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,第1讲 认识有机化合物,考点突破题型透析,考点二 有机物的结构特点,考纲要求,第十三章 有机化学基础,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,学科素养技能提升,备选素材,考 纲 要 求,1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。,考点一 有机物的分类,知识梳理 思维深化,1按碳的骨架分类,知识梳理 思维深化,考点一 有机物的分类,2按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物,知识梳理 思维深化,考点一 有机物的分类,知识梳理 思维深化,考点一 有机物的分类,OH,考点一 有机物的分类,知识梳理 思维深化,考点一 有机物的分类,知识梳理 思维深化,提示：(1) (2) (3) (4) (5) (6),知识梳理 思维深化,考点一 有机物的分类,提示：(1) (2) (3),苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物隶属关系如下图所示：,考点一 有机物的分类,知识梳理 思维深化,1下列有机化合物的分类不正确的是( ),题组设计 思维建模,题组一 突破有机物的分类,解析,答案,A,解析,答案,题组一 突破有机物的分类,题组设计 思维建模,要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)中官能团均为OH，(1)中OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类。(2)中OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(或苯的同系物)。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为CHO，故该物质属于醛。,(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛,答案,题组二 正确识别官能团,题组设计 思维建模,C,答案,题组二 正确识别官能团,题组设计 思维建模,羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键,题组二 正确识别官能团,高考真题 明确考向,题组二 正确识别官能团,高考真题 明确考向,答案,题组二 正确识别官能团,高考真题 明确考向,(1)羰基、碳碳双键、酯基 (2)羧基 (3)氯原子、碳碳双键 (4)醛基 (5)醚键 羧基,考点二 有机物的结构特点,知识梳理 思维深化,1有机化合物中碳原子的成键特点,2有机物结构的三种表示方法 提醒 比例模型、球棍模型能更好体现有机物的结构。,知识梳理 思维深化,考点二 有机物的结构特点,3有机化合物的同分异构现象,知识梳理 思维深化,考点二 有机物的结构特点,分子式,结构,同分异构现象,CH3OCH3,4.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个_的化合物互称同系物，如CH3CH3和_，CH2=CH2和_。,知识梳理 思维深化,考点二 有机物的结构特点,CH2原子团,CH3CH2CH3,CH3CH=CHCH3,5有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3CH3(_)，CH3CH(CH3)CH2CH3(_)，C(CH3)4(_)(用习惯命名法命名)。,知识梳理 思维深化,考点二 有机物的结构特点,正戊烷,异戊烷,新戊烷,知识梳理 思维深化,考点二 有机物的结构特点,CH3,CH2CH3,CH3CH2CH2,知识梳理 思维深化,考点二 有机物的结构特点,最长的碳链,靠近支链最近,考点二 有机物的结构特点,(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。 (2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。 (3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。,知识梳理 思维深化,1一种有机物的名称为“2甲基1,3丁二烯” (1)该有机物的结构简式为_。 (2)键线式是_。 (3)分子式是_。 (4)最简式是_。,知识梳理 思维深化,考点二 有机物的结构特点,2根据球棍模型、比例模型写结构简式,知识梳理 思维深化,考点二 有机物的结构特点,题组设计 思维建模,题组一 有机物的命名,解析,答案,(1) (2) (3) (4),题组一 有机物的命名,题组设计 思维建模,解析,答案,题组一 有机物的命名,题组设计 思维建模,(1)应为1,3,5己三烯； (2)应为3甲基2丁醇； (3)应为1,2二溴乙烷；(4)应为3甲基1戊烯；(6)应为2甲基2戊烯。,(1) (2) (3) (4) (5) (6),1有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)； (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)； (3)支链主次不分(不是先简后繁)； (4)“”、“，”忘记或用错。 2弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团； (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数； (3)1、2、3指官能团或取代基的位置； (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。,题组一 有机物的命名,题组设计 思维建模,3按要求书写同分异构体 (1)分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则A的结构简式可能是 _。 (2)C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。 含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。,(1),答案,题组二 同分异构体的书写与判断,题组设计 思维建模,4苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A6种 B7种 C10种 D12种,解析,答案,题组二 同分异构体的书写与判断,题组设计 思维建模,C,同分异构体的判断方法 1记忆法。记住常见物质的异构体数目，例如： 结构完全对称的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种； 丁烷、丁炔、丙基的异构体有2种； 戊烷、丁烯、戊炔的异构体有3种； 丁基、C8H10(芳香烃)的异构体有4种； 己烷、C7H8O(含苯环)的异构体有5种； 戊基、C9H12(芳香烃)的异构体有8种。,题组二 同分异构体的书写与判断,题组设计 思维建模,题组二 同分异构体的书写与判断,2基元法。例如，二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 3等效氢法。同分异构体的书写与判定，常见类型有限定条件的同分异构体的书写、同分异构体的判断、同分异构体数目的确定等。而“等效氢”的判断是常用的寻找异构体数目的一种重要方法，其原则有三条：同一碳原子上的氢等效，同一碳原子的甲基上的氢等效，位于对称位置的碳原子上的氢等效。,题组设计 思维建模,1(2014高考课标全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯,高考真题 明确考向,题组二 同分异构体的书写与判断,解析,答案,A,2(2013高考课标全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) A15种 B28种 C32种 D40种,属于C5H10O2的酯水解可生成的酸有甲酸、乙酸、丙酸、两种丁酸CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，共5种；生成的醇有甲醇、乙醇、两种丙醇、4种丁醇，共8种，酸与醇酯化，共得5840种组合，即40种酯。,解析,答案,题组二 同分异构体的书写与判断,高考真题 明确考向,D,3(2013高考全国卷)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)( ) A4种 B5种 C6种 D7种,解析,答案,题组二 同分异构体的书写与判断,高考真题 明确考向,B,4(2012高考全国卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A5种 B6种 C7种 D8种,试题要求回答分子式为C5H12O的醇的同分异构体的种数，可先写出C5H12的同分异构体，有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种，再用OH分别取代上述3种烷烃分子中的1个H原子，分别可得到3种、4种和1种醇，故符合题意的醇共有8种。,解析,答案,题组二 同分异构体的书写与判断,高考真题 明确考向,D,答案,题组二 同分异构体的书写与判断,高考真题 明确考向,答案,题组二 同分异构体的书写与判断,高考真题 明确考向,答案,题组二 同分异构体的书写与判断,高考真题 明确考向,D,答案,题组二 同分异构体的书写与判断,高考真题 明确考向,(1)2甲基1丙醇 (2)2溴丙酸,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,知识梳理 思维深化,1研究有机化合物的基本步骤,2分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶,知识梳理 思维深化,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,沸点,溶解度,溶解度,(2)萃取和分液 常用的萃取剂：_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,知识梳理 思维深化,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,CCl4,苯,乙醚,互不相溶,溶解性,3有机物分子式的确定 (1)元素分析,知识梳理 思维深化,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的_与其_的比值) _值即为该有机物的相对分子质量。,知识梳理 思维深化,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,相对质量,电荷,最大,4分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出_，再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团的检验方法如下：,知识梳理 思维深化,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,橙色,紫色,沉淀,官能团,知识梳理 思维深化,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,紫色,白色沉淀,银镜,砖红色沉淀,气体,红色,(2)物理方法： 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团_不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱,知识梳理 思维深化,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,吸收频率,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,(1)最简式相同的有机物，无论多少种，无论以何种比例混合，混合物中元素质量比例不变。 (2)用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，不能省略官能团。如乙烯结构简式应写成CH2=CH2而不能写成CH2CH2。 (3)已知分子式确定结构式时，注意根据组成规律估计可能的种类，缩小推断范围。 (4)确定有机物的结构时，不仅要注意有机物中含有什么官能团，还要注意根据信息确定官能团的位置。,知识梳理 思维深化,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,正误判断，正确的划“”，错误的划“” (1)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别( ) (2)用溴水鉴别苯和正己烷( ) (3)用灼烧的方法鉴别羊毛和蚕丝( ) (4)在一定条件下，可用银氨溶液检验熟苹果中是否含有葡萄糖( ) (5)分离乙醇和乙酸乙酯的混合物，所用玻璃仪器为分液漏斗、烧杯( ) (6)用如图所示装置分离CCl4萃取碘水后已分层的有机层和水层( ),知识梳理 思维深化,(6)题图 (7)题图,图显/隐,知识梳理 思维深化,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,提示：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14),知识梳理 思维深化,考点三 研究有机物的一般步骤和方法,1为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( ),题组设计 思维建模,题组一 有机物的分离提纯,解析,答案,A中向试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质CO2气体。,C,2物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是( ) A乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯 B在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸；然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质 C除去乙烷中少量的乙烯，可在光照条件下通入Cl2，气液分离 D苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚,B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2，乙烷与Cl2发生取代反应，C项不正确；D项，苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也会溶于苯中，D项不正确。,解析,答案,题组一 有机物的分离提纯,题组设计 思维建模,A,3化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。,题组二 核磁共振氢谱、红外光谱确定分子结构,题组设计 思维建模,图1 图2,方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223。 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：,题组设计 思维建模,题组二 核磁共振氢谱、红外光谱确定分子结构,(1)A的分子式为_； (2)A的结构简式为_； (3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。 分子中不含甲基的芳香酸：_； 遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_。,(1)C9H10O2,答案,题组设计 思维建模,题组二 核磁共振氢谱、红外光谱确定分子结构,4中国石油天然气勘探开发公司近期在尼日尔东部发现了2900万桶的石油储量，勘探小组在石油样品中发现一种烃的含氧衍生物X。某化学兴趣小组设计如图装置确定X的分子式，在电炉加热时用纯氧氧化管内的样品，根据产物的质量确定有机物的组成。(不考虑空气进入装置),题组三 定量实验探究有机物的组成,题组设计 思维建模,请回答下列问题： (1)A中发生反应的化学方程式为_。 (2)B装置的作用是_，燃烧管C中CuO的作用是_。 (3)产生氧气的流向从左向右，燃烧管C与装置D、E连接。现甲、乙两位同学提出了下列两种连接方案。 方案1：甲同学认为连接顺序是CED。 方案2：乙同学认为连接顺序是CDE。 请评价两种连接方案，判断哪种方案合理并说明理由： _。,题组设计 思维建模,题组三 定量实验探究有机物的组成,(4)准确称取1.8 g烃的含氧衍生物X的样品，经充分燃烧后，D管的质量增加2.64 g，E管的质量增加1.08 g，实验测得X蒸气的密度是同温同压下氢气密度的45倍，则X的分子式为_，1 mol X分别与足量Na、NaHCO3反应放出的气体在相同条件下的体积之比为11，X可能的结构简式为_ _。,答案,题组设计 思维建模,题组三 定量实验探究有机物的组成,高考真题 明确考向,题组三 定量实验探究有机物的组成,答案,解析,答案,题组三 定量实验探究有机物的组成,高考真题 明确考向,遇氯化铁溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，能发生银镜反应，说明该物质中含有醛基，B中无酚羟基，C中无醛基，D的分子式为C8H6O3，所以A正确。,A,3(2012高考海南卷改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有( ) 乙酸异丙酯 乙酸叔丁酯 对二甲苯 均三甲苯 A B C D,答案,题组三 定量实验探究有机物的组成,高考真题 明确考向,D,答案,题组三 定量实验探究有机物的组成,高考真题 明确考向,D,5(1)(2012高考北京卷节选)C4H6O2的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为321。C4H6O2与NaHCO3反应放出CO2。则C4H6O2的结构简式为_。 (2)(2011高考天津卷节选)A为某一元羧酸，8.8 g该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为_。,(1) (2)C4H8O2,答案,题组三 定量实验探究有机物的组成,高考真题 明确考向,
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