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有限制条件的同分异构体的书写,6、同分异构体,（1）官能团位置异构,（2）官能团异构, 、羧酸与酯, 、羧基、 酯基,a、羰基或醛基,b、羟基、醚,a、羧酸：取代法或插入法,b、酯：分配法或插入法,关键：利用不饱和度拆分,1、写出C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体,（1）、羧酸,.取代法：以羧基（COOH）作为取代基,.插入法：将 作为插入基团（正插）插入CH,（2）、酯,.分配法：,注意羧酸和醇的同分异构体,.插入法： 将 作为插入基团 （反插）CH （正、反插）CC 2,注意CH、CC键的等效性,2、写出C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体,（1）、羧酸,.取代法：以羧基（COOH）作为取代基,.插入法：将 作为插入基团（正插）插入CH,（2）、酯,.分配法：,注意羧酸和醇的同分异构体,.插入法： 将 作为插入基团 （反插）CH （正、反插）CC 2,中心对称,在对 称轴所 在的碳碳单键之间只能插入一次,2、某一有机物A可发生下列变化： 已知D为羧酸，D、E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有（ ） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种,1、 2013新课标 12分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ） A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种,D,A,（1）酯的同分异体的书写：分配法的优势,1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体,4种和6种,法1：,（2）酯的同分异体的书写：插入法的优势,1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体,4种和6种,法2：,（2）酯的同分异体的书写：插入法的优势,2、符合下列分子结构的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有_个，写出其结构式,3、符合下列分子结构的有机物属于酚酯的同分异构体有（ ）种,6,9,33=9,6,6、同分异构体,酯：分配法或插入法,（1）插入法 将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤： 第一步：先写去掉酯基余下组成(烃)的各可能的碳链结构； 第二步：将酯基以两种不同的方向(正向COO；反向OOC分别插入第一步写出的各种CC键中；（注意烃的碳链的对称性） 第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各种CH键中(若以正向插入则得羧酸)。,（2）分配法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。,1、写出C5H10O2符合下列条件的所有同分异构体：能够发生银镜反应；能够与Na反应生成氢气,与C4H8ClBr的同分异构体的书写类似，可看成在C4H9Cl上再取代一个Br,（3）同分异体的书写：基团的拆分与组合,2、写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体,（1）不组合,醛类：三个基团CHO，CH3，OH,CHO,OH,（3）三组合,CHO,OCH3, CH3与OH组合,CH2OH, CH3与CHO组合,CH2CHO,酯类：前灰色填充,CH3,OH,（2）两组合,4+4+2=10,32=6,3,2,4,OCH2CHO,CH2(OH)CHO,按物质分类顺序书写,2、写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体,（1）不组合,三个基团CHO，CH3，OH,CHO,OH,（3）三组合,CHO,OCH3, CH3与OH组合,CH2OH, CH3与CHO组合,CH2CHO,CH3,OH,（2）两组合,4+4+2=10,32=6,3,3,OCH2CHO,CH(OH)CHO, CHO与OH组合,CH3,OOCH,CH2OOCH,3,按基团组合顺序书写,3、某有机物X的结构简式如下图-1所示，写出与它同分异构体且属于芳香族衍生物的结构简式 化合物X：,解析： （1）不饱和度=4，分子式：C8H10O （2）限制条件：苯环：=4，不饱和度全部用完，残基部分剩余C2H5O，且无不饱和度，可拆为C，C，O （3）组合如下 不组合：CH3与CH3、OH，小计6种； 组合为两部分：CH3与CH2OH、CH3与OCH3、CH2CH3与OH，小计9种（包括邻、间、对）； 三组合：CH2CH2OH、CH (OH)CH3、OCH2CH3、CH2OCH3，小计4种； 综上，共有6+9+4=19种。,4、菲那西汀如下图所示，有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种。 菲那西汀： 含有苯环且苯环上有对位的两取代基 苯环上含有NH2 能够发生水解反应，水解产物能发生银镜反应,解析： （1）不饱和度=5，分子式：C10H13NO2 （2）限制条件：.苯环：=4；.含有NH2；.能水解且能发生银镜反应，甲酸某酯（OOCH），=1；不饱和度全部用去 （3）剩余部分“残基”：C3H7， （4）组合：C3H7，与OOCH组合成一个基团，连接在苯环上，采取“定一移一”思想，示意图如下图所示：,其中“”表示连接苯环位置；“”表示连接OOCH位置；NH2连在对位。共5种。,5、 2011安徽26(3):X是E(如下图所示)的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有2种，则X所有可能的结构简式为：,由分析可得，有机物X中可含有三个取代基；或两个取代基，且处于对位,三个基团CH3，CH3，NH2 ，组合成两个部分,（1）CH3，CH3组合： CH2CH3与NH2两个部分，连在对位,（2）CH3，NH2组合： CH2NH2与CH3两个部分，连在对位 NHCH3与CH3两个部分，连在对位,水杨酸：邻羟基苯甲酸,6、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式： 含有苯环 能发生银镜反应，不能发生水解反应 在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应 只能生成两种一氯代物,解析： （1）不饱和度=5，分子式：C7H6O3 （2）限制条件：.苯环：=4；.能发生银镜反应，但不能发生水解反应，有醛基，CHO，且排除甲酸某酯。.能与2molNaOH反应，说明有两个OH （3）剩余部分“残基”：无剩余部分 （4）组合：共有6种情形，符合条件的有下列两种：,7、2013年新课标38(6)节选I（如图-9所示）的同系物J比I的相对分子质量小14，J的同分异构体能通式满足下列条件：苯环上含有两个取代基；既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；共有_种；发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱图为3组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体。 图-9 图-10,8、2013年新课标38(5)节选化合物J（如图-8所示）的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有_种，其中核磁共振氢谱图为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1为_。 图-8,水杨酸：邻羟基苯甲酸,CH3 C CCC COOH, CH2, CH2, OH连在CH3或CH2上，共4种,9、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式： （1）分子中有6个C原子在同一条直线上 （2）分子中所有官能团包括水杨酸具有的官能团,邻乙基苯甲酸,10、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式： 含有苯环，且苯环上含有两个取代基 分子中只有一个甲基 能发生银镜反应 在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体最多能与1molNaOH反应,解析： （1）不饱和度=5，分子式：C8H8O2 （2）限制条件：.苯环：=4；.能发生银镜反应，但不能发生水解反应，有醛基，CHO。 （3）剩余部分“残基”：CH3、CH3、OH （4）组合：CH3、CH3、OH与CHO共4个基团，组合成两个基团，可（2个、2个） 、（3个，1个）组合，同时符合上述条件，如下：,共6种,高考题,1、2013新课标12分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ） A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种 2、 2013新课标8香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醉的叙述正确的是（ ） A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应,D,A,高考题,3、 2013重庆5有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列。 下列叙述错误的是 （ ） A1mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3mol H2O B1mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2mol X CX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3 DY和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强,B,高考题,4、2013山东莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（ ） A分子式为C7H6O5 B分子中含有两种官能团 C可发生加成和取代反应 D在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子,C,5、2013大纲版某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种 元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（ ） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种,B,高考题,C3H6O 不饱和度： = 1。可能为以下几种物质 （1）烯醇、烯醚（不符合一种官能团） （2）醛、酮 （3）环醇、环醚,【小结】几种衍生物之间的关系,【小结】有机相互网络图,
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