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,选修5 有机化学基础,第十二章,第51讲 合成有机高分子化合物,栏目导航,1合成路线的选择 (1)一元转化关系,考点二 有机合成,以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： _， _， _， _， _。,(2)二元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： _， _，,CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br,_， _， _。,有机合成题的解题思路,酸性KMnO4溶液,_ _ _,有机合成中常见官能团的保护方法 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2，防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。,有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化,2有机合成官能团的转化 (1)官能团的引入,(2)官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环、醛、酮)； 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； 通过加成或氧化反应等消除醛基； 通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息)进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进。有以下三种方式：,正丁醛或丁醛,9,8,(2)D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式： _ _ _。,醛基,(3)E为有机物，能发生的反应有_(填字母)。 a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应 (4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构： _。,cd,(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 _ (6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。,保护醛基(或其他合理答案),解析 (1)碳碳双键两端的碳原子及与之相连的原子均共面，单键可旋转，从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上，乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内，故B分子中的共面原子数目最多为9。C分子中与环相连的三个基团都不等效，所以三个基团中共有8种碳原子，即有8种氢原子。(2)D中的含氧官能团是醛基，检验醛基可用银氨溶液，也可用新制氢氧化铜。(3)结合“已知”信息及CDAE可知，E为乙醇。乙醇能发生消去反应，也能发生取代反应，故c、d项正确；乙醇不能发生聚合反应和加成反应，故a、b项错误。,例1(2016上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。 完成下列填空： (1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3甲基1,1,2,2四溴丁烷。X的结构简式为_。 (2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：,答题送检来自阅卷名师报告,解析 (1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C5H8，X的不饱和度2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3甲基1,1,2,2四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为CHCCH(CH3)2。(2)A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成H2C=CHC(CH3)2OH，再发生消去反应可得到异戊二烯，所以B的结构简式为H2C=CHC(CH3)2OH。,1(2017全国卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：,回答下列问题： (1)A的化学名称是_。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。 (3)E的结构简式为_。 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 _。,苯甲醛,加成反应,取代反应,C6H5COOH,(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：1：1。写出2种符合要求的X的结构简式： _。,(任写2种即可),
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