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第3节 烃的含氧衍生物,-2-,考纲要求:1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。,-3-,基础梳理,考点突破,醇类的结构与性质,1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n1)或CnH2n+2O(n1)。 2.分类,-4-,基础梳理,考点突破,-5-,基础梳理,考点突破,4.物理性质的变化规律,5.醇类的化学性质(以乙醇为例),-6-,基础梳理,考点突破,-7-,基础梳理,考点突破,-8-,基础梳理,考点突破,-9-,基础梳理,考点突破,-10-,基础梳理,考点突破,考查角度 醇类物质催化氧化反应和消去反应规律 1.醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,-11-,基础梳理,考点突破,2.醇的消去规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为,-12-,基础梳理,考点突破,-13-,基础梳理,考点突破,(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是C; (2)可以发生催化氧化生成醛的是D; (3)不能发生催化氧化的是B; (4)能被催化氧化为酮的有2种; (5)能使酸性KMnO4溶液退色的有3种。,解析,-14-,基础梳理,考点突破,误区警示: 1.只含有一个羟基的醇发生消去反应生成几种单烯烃,要看与羟基相连碳上连接的碳原子有几个,还要看这个碳原子上有没有氢原子以及是否对称等。 2.醇消去反应的条件是浓硫酸,加热,而不是NaOH醇溶液加热。,-15-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-16-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-17-,基础梳理,考点突破,酚的结构与性质,1.组成与结构,2.苯酚的物理性质,-18-,基础梳理,考点突破,-19-,基础梳理,考点突破,-20-,基础梳理,考点突破,-21-,基础梳理,考点突破,-22-,基础梳理,考点突破,-23-,基础梳理,考点突破,-24-,基础梳理,考点突破,考查角度 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较,-25-,基础梳理,考点突破,答案,解析,-26-,基础梳理,考点突破,-27-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(A),答案,解析,-28-,基础梳理,考点突破,2.(2015长沙模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是 (B),-29-,基础梳理,考点突破,A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH B.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇 C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种 D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团,答案,解析,-30-,基础梳理,考点突破,醛、羧酸和酯的结构与性质,1.醛 (1)概念: 烃基与醛基相连而构成的化合物。甲醛是最简单的醛。 (2)组成与结构:,(3)几种常见的醛:,-31-,基础梳理,考点突破,-32-,基础梳理,考点突破,-33-,基础梳理,考点突破,2.羧酸 (1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。 (2)官能团:COOH(填结构简式) (3)饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2(n1) (4)几种常见羧酸的结构简式:,-34-,基础梳理,考点突破,(5)化学性质(乙酸为例) 酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOH H+CH3COO-。 请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式:,-35-,基础梳理,考点突破,-36-,基础梳理,考点突破,-37-,基础梳理,考点突破,自主巩固 现有以下物质:CH3COOH、 、 CH3CHO、CH3CH2OH、CH3COOCH2CH3 (1)易溶于水的有。 (2)物质的水溶液显酸性的是。 (3)能与钠反应的有,反应的快慢顺序是。 (4)能与氢氧化钠反应的是,能与碳酸氢钠溶液反应的是。 (5)实验室制备物质需要用到的试剂有乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液。 (6)物质能发生反应的类型有氧化反应、还原反应、加成反应。,-38-,基础梳理,考点突破,考查角度一 醛基的检验 1.检验醛基的两种方法,-39-,基础梳理,考点突破,-40-,基础梳理,考点突破,2.能发生银镜反应的有机物 从理论上讲,凡含有 的有机物,都可以发生银镜反应也可还原碱性Cu(OH)2悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应,但能发生银镜反应的不一定是醛类。,-41-,基础梳理,考点突破,例3有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其键线式为 ,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(D) A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热 B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水,答案,解析,-42-,基础梳理,考点突破,-43-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.结构简式为 的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。 试剂(酚酞除外):银氨溶液。 现象:有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀生成)。,解析,-44-,基础梳理,考点突破,-45-,基础梳理,考点突破,-46-,基础梳理,考点突破,-47-,基础梳理,考点突破,例4(2015全国)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(A) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5,答案,解析,-48-,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):,试通过分析回答下列问题: (1)写出C的结构简式OHCCHO。 (2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为CH3CHBr2。 (3)指出上图变化过程中的反应类型:加成反应。,-49-,基础梳理,考点突破,2.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应,在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。,解析,-50-,基础梳理,考点突破,-51-,基础梳理,考点突破,解析,-52-,基础梳理,考点突破,烃的衍生物之间的转化关系,各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质,-53-,基础梳理,考点突破,-54-,基础梳理,考点突破,-55-,基础梳理,考点突破,-56-,基础梳理,考点突破,-57-,基础梳理,考点突破,考查角度 烃的衍生物的转化关系 转化关系图:,-58-,基础梳理,考点突破,例5(2015浙江丽水模拟)聚合物G可用于生产全生物降解塑料,在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作用。有关转化关系如下:,-59-,基础梳理,考点突破,-60-,基础梳理,考点突破,-61-,基础梳理,考点突破,-62-,基础梳理,考点突破,(5)比G少2个氢原子的物质具有下列性质:遇FeCl3溶液显紫色;苯环上的一氯取代物只有一种;1 mol物质最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任写一种该物质的结构简式: 。,答案,解析,-63-,基础梳理,考点突破,2.(2015长春模拟)A是一种重要的化工原料,已知A是一种卤代烃,相对分子质量为92.5,其核磁共振氢谱中只有一个峰,C是一种高分子化合物,M是一种六元环状酯,转化关系如图所示,回答下列问题:,(1)A的分子式为 ;AB的反应类型为 。 (2)有机物E的化学名称为 ; M的结构简式为 。 (3)写出下列反应的化学方程式: BC: EF:,-64-,基础梳理,考点突破,
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