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第一节 酚,新课标人教版选修五 有机化学基础,苯酚的分子式为C6H6O,它的结构式为 ,简写为 、 或_。,C6H5OH,二、苯酚,苯酚的分子组成和分子结构,纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂,室温下,在水中的溶解度是9.3 g,当温度高于65 时,能与水混溶。 注意:苯酚易被空气中的氧气氧化,因此对苯酚要严格密封保存。 苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。 (1)苯酚的酸性(羟基上的反应) 实验步骤: 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管。,实验3-3,苯酚的物理性质,苯酚的化学性质,得到浑浊的液体。,室温下,苯酚在水中的溶解度较小,向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 +NaOH +H2O 将中溶液分为两份,一份加入稀盐酸, 澄清透明的液体变浑浊。,浑浊的液体变为澄清透明的液体,苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚,证明苯酚具有弱酸性: HCl NaCl 另一份通入CO2 苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸弱: CO2H2O NaHCO3,氢原子活性:HClCH3COOHH2CO3苯酚水醇,澄清透明的液体变浑浊。,注意:(1)苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应:C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3,向苯酚钠溶液中通入CO2时,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3。,(2)苯酚的取代反应 实验现象:向苯酚溶液中加浓溴水,立即有白色沉淀产生。 实验结论:苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代,生成2,4,6三溴苯酚,反应的化学方程式为: 3Br2 3HBr,实验3-4,苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。,(3)显色反应 遇Fe3呈紫色,可用于检验苯酚的存在。 4苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。,(3)显色反应 遇Fe3呈紫色,可用于检验苯酚的存在。,(4)氧化反应,可以被氧气、高锰酸钾等氧化,(5)加成反应,可以与氢气加成,生成环己醇,问题1、苯酚分子中,苯环与羟基的相互影响 1在苯酚分子中,苯基影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电 离方程式为 H。 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应。 2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更活泼,比苯更容易被其他原子或原子团取代,具体体现在以下几个方面:,总结醇与酚的比较,(四)苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。,
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