北京大学有机化学课件.ppt

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资源描述
第二十三章 萜类、甾族、生物碱,exit,第一节 萜类 第二节 甾族 第三节 生物碱,本章提纲,一 萜类化合物的生物合成,CH3COOH + CoASH,CoA=Coenzyme(辅酶)A,ATP(三磷酸腺苷),乙酰辅酶A,CO2,HO2CCH2COSCoA,甲羟戊酸(或 3-甲-3,5-二羟戊酸),还原,水解,丙二酰辅酶A,乙酰乙酰辅酶A,六碳中间体,第一节 萜类,单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜 六个异戊二烯单位 C30 四萜 八个异戊二烯单位 C40,二 萜类化合物的分类,从结构上分析,萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的,所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。,1. 单萜(分为三类),(1)开链萜,(存在于柠檬油中),橙花醇 拢牛儿醇,柠檬醛a 柠檬醛b,(存在于玫瑰油、香茅油中),(2)单环萜(薄荷系列),这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环, 它们都以椅式构象存在。,薄荷酮,薄荷醇(薄荷油的主要成份,3500吨 / 年),萜品醇 (用对甲苯酚制备),柠烯,(3)双环萜,蒎族,苧烯,-蒎烯,-蒎烯,莰族,楷族,樟脑的旋光异构体,莰醇,冰片,异冰片,樟脑,2. 倍半萜,3. 二萜,法尼醇,山道年,杜鹃酮,维生素A(A1),4. 三萜,5. 四萜,角鲨烯,-胡萝卜素,-胡萝卜素,-胡萝卜素,A、B环既可以以反式相连,也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。,一 甾族化合物的基本骨架和构象式,第二节 甾族,编号延伸,具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物,二 天然甾族化合物的结构和构象式,学名: 3,7 ,12 -三羟-胆-24-酸,胆固醇,学名 5-胆甾烯-3-醇,胆酸,孕甾酮(黄体酮) 雌激素类药物,雄酮激素,雌酮激素,第三节 生物碱,吗啡碱(1805年发现,1952年确定结构。),颠茄碱(阿托品),存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。,金鸡纳碱(奎宁),烟碱(尼古丁),N,
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