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第四节 乙炔 炔烃,第四节 乙炔 炔烃,学习目标,1、掌握乙炔结构式 、实验室制法 、重要化学性质和主要用途。 2、掌握炔烃的结构特点、通式和重要性质 3、了解氯乙烯的制法和用途,学习重点,乙炔的化学性质,一、乙炔的结构,分子式 C2H2,电子式,结构式,HCCH,乙炔直线型分子，键角为180O,碳碳叁键的结构特点,键长,键能,性质,1.5410-10 m,1.3310-10 m,1.2010-10 m,348 KJ/mol,615 KJ/mol,812 KJ/mol,很稳定,一个键易断裂,两个键易断裂,键型,1键长不是C-C单键的13而比13要大，也不是C=C双键的23而比23要大，决定了C C是不同于C-C单键和C=C双键的一种特殊的化学键；,2键能不是CC单键的3倍，比3倍值小，也不是CC单键和C=C双键的简单加和，比其加和值也要小 。,练一练：描述CH3CHCHCCCH3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能在一条直线上 C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上,思考：该分子结构中至少可以有个原子在 同一个平面？最多可以有个原子在同一个 平面？,B C,8,10,2、反应原理：,二、乙炔的实验室制法,1、药品：,水,碳化钙（CaC2、俗名：电石）,取用电石时，不能用手拿而要用镊子取，原因是什么？,为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用什么代替水；,应选用什么样的配套装置来控制水量？,饱和食盐水,分液漏斗,拓展:,电石的主要成分是一种离子化合物CaC2,电子式为,结构式为,与水反应方程式为：,CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca（OH）2,反应过程分析：,3、制取装置：,圆底烧瓶（锥形瓶或广口瓶）+分液漏斗,能否用启普发生器制取乙炔？,与制H2,CO2,NO,NO2的装置相同,1、 因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；,4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的.,原因：,3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；,2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎 ；,5、收集：,排水集气法,4、干燥,浓硫酸,碱石灰等,不用排气法收集乙炔，因乙炔易燃，混入空气点燃易发生爆炸。,三、乙炔的物理性质,无色无味的气体,密度比空气小（1.16g/L）,微溶于水、易溶于有机溶剂,（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；,（2）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装置和试剂。,思考：,实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？,乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。,注意,1. 氧化反应,（1）燃烧反应,四、乙炔化学性质,现象：,为什么？,点燃前需验纯：,火焰明亮，冒浓烟,氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000以上，可用于切割、焊接金属。,氧炔焰切割金属,焊 枪,例2、在1.01105Pa，150OC条件下，某气态烃完全燃烧，反应前后的压强不发生变化，该有机物可能是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2,A C,第四节 乙炔 炔烃,第二课时,(2) 乙炔易被氧化剂氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,2.加成反应,1, 2二溴乙烯,1, 1, 2, 2四溴乙烷,与溴水,与H2加成,与HCl加成,C,乙炔的用途,1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。,2、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。,聚氯乙烯薄膜,3、导电塑料聚乙炔,本节主要学习乙炔的结构、重要性质。,乙炔结构,是含有CC叁键的直线型分子,化学性质,小结,很活泼，可以发生氧化、加成等反应。,乙 炔,氧化反应,加成反应,乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较,C2H6,C2H4,C2H2,含 C分数,85.7%,92.2%,80%,键角,构型,结构特点,化学性质,主要反应,燃烧,鉴别,10928,120,180,正四面体(甲烷),平面型,直线型,含CC (单键)碳化合价饱和,含CC (双键)碳化合价未饱和,稳定,活泼,活泼,取代 、 氧化,（燃烧）,加成 、加聚、 氧化,（燃烧 、强氧化剂）,加成、氧化,（燃烧 、强氧化剂）,火焰不明亮,火焰较明亮，带黑烟,火焰明亮，带浓烟,溴水、KMnO4不褪色,溴水、KMnO4褪色,溴水、KMnO4褪色,分子式,第四节 乙炔 炔烃,第三课时,用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？, 分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。, 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。, 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。, MgC2 、Al4C3与水反应的化学方程式,?,思考,MgC2 、Al4C3晶体结构与电石成分相似，试回答：, Al4C3与NaOH溶液反应的离子方程式,五、炔烃,1、概念：,分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。,2.炔烃的通式:,CnH2n-2(n2）,但符合这个通式的却不一定是炔烃,（与二烯烃相同）,3、命名：,（与烯烃命名原则相似）,选主链 ：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链,编号 ： 从距碳碳三键最近的一端起编号,写名称 ：取代基位置取代基名称三键位置母体名称,4、异构体书写顺序,（与烯烃的异构体书写原则相似）,碳链异构,三键位置异构,种类异构,导练,写出下面物质的同分异构体：,C4H6,看书后总结：炔烃的物理性质变化规律:,1.随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,2.炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或固态,3.炔烃的相对密度小于水的密度,4.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂,炔烃的化学性质:,燃烧：,与酸性KMnO4溶液反应：,能使酸性 KMnO4溶液褪色。,（1）氧化反应,（2）加成反应,使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。 请你回答下列问题：,实验探究,（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式:,CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2,（3）甲同学设计的实验 （填能或不能） 验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是 。 （a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应 （b）使溴水褪色的反应，就是加成反应 （c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔 （d）使溴水褪色的物质，就是乙炔,不能,a c,H2S,（2）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质 气体是 ，它与溴水反应的化学方程式 是 在验证过程中必须全部除去。,（4）请你选用下列四个装置（可重复使用） 来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入 方框，并写出装置内所放的化学药品。,（5）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学们设计简单的实验来证明.,c,NaOH,CuSO4,b,学贵有法,乙炔的分子组成,乙炔的分子结构,乙炔的化学性质,思想：,结构,性质,决定,体现,手段：,方法：,类 比,实 验,实验室若需制备较多量的乙炔，如何从装置上改进？,学贵有疑,1、若要控制乙炔产生的速率，如何从装置上改进？,2、若要控制乙炔产生的速率，如何从试剂上改进？,纯净的乙炔没有气味，但由电石产生的乙炔常因混有H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。,1、今天你制得的乙炔真的是没有气味的吗？ 这种有特殊难闻臭味的气体是什么？,2、H2S对本实验有影响吗？为什么？,H2S具有较强还原性，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。,3、如何避免H2S造成的干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？请选择必要的装置（可重复使用）。,4、如何从试剂上进行改进，避免H2S造成的干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？,1、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减小，试分析原因。 2、如何改进装置，解决这个问题？,聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。,学贵有用,1、聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成纤维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。请写出有关的反应方程式。,方案1：ABE,方案2：ACE,方案3：ABCE,方案4：ACCE,再 见！,一、乙炔的物理性质和结构式,1、物理性质：,2、分子结构：,乙炔的俗名叫电石气，纯乙炔是没有颜色、没有臭味的气体，但实验室用电石制得的乙炔常闻到一种特殊难闻的气味，原因是乙炔气体混有磷化氢、硫化氢等杂质。,分子式：,结构式：,结构简式：,C2H2,H C C H,CH CH,电子式：,H C C H,分子空间结构为直线型 , 两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上.键角是180。,二、乙炔的制法,1、试剂,2、装置,3、原理,4、收集,电石（CaC2）、水 （饱和食盐水）,固液不加热型 ( 不用 启普发生器,因反应放出大量热),CaC2 + 2H2O C2H2+ Ca(OH)2,排水法 ( 不用排气法 .因其密度与空气接近 ),5、讨论：,取用电石时，不能用手拿而要用镊子取，原因是什么？,为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用 代替水；应选用什么样的配套装置来控制水量？,饱和食盐水,( 分液漏斗 ),三、乙炔的化学性质,1、氧化反应,（1）燃烧,（2）与强氧化剂反应,2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O (液) + 2600KJ,点燃,现象: 发出明亮而带浓烟的火焰 , 原因是含碳量很大,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色比乙烯的要慢,2、加成反应,CH CH + Br2 CHBrCHBr （1,2-二溴乙烯),CHBrCHBr + Br2 CHBr2CHBr2 (1,1,2,2-四溴乙烷),CH CH + 2H2 CH3CH3,CH CH + HCl CH2CHCl （氯乙烯）,n CH2CHCl CH2CHCln,注意：加成比例为 12 , 1mol的乙炔最多可与2mol其它分子加成,CH CH + 2Br2 CHBr2CHBr2 （总反应式）,催化剂,催化剂,催化剂,学贵有用,2、2000年，美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为为聚乙炔，它是由乙炔加聚而成的。请写出该反应方程式。,魔棒点燃冰块,由于电石和水反应生成一种可燃性的气体且为放热反应，加之气体燃烧放热，使冰块熔化成的水越来越多，产生的可燃性的气体也越来越多，火就越来越旺，好像冰块着火了一样。,冰块上放些电石(主要成分为碳化钙) ，用玻璃棒蘸上的浓硫酸和高锰酸钾的混合物后，放在冰块上，观察。,
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