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,选修5 有机化学基础,第十二章,第49讲 烃与卤代烃,栏目导航,1苯及苯的同系物的结构与性质,考点二 芳香烃,碳碳单键,碳碳双键,平面正六边,苯环,烷,不能,能,1判断正误，正确的划“”，错误的划“”。 (1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种。( ) (2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。( ) (3)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( ),2下列叙述中，错误的是( ) A可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 B苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯,D,苯与其同系物的化学性质的区别 1侧链对苯环的影响： (1)苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。 (2)苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同。,1等效氢法 在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)。,一 判断芳香烃一卤取代物数目的两种有效方法,2定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。,例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2316)六种。,B,1判断步骤,二 有机物分子中原子共面、共线的判断步骤和方法,2判断方法 (1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。,(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。 (3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。,解析 B项，该分子中双键连有的碳原子共面，苯环连有的碳原子共面，三键连有的碳原子共线，三者可以位于同一平面上，故12个碳原子可共面；C项，该分子中含有CH3和CHF2，故不可能所有原子都在同一平面上；D项，与双键碳原子相连的碳原子不在两个双键碳原子所在直线上。,A,解析 对比乙苯和苯乙烯的结构简式，可以发现苯环侧链上的碳碳单键变成碳碳双键，则该反应为消去反应，A项正确；乙苯的同分异构体包括乙苯在内，还有邻、间、对三种二甲苯，B项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，C项正确；乙苯、苯乙烯中共平面的碳原子最少有7个，最多有8个。 答案 AC,答题送检来自阅卷名师报告,A,
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