2019-2020年高考化学一轮复习 专题突破5 有机推断与有机合成.doc

2019-2020年高考化学一轮复习 专题突破5 有机推断与有机合成1(xx大纲全国)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是_，试剂b的结构简式为_，b中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_。(3)心得安的分子式为_。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8XY试剂b反应1的试剂与条件为_，反应2的化学方程式为_，反应3的反应类型是_。(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F苯环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为_；由F生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是_。答案(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CHCH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)C16H21O2NCH2CHCH3NaClH2O取代反应解析(1)由1萘酚和A的结构简式可知，a为NaOH或Na2CO3，由A和B的结构简式可知b的结构简式为ClCH2CHCH2，其官能团为氯原子和碳碳双键。(2)由B和C的结构简式可以看出为碳碳双键的氧化反应。(3)由心得安的结构简式可知其分子式为C16H21O2N。(4)由流程图可知，在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成2氯丙烷，然后2氯丙烷发生消去反应生成丙烯，最后丙烯和氯气发生取代反应生成试剂b。(5)1萘酚的分子式为C10H8O，D能发生银镜反应，则分子中含有CHO，E(C2H4O2)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明E为乙酸；F(C8H6O4)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明F中含有COOH，又因F苯环上的一硝化产物只有一种，则F上应有两个羧基，且为对位关系，2(xx重庆)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)A的类别是_，能与Cl2反应生成A的烷烃是_。B中的官能团是_。(2)反应的化学方程式为_。(3)已知：B苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_。则经反应路线得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_。(只写一种)答案(1)卤代烃CH4或甲烷CHO或醛基(3)苯甲酸钾(4)1244解析(1)A中含有C、H、Cl三种元素，故A为卤代烃。甲烷与Cl2发生取代反应可生成三氯甲烷。B为苯甲醛，其官能团为醛基(或CHO)。(2)对比G、J的结构简式可知，G与乙酸发生酯化反应：(3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水，而苯甲酸钾为盐，易溶于水，反应路线后加水可以被除去。(4)由题给信息可知，反应路线存在的副反应是产物G与苯发生反应：，该有机物的核磁共振氢谱有4组峰，说明有机产物有4种不同类型的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1244。(5)L能够与FeCl3发生显色反应，说明L含有酚羟基。L不能与溴水反应，说明酚羟基的邻、对位无氢原子，则L的结构简式可能为、。L在NaOH的乙醇溶液中能够发生消去反应生成。3(xx课标全国)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程为_。(3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香族异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应。H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。答案(1)苯乙烯(2)2 O2(3)C7H5O2Na取代反应解析由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B为、C为。D能发生银镜反应说明其含有CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为。E是D与NaOH发生中和反应的产物，为，分子式为C7H5O2Na；由信息知E转化为F()属于取代反应；由信息并结合C、F分子结构知，G为。H能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酚酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个OH、一个CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为CH2CHO与OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等效氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：。4(xx安徽)有机物F是一种新型涂料固体剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B的结构简式是_；E中含有的官能团名称是_。(2)由C和E合成F的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_(填选项字母)。aA属饱和烃bD与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 dF可以发生酯化反应答案(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羟基(4)乙醇消去反应(5)abd解析(1)根据BC，可以反推出B的结构简式为HOOC(CH2)4COOH。E中含有氨基和羟基。(2)1分子C和2分子E发生取代反应生成1分子F和2分子CH3OH。(3)该同分异构体为。(4)实验室常利用乙醇的消去反应制备乙烯。(5)a项，A为环烷烃，属于饱和烃；b项，D与乙醛的分子式均为C2H4O；c项，E含有氨基，能与盐酸反应；d项，F含有羟基，能发生酯化反应。5(xx重庆)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。(1)A的名称为_，AB的反应类型为_。(2)DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_。(3)GJ为取代反应，其另一种产物分子中的官能团是_。(4)L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为_，RS的化学方程式为_。(5)题图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。答案(1)丙炔加成反应(2)C6H5CHO2Cu(OH)2NaOHC6H5COONaCu2O3H2O(3)COOH或羧基解析(1)AB是丙炔与H2O发生的加成反应。(2)根据D、E的结构简式可知，X是苯甲醛，它与新制氢氧化铜反应的化学方程式为C6H5CHO2Cu(OH)2NaOHC6H5COONaCu2O3H2O。(3)对比G、J的结构简式可知，另一产物是乙酸。(5)苯酚能与甲醛发生缩聚反应，生成体型高分子化合物酚醛树脂6(xx浙江)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_(填选项字母)。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂 _。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成线路(无机试剂及溶剂任选)。_注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(1)CD(2)浓HNO3/浓H2SO4(1)A项，1 mol 柳胺酚最多可与3 mol NaOH反应；B项，柳胺酚可发生硝化反应；C项，柳胺酚结构中有肽键，可发生水解反应；D项，柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)AB反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。7(xx深圳二调)香料V的制备方法如下：(1)化合物的分子式为_，中含氧官能团的名称是_。(2)化合物可由经两步反应制得，写出第一步反应的化学方程式_。(3)1 mol的化合物和分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为_。(4)该工艺中第步的目的是_。为检验中CH3I的碘原子，实验室的操作是取少量CH3I于试管中，加入足量的NaOH水溶液，加热充分反应，冷却后加入_，再加入少量硝酸银溶液。(5)芳香化合物是的一种无甲基异构体，能发生水解反应和银镜反应，的结构简式为_。(6)一定条件下，化合物与乙二醇发生类似反应的反应，该反应有机产物的结构简式为_。答案(1)C7H8O2(酚)羟基、醛基(3)34(4)保护酚羟基足量稀硝酸解析(1)中苯环部分为C6H4，可得的分子式为C7H8O2。中含氧官能团为酚羟基和醛基。(3)苯环、醛基均能与H2发生加成反应，则1 mol的和分别与H2反应，消耗H2的量最多分别为3 mol、4 mol。(4)酚羟基、醇羟基均能被氧化，第步的目的是保护酚羟基。CH3I在NaOH水溶液中，加热时发生水解反应，生成CH3OH、NaI，可以加入足量稀硫酸、硝酸银溶液检验I。(5)中含有2个氧原子，且能发生水解反应和银镜反应，则属于甲酸酯，又不含甲基，可得其结构简式为。8(xx南京一模)化合物A(分子式为：C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。(1)写出E中含氧官能团的名称_和_。(2)写出反应CD的反应类型_。(3)写出反应AB的化学方程式_。(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式_(任写一种)。答案(1)醚键羰基(2)取代反应解析根据合成路线和已知信息推知A为，B为。(1)根据E的结构简式可知其中含氧官能团有碳基和醚键。(2)对比C和D的结构简式和反应条件可知，CD为取代反应。