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专题十 常见有机化合物(必修),第一篇 高考选择题满分策略,真题调研 洞察规律,角度一 常见有机物的结构、性质和用途判断,栏目索引,角度二 有机物的结构特点及同分异构体数目判断,真题调研 洞察规律,1.(2017全国卷，7)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣,答案,解析,2,3,1,解析 A项，尼龙的主要成分是聚酰胺纤维(锦纶)，属于合成纤维，正确； B项，宣纸的主要成分是纤维素，错误； C项，羊绒衫的主要成分是蛋白质，错误； 棉衬衣的主要成分是纤维素，错误。,2.(2017全国卷，8)下列说法正确的是 A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物,答案,解析,2,3,1,2,3,1,解析 A项，植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，其中的碳碳双键可与氢气发生加成反应，正确； B项，淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，但n值不同，故二者不互为同分异构体，错误； C项，环己烷和苯的密度均比水小且不与酸性KMnO4溶液反应，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别，错误； D项，溴苯和苯互溶且二者均不溶于水，故不能用水分离，两者沸点差别较大，应用蒸馏法分离，错误。,答案,解析,2,3,1,3.(2017全国卷，9)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,解析 A错，苯的同分异构体还有CH3CCCCCH3等； B错，b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种( 、 )，p的二氯代物有3种( )； C错，b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应； D对，d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面。,2,3,1,角度一 常见有机物的结构、性质和用途判断,1.常见有机物的重要物理性质 (1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。 (2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸能溶于水。 (3)随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。,高考必备,2.常见有机物的结构特点及主要化学性质,3.有机物与日常生活,例1 (2016全国卷，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷,典例剖析,答案,解析,解题思路,解题思路,解析 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含不饱和键，不能发生加成反应，故A、C、D项错误； 苯、氯乙烯中均含有碳碳不饱和键，可发生加成反应，B项正确。,例2 (2016全国卷，7)化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是 A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B.食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D.医用消毒酒精中乙醇的浓度(体积分数)为95%,答案,解析,解题思路,解题思路 以典型有机物如甲烷、乙烯(制品)、乙醇(酒的主要成分)、乙酸(食醋的有效成分)、糖、油脂、蛋白质等为切入点，建立常见有机物“结构性质用途”的认识关系，逐项分析，得出答案。,解析 A项，蚕丝属于蛋白质，灼烧时具有烧焦的羽毛气味，人造纤维是以天然纤维为原料经过溶解、纺丝加工制得的化学纤维，灼烧时没有烧焦的羽毛气味，正确； B项，食用油经过反复加热，可发生一系列复杂的化学变化，这些变化不仅使食用油的营养价值降低，还会产生对人体有毒害作用的不饱和脂肪酸聚合物、杂环胺和稠环芳香烃等物质，正确； C项，病毒由遗传物质核酸和蛋白质外壳组成，加热可使蛋白质变性而杀死病毒，正确； D项，医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%，错误。,经典精练,1.下列关于有机化合物的叙述中正确的是 A.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.向溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液中分别通入乙烯，溶液均褪色，且 褪色原理相同 C.乙醇、乙酸的官能团不同，但均能发生取代反应 D.淀粉、纤维素和蛋白质均为高分子化合物，都能水解，且水解产物中 都有葡萄糖,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,8,解析 A项，聚乙烯没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误； B项，乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，而乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，错误； C项，乙醇与乙酸的酯化反应为取代反应，正确； D项，蛋白质的水解产物是氨基酸，错误。,2,3,1,4,5,6,7,8,2.下列各组物质中能够发生反应，而且甲为取代反应，乙为加成反应的是,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,8,2,3,1,4,5,6,7,解析 甲烷与氯水不能反应，A项错误； 苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下，发生取代反应生成溴苯，苯与氢气在催化剂和加热的条件下，发生加成反应，生成环己烷，B项正确； 酯化反应和酯的水解反应都是取代反应，C项错误； 氯乙烯与氢气的反应是加成反应，但葡萄糖的银镜反应是氧化反应，故D项错误。,8,3.下列说法不正确的是 A.可通过酸性高锰酸钾溶液来区别乙烷和乙炔 B.乙烯是石油裂解后的产物 C.石油的分馏、煤的干馏是物理变化，石油的裂解和裂化是化学变化 D.纤维素、蛋白质、淀粉都是高分子化合物，都能发生水解反应,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,解析 乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确； 石油中没有烯烃，乙烯是石油裂解的产物，B项正确； 煤的干馏是化学变化，C项错误； 纤维素、蛋白质和淀粉都是高分子化合物，都能水解，D项正确。,8,4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应,8,解析 分子中含有10个碳原子，不饱和度为2，故分子式为C10H18O，A正确； 该有机物分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液及酸性高锰酸钾溶液褪色，B、C错误； 含有醇羟基，所以可以发生取代反应，D错误。,2,3,1,4,5,6,7,8,5.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是,2,3,1,4,5,6,7,A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同,答案,解析,8,解析 A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误； B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确； C项，只有羧基可与NaOH反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误； D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。,2,3,1,4,5,6,7,8,新题预测 6.化学与人类社会的生产、生活有着密切联系。下列叙述中正确的是 A.苹果在空气中久置变黄和纸张久置变黄的原理相似 B.高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒变性 C.变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应 D.棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,8,2,3,1,4,5,6,解析 苹果久置变黄是因为苹果削皮后，其中的酚类物质在酚酶的作用下与空气中的氧气化合，产生大量的醌类物质，纸张变黄是因为纸张纤维间的空隙中会渗入很多霉菌之类的真菌孢子，二者原理不同，故A项错误； 细菌是一种蛋白质，高温、消毒剂都能使蛋白质变性而失去生理活性，故B项正确； 变质的油脂产生异味是因为发生了氧化反应，故C项错误； 羊毛的主要成分是蛋白质，棉花、木材和草类的主要成分是纤维素，故D项错误。,7,8,7.傅-克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a和苯通过 傅-克反应合成b的过程表示如下(无机小分子产物略去)：,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,下列说法中不正确的是 A.该反应是取代反应 B.若R为CH3时，a的电子式为 C.若R为C4H9时，b的结构可能有4种 D.若R为C4H5O时，1 mol b 最多可与5 mol H2加成,8,解析 ab的变化，不饱度未改变，符合取代反应特点，A正确； B项中漏掉Cl原子未成键电子，错； C项，丁基有4种，正确； D项，R中含有两个不饱和度，最多能与2 mol H2加成，苯环能与3 mol H2加成，正确。,2,3,1,4,5,6,7,8,8.聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，其单体苯乙烯可由乙苯和二氧化碳在一定条件下发生如下反应制取：,答案,解析,下列有关苯乙烯的说法正确的是 A.分子中含有5个碳碳双键 B.乙苯和苯乙烯均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.分子式为C8H10 D.可通过加聚反应生成聚苯乙烯,2,3,1,4,5,6,7,8,解析 苯环中不含碳碳双键，只有苯乙烯中含有一个碳碳双键，A、B均错； 苯乙烯的分子式为C8H8，C项错误。,2,3,1,4,5,6,7,8,角度二 有机物的结构特点及同分异构体数目判断,1.熟记三类分子的空间结构,高考必备,(1)四面体型分子： (2)六原子共面分子： (3)十二原子共面分子：,2.同分异构体的书写与数目判断技巧 (1)烃基连接法：甲基、乙基均一种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。 (2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均一种。,(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况： 分子中同一碳原子上的氢原子等效。 同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。 (4)定1移2法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl。,3.芳香族化合物同分异构体数目的确定 (1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。 (2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三 个取代时，这三个取代基有“连、偏、匀”三种位置关系(如 、 、 ，R表示取代基，可以相同或不同)。,4.酯类同分异构体的确定 将酯分成RCOO和R两部分，再按上述方法确定R和R的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下： HCOOC3H7 (丙基2种)122种 CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)111种 C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)111种 同分异构体数共有：4种。,典例剖析,答案,解析,例1 (2016全国卷，10)分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,解题思路 先确定碳骨架异构就不同的碳骨架确定官能团的位置异构注意多个官能团采用“定一移二”的顺序。,解题思路,解析 丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构，先固定一个氯原子的取代位置，则另一个氯原子的位置如下所示： 、 、 ，共9种结构，C正确。,例2 分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为,答案,解析,A.C7H16 B.C7H14O2 C.C8H18 D.C8H18O,解题思路,解题思路 分析表格得出排布规律，然后依据各类物质的通式即可得到本题答案。,解析 分析表格中各项的排布规律可知，每四个为一组，碳原子数不变，第26项应是第7组中第2种物质，即含8个碳原子的烷烃，其分子式为C8H18。,经典精练,1.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9COOH，丁基(C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。,8,2.四联苯 的一氯代物有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,答案,2,3,1,4,5,6,解析,7,解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两 条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几 种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。,8,3.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,解析 HCOOC4H9中丁基有4种； CH3COOC3H7中丙基有2种； C2H5COOC2H5中乙基只有1种； C3H7COOCH3中丙基有2种，共9种。,8,A.3 B.4 C.5 D.6,4.根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,解析 由表中烃分子中C、H原子数的规律可知表中第5格的烃的分子式为C5H12，C5H12有正戊烷、异戊烷与新戊烷三种同分异构体。,8,5.已知CC键可以绕键轴旋转，结构简式为 的化合物中，处于同一平面内的碳原子最多可能有 A.10个 B.9个 C.8个 D.6个,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,解析 苯环所在平面与碳碳双键所在的平面可能重合，也可能不重合，与苯环相连的甲基碳原子占有被代替氢原子的位置，因而一定与苯环共面；与碳碳双键相连的甲基上的碳原子占有被代替氢原子的位置，因而“CH=CHCH3”三个碳原子也可能与苯环共面。,8,新题预测 6.下列说法正确的是 A.分子式为C5H11Cl的同分异构体有7种 B.分子中有两个CH3，分子式为C5H11Cl的同分异构体有3种 C. 中所有碳原子一定在同一平面上 D. 中至少有16个原子共平,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,8,解析 A项，C5H11有8种结构，错误； B项，C5H11Cl可看作戊烷的1个H原子被Cl原子取代后的产物，戊烷有三种同分异构体，正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)分子中有两个 CH3，只能是中间碳原子上的H原子被Cl原子取代，有2种情况：异戊 烷( )分子中有3个CH3，必须是Cl原子取代1个 CH3上的H原子，也有2种情况；新戊烷C(CH3)4分子中有4个CH3， 一个Cl原子取代H原子不能满足题设要求，故满足题意的共4种同分异构体，错误；,2,3,1,4,5,6,7,8,C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误； D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个( )，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，正确。,2,3,1,4,5,6,7,8,7.某链状有机物分子中含有n个CH2，m个 ，a个CH3，其余为OH，则羟基的数目为 A.2n3ma B.m2a C.nma D.m2n2a,答案,解析,2,3,1,4,5,6,7,8,解析 由题中信息可知该醇为饱和醇，故其化学式为CxH2x2Oy，该醇中含C原子个数为nma，故其H原子个数为2(nma)2，n个CH2中含2n个H，m个 中含m个H，a个CH3中含3a个H，剩余的H 在OH中，因此含有OH的数目为2(nma)2(2nm3a)m2a。,2,3,1,4,5,6,7,8,8.增塑剂DCHP可由环己醇制得。DCHP和环己醇的结构简式如图所示，下列说法错误的是,答案,解析,环己醇 DCHP A.DCHP的分子式为C20H26O4 B.环己醇分子中所有碳原子不可能共平面 C.DCHP的一氯取代物有5种 D.DCHP通过取代反应可以得到环己醇,2,3,1,4,5,6,7,8,解析 由结构可知DCHP的分子式为C20H26O4，故A项正确； 环己醇分子中所有碳原子与它所连的4个原子均呈四面体构型，则不可能共平面，故B项正确； DCHP的结构对称，含6种H，则一氯取代物有6种，故C项错误； DCHP含COO，水解可以得到环己醇，水解反应属于取代反应，故D项正确。,2,3,1,4,5,6,7,8,
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