考 纲,4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用；(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,真题回放,名师支招,首页,上页,下页,尾页,(2015高考新课标卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示： 回答下列问题： (1)A的名称是_，B含有的官能团是_。 (2)的反应类型是_，的反应类型是_。,解析,答案,(1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应,图片显/隐,(3)C和D的结构简式分别为_、_。 (4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。,解析,真题回放,名师支招,首页,上页,下页,尾页,图片显/隐,(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 _(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。,解析,答案,真题回放,名师支招,首页,上页,下页,尾页,(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、 3种同分异构体。 (6)由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：,真题回放,名师支招,首页,上页,下页,尾页,1对有机物基本反应类型判断不准，如加成反应与氧化反应区分不清，乙烯使溴水褪色发生的是加成反应，乙烯使高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应。 2对有机反应的条件容易混淆，如甲苯发生的卤代反应，溴化铁作催化剂发生苯环上的取代，光照条件发生的是甲基上的取代。 3同分异构体的种类查找不完全，如同分异构体有碳链异构、官能团位置异构和官能团异构，按照此思路计算同分异构体数目。 4不能根据反应条件或性质推断有机物的结构，如卤代烃的消去反应条件是NaOH醇溶液，醇的消去反应的条件是浓硫酸、加热。,真题回放,名师支招,首页,上页,下页,尾页,5同分异构体数目的判断有疏漏，限定条件的同分异构体的判断或书写一直是高考的失分点。 6化学方程式的书写不完整或不配平，如酯化反应、缩聚反应、苯的硝化反应等漏掉小分子。 7不会利用题目提供的有效信息。如烯烃的臭氧化还原、羟醛缩合反应、格氏试剂的亲核加成反应等。,常见官能团的特征反应,考点一 有机物的结构与性质,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。 (5)能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有COOH。 (7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。 (8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。,考点一 有机物的结构与性质,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,1(2015高考新课标卷)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为( ) A11 B23 C32 D21,首页,上页,下页,尾页,集训一 有机物的结构与性质,知识精讲,考向集训,考点一 有机物的结构与性质,解析,答案,C,根据乌洛托品的结构式写出其分子式为C6H12N4，因为乌洛托品是将甲醛水溶液与氨水混合蒸发而制得的，根据原子守恒可得化学方程式为6HCHO4NH3=C6H12N46H2O，根据反应物的物质的量之比等于化学计量数之比得，甲醛与氨的物质的量之比为32。C项正确。,2(2015高考福建卷)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C丁烷有3种同分异构体 D油脂的皂化反应属于加成反应,首页,上页,下页,尾页,集训一 有机物的结构与性质,知识精讲,考向集训,考点一 有机物的结构与性质,解析,答案,B,聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的，聚氯乙烯分子中不含碳碳双键，A项错误；淀粉经水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇经氧化最终生成乙酸，乙酸和乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯，B项正确；丁烷只有正丁烷和异丁烷两种结构，C项错误；油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不属于加成反应，D项错误。,3(2015高考新课标卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( ) AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5,首页,上页,下页,尾页,集训二 有机反应类型,知识精讲,考向集训,考点一 有机物的结构与性质,解析,答案,A,4(2015高考江苏卷)(双选)己烷雌酚的一种合成路线如下： 下列叙述正确的是( ) A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应 B在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D化合物Y中不含有手性碳原子,首页,上页,下页,尾页,集训二 有机反应类型,知识精讲,考向集训,考点一 有机物的结构与性质,解析,答案,BC,A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，所以错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，所以正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别，所以正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，所以错误。,同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物，一般的书写顺序： 碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。 (2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面： 烷基的类别与个数，即碳链异构。 若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。,考点二 同分异构体,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,考点二 同分异构体,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,1(2015高考新课标卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A3种 B4种 C5种 D6种,首页,上页,下页,尾页,集训 判断同分异构体数目的“四方法”,知识精讲,考向集训,考点二 同分异构体,解析,答案,B,分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、 ，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。,首页,上页,下页,尾页,集训 判断同分异构体数目的“四方法”,知识精讲,考向集训,考点二 同分异构体,解析,答案,D,A.加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚 不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。,有机推断的常用“突破口” 1特殊条件,考点三 有机推断,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,考点三 有机推断,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,2.特征产物 (1)醇的氧化产物与结构的关系。,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,考点三 有机推断,(2)由消去反应的产物确定OH、X的位置。 如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成唯一的一种产物CH2=CHCH2CH3，则醇为HOCH2CH2CH2CH3(或一卤代烃为XCH2CH2CH2CH3)。 (3)由取代产物确定碳链结构。 如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。 (4)由加氢后碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH=CH2，炔烃为(CH3)3CCCH。,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,考点三 有机推断,(5)由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置；由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,考点三 有机推断,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,考点三 有机推断,(2)交叉型转化,知识精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,考点三 有机推断,(2015高考新课标卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：,首页,上页,下页,尾页,集训 有机物的推断,知识精讲,考向集训,考点三 有机推断,首页,上页,下页,尾页,集训 有机物的推断,知识精讲,考向集训,考点三 有机推断,解析,答案,(1),(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为_； 若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。 a48 b58 c76 d122,首页,上页,下页,尾页,集训 有机物的推断,知识精讲,考向集训,考点三 有机推断,解析,答案,(3)F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。结合信息反应可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3羟基丙醛(或羟基丙醛)。 (4)C( )经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。 HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程,(3)加成反应 3羟基丙醛(或羟基丙醛),首页,上页,下页,尾页,集训 有机物的推断,知识精讲,考向集训,考点三 有机推断,解析,(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)； 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)； D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪,首页,上页,下页,尾页,集训 有机物的推断,知识精讲,考向集训,考点三 有机推断,解析,答案,(5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为 核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为 。,有机合成的解题思路与方法 1解题思路,考点四 有机物的合成,方法精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,2解题方法 (1)正向合成法 采用正向思维方法，其思维程序为“原料中间产物产品”。 (2)逆向合成法 采用逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原料”。 (3)类比分析法 采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品”。,考点四 有机物的合成,方法精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,方法精讲,考向集训,首页,上页,下页,尾页,考点四 有机物的合成,1(2015高考重庆卷)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。,首页,上页,下页,尾页,集训 有机合成,方法精讲,考向集训,考点四 有机物的合成,(1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_。 (2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。 (3)DE的化学方程式为_。 (4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_。 (5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr，则M的结构简式为_。,首页,上页,下页,尾页,集训 有机合成,方法精讲,考向集训,考点四 有机物的合成,解析,答案,
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