资源描述
,第4节 醛 羧酸 酯,选修五,有机化学基础,考纲展示,1了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。 2认识不同类型化合物之间的转化关系。 3举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。,考向一 醛,考向一 醛,考向一 醛,考向一 醛,肉桂醛中的碳碳双键以及醛基均能使酸性KMnO4溶液退色,故不能用酸性KMnO4溶液鉴别。,解析:,考向一 醛,B,考向一 醛,该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基,酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应;H2/Ni可以与这两种官能团发生加成反应;Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应,不能与碳碳双键反应。,解析:,A,解析:,A,考向一 醛,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,2,2,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,(1)“D在一定条件下可以氧化为B”,结合C转化为D的反应条件及整个转化流程可知:A、B、C、D分别为酯、羧酸、醇、醛,A中只有两个氧原子,说明A中只有一个酯基,“D在一定条件下可以氧化为B”说明B、D所含碳原子数相同,且所含碳原子数之和等于A中碳原子数(即6),所以B、D分子中所含碳原子数均为3,则C为 CH3CH2CH2OH, D为CH3CH2CHO, B为CH3CH2COOH, A为CH3CH2COOCH2CH2CH3;,解析:,考向二 羧酸和酯,(2)B为酸,B能发生银镜反应,说明B为甲酸,C应为不能发生消去反应的含5个碳原子的醇(CH3)3CCH2OH; 若B、D均不能发生银镜反应,则B为不是甲酸的饱和一元羧酸,C为能催化氧化为酮的醇,且B、C分子中所含碳原子数之和为6,根据以上分析即可得出Y可能的结构简式;,解析:,考向二 羧酸和酯,答案:,考向二 羧酸和酯,(3)“Z不能与NaHCO3溶液反应”说明Z中没有羧基,“Z不能使溴水退色,1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2”说明Z中没有碳碳双键,且有两个羟基,结合A的分子式,Z中应有一个环,又因Z的一氯取代产物只有两种,所以Z的结构应为:,解析:,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,AD显然是甲基上的H被Cl取代,AB是甲苯的硝化反应,NO2可处于CH3的邻、间、对三种位置,由E知NO2处于CH3的邻位。需注意的是,由于苯胺易被氧化,所以用KMnO4(H)氧化CH3成COOH需先进行。,解析:,考向二 羧酸和酯,答案:,考向二 羧酸和酯,答案:,考向二 羧酸和酯,答案:,考向二 羧酸和酯,考向二 羧酸和酯,“0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2(标准状况)”说明MLA分子中含有两个羧基,对照流程图这两个羧基是CH2=CHCH=CH2与卤素原子加成后,水解变为羟基,再氧化为醛基,进一步氧化为羧基,所以CH2=CHCH=CH2发生的是1,4加成,这样才能得到两个羧基,转化为MLA。可推断出相关物质的结构简式:,解析:,考向二 羧酸和酯,A为CH2BrCH=CHCH2Br, B为CH2OHCH=CHCH2OH, C为CH2OHCH2CHBrCH2OH, D为OHCCH2CHBrCHO, E为HOOCCH2CHBrCOOH, F为NaOOCCH(OH)CH2COONa, MLA为HOOCCH(OH)CH2COOH,,解析:,考向二 羧酸和酯,第(5)问对照高聚物和MLA的分子式,结合转化条件可知:第一步是MLA发生消去反应脱水,第二步两个羧基与甲醇完全酯化,第三步利用第一步生成的碳碳双键加聚得到高聚物。,解析:,考向二 羧酸和酯,答案:,考向二 羧酸和酯,答案:,考向二 羧酸和酯,(5),考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,由生成D的条件可知,D含有醛基,烃A中有3个碳原子,烃A可以发生加成反应,所以A为丙烯或丙炔。将丙炔代入流程,不符合题意,故是丙烯,由A可推知其余物质。,解析:,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,考向三 有机物之间的相互转化,
展开阅读全文