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专题四 有机化合物,第1讲 有机物的结构与同分异构现象,1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象。 3.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 4.以上各部分知识的综合应用。,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.同分异构体的类型 (1)碳链异构,如 与 。 (2)位置异构,如 与 。 (3)类别异构,如CH3COOH与HCOOCH3,蔗糖与麦芽糖。,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,2.同分异构体的判断技巧 (1)替代法。 例如:C5H11Cl的同分异构体共有8种,结构简式为C5H11OH的醇也有8种同分异构体;二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯也有3种同分异构体。 (2)等效氢法。 判断烃发生取代反应后能形成几种同分异构体,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(3)书写法。 如书写结构简式为C5H11OH的醇的同分异构体。 第一步,写出C5H12的同分异构体; 第二步,写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被OH取代得出的结构简式为C5H11OH的醇的同分异构体。,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015河北唐山高三二模)下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( ) A.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 C.分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种 D.结构简式为 的一溴代物有5种 解析:C4H10属于烷烃的同分异构体有2种:正丁烷和异丁烷,A项错误;分子组成为C5H10O2的属于羧酸的同分异构体可写成C4H9COOH,丁基有4种,故属于羧酸的同分异构体有4种,B项错误;分子组成为C4H8O属于醛的有机物可写成C3H7CHO,丙基有2种,故属于醛的同分异构体有2种,C项错误;甲基环己烷的一溴代物 有5种,其取代位置如图 。 答案:D,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015课标全国卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,所以该有机物分子中应含COOH,即分子组成为C4H9COOH,又因丁基有4种,所以符合条件的有机物应为4种,选B。 答案:B,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015河南洛阳高三第二次统考)相对分子质量均为88的饱和一元醇和饱和一元羧酸发生酯化反应,生成酯的结构可能有(不考虑立体异构) ( ) A.8种 B.12种 C.16种 D.18种 解析:相对分子质量为88的饱和一元醇可写为C5H11OH(戊醇),戊醇有8种,而相对分子质量为88的饱和一元羧酸为丁酸,可写成C3H7COOH,丙基有两种,故丁酸有两种,则二者形成的酯的结构共有28=16种。 答案:C,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015湖北武汉高中毕业班调研)某饱和一元酯C5H10O2在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机化合物,乙在铜的催化作用下能氧化成醛,则满足以上条件的酯有( ) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 解析:乙在铜的催化作用下能氧化成醛,说明乙为醇,且其羟基在端点碳原子上,满足该条件的醇有甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、2-甲基-1-丙醇,则酸性条件下水解生成甲醇对应的酯有两种,为正丁酸甲酯和异丁酸甲酯,酸性条件下水解生成其他醇的酯分别对应只有一种,故满足条件的酯共有6种。 答案:A,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015黑龙江哈六中一模)二苯并呋哺的结构简式 为 ,其一氯代物有 ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:二苯并呋哺的分子结构左右对称。 答案:B,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,思维无序,非重即漏 同分异构体数目的判断,一定要按照某种规律去寻找,否则容易出现重复或遗漏。如一般判断思路为:类别异构碳链异构位置异构。 1.根据有机物的分子组成或性质判断其可能的类别异构(即属于不同类有机物的异构体,主要有官能团种类不同,如烯烃和环烷烃、羧酸与酯等)。 2.判断各种类别的有机物中存在的碳链异构体,一般思路为:先写最长的碳链,依次写出减少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子连接到相应的碳链上去。 3.判断官能团位置异构,一般思路为:先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团位置,若有两个或两个以上官能团时,先连接一个官能团,再连接第二个官能团,依次类推。,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.(2014课标全国卷,改编)戊醇有 种同分异构体。 提示:先写出戊烷的结构简式:有正戊烷、异戊烷和新戊烷,然后在烷烃的基础上分别加上羟基得到醇,分别有3种、4种、1种,共8种加法,即戊醇的同分异构体有8种。 答案:8 2.(2014课标全国卷,改编)四联苯 的一氯代物有 种。 提示:注意四联苯的分子结构上下对称、左右对称。 答案:5,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.有机物的成键规律 有机物中碳原子总是形成4个共价键,氮原子形成3个共价键,而氧原子形成2个共价键,氢原子、溴原子、氯原子等均形成1个共价键。 2.有机物的空间结构 (1)甲烷中碳原子上连接有4个共价单键,为空间四面体结构。考点延伸:凡含连有4个共价单键碳原子的有机物,其分子中所有原子不能共面,如凡含有甲基的有机物,其分子中所有原子不可能共面。,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2)乙烯为平面结构。考点延伸:乙烯分子中的4个氢原子被其他原子取代时,所有原子均位于碳碳双键所在的平面内。解有关此类有机物分子中原子共面的试题时,为了便于观察,往往将有机物分子按照乙烯的平面结构展开,如将1,3-丁二烯 展开为: 。 (3)苯分子中的所有原子共面。考点延伸:苯分子中6个氢原子被其他原子取代时,该原子均位于苯环所在的平面内,故分子中具有苯环结构的有机物最少有12个原子共面。,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,3.有机高分子化合物的结构 (1)有机高分子化合物的相对分子质量虽然很大,但它们的结构并不复杂,都是由简单的结构单元重复连接而成。 (2)有机高分子化合物中结构单元重复的次数(即聚合度)不能确定,即同一种有机高分子化合物内分子有大有小,没有一个准确的相对分子质量,只是一个范围。因此任何一种有机高分子化合物都不属于纯净物,也没有固定的熔点。 4.有机物的不饱和度 有机物含有一个双键(碳碳双键、碳氧双键等)、一个环、一个羧基、一个醛基或一个酯基等,就是有一个不饱和度,苯环的不饱和度是4。可利用不饱和度来判断同分异构体或书写陌生有机化合物的分子式。,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,下列说法正确的是( ) A.氟苯所有原子都处于同一平面 B.聚丙烯的结构简式可表示为CH3CHCH2 C.分子式为C3H6O的有机物只含有一种官能团 D. 和 的结构相似,化学性质相似 解析:苯分子中的所有原子共面,故其中一个氢原子被氟原子取代的产物氟苯中 的所有原子也共面,A项正确。聚丙烯的结构简式应为 ,B项错误。分子式为C3H6O的有机物,若其结构简式为CH2CHCH2OH,则含有羟基和碳碳双键两种官能团,C项错误。 中含有独立的碳碳单键和碳碳双键,而 中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,结构不相似,化学性质也不相似,D项错误。 答案:A,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( ) A.甲苯 B.硝基苯 C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷 解析:苯分子中所有原子共面,因此,硝基苯中所有碳原子共面;取代苯分子中氢原子位置的原子必位于苯环所在的平面内,故甲苯中所有碳原子共面;乙烯分子中所有原子共面,取代乙烯分子中氢原子位置的碳原子必位于碳碳双键所在的平面内,2-甲基丙烯可看做两个甲基取代了乙烯分子中的同一个碳原子上的两个氢原子,故两个甲基上的碳原子位于碳碳双键所在的平面内;甲烷为空间四面体,甲烷分子中所有原子不共面,2-甲基丙烷可看做3个甲基取代了甲烷中的3个氢原子,所有碳原子不共面。 答案:D,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,有一种有机物的键线式酷似牛形(下图所示),故称为牛式二烯炔醇。下列有关牛式二烯炔醇的说法中正确的是( ) (注:键线式是将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。) A.分子式为C29H44O,属于不饱和醇 B.分子内所有碳原子都在同一平面 C.1 mol该物质与氢气充分加成,最多消耗氢气4 mol D.一定条件下羟基能被氧化为醛基,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,解析:该有机物分子中牛头上与牛脖子相连接的碳原子与它相连的三个碳原子不在一个平面上,故分子内所有碳原子不可能都在同一平面,B项错误;该有机物分子中含有两个碳碳双键和两个碳碳三键,每个碳碳双键可与1个氢气分子加成,而每个碳碳三键可与2个氢气分子加成,故1 mol该有机物最多可与6 mol氢气加成,C项错误;连接羟基的碳原子上只有一个氢原子,被氧化后不能生成醛基,D项错误。 答案:A,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,分析下列各物质的排布规律,推测第10列有机物的分子式为( ) A.C50H80 B.C50H82 C.C50H84 D.C50H86 解析:根据排列规律可知,第10列有机物含有10个五元环,而每个环代表一个不饱和度,每有一个不饱和度,分子式中少2个氢原子,故其分子式为C50H502+2-102,即C50H82。 答案:B,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,(2015课标全国卷)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为( ) A.11 B.23 C.32 D.21 解析:该有机物的分子式为C6H12N4,由分子中的C与N原子个数比可知,甲醛与氨的物质的量之比为64=32,答案选C。 答案:C,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,在判断有机化合物分子中原子是否共面时,可以甲烷、乙烯和苯分子的结构为基准: 1.甲烷中的碳原子在空间内的四个方向成键,为立体结构,故凡含有甲基的有机物,其所有原子不可能共面。 2.任何原子取代乙烯或苯分子中氢原子的位置,均位于碳碳双键或苯环所在的平面内。 3.单键可以以单键为轴旋转,而碳碳双键、碳碳三键则不能旋转。,考点1,考点2,精要研析,触类旁通,失误诊断,纠错训练,1.含有4个碳原子的烃最多可以形成3个碳碳单键。 ( ) 提示:若形成环烷烃,则含有4个碳原子的烃可形成4个碳碳单键。 答案: 2.具有苯环结构的有机物最少有12个原子共面。 ( ) 提示:苯分子中的12个原子共面,其中任何取代苯环上氢原子位置的原子,均位于苯环所在的平面内。 答案: 3.有机高分子化合物均为混合物。 ( ) 提示:有机高分子化合物的聚合度n值不能确定,故均为混合物。 答案:,规范答题防止思维定式和想当然 所谓思维定式,是指人们从事某项活动时的一种预先准备的心理状态。先前形成的知识、经验、习惯,都会使人们形成认识的固定倾向,从而影响后来的分析、判断,形成思维定式。命题人根据同学们的这一弱点,常常在命题时偷梁换柱或弱化信息,巧设“陷阱”。,1.下列关系正确的是( ) A.苹果酸 和 互为同分异构体(2014山东卷) B.乙醇CH3CH2OH和乙二醇CH2OHCH2OH互为同系物 C.C60与“分子筛”碳纳米管互为同素异形体 D.核外电子排布完全相同的单核粒子互为同位素 解析:A项中两结构简式表示的为同一物质;乙醇和乙二醇所含官能团个数不同,不互为同系物;核外电子排布完全相同的单核粒子不一定互为同位素,如Cl-和S2-。 答案:C,体验与感悟 本题易受思维定式“分子式相同的有机物互为同分异构体”干扰,忽视了分子式相同,结构也可能相同的为同一物质而出错。,体验与感悟 本题易受思维定式“氧化性强的非金属单质能置换出氧化性较弱的非金属单质”的影响,不加分析地判断出Br2是氧化产物而出错。,
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