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醛,人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体 内这两种脱氢酶的含量不够 大, 例如缺少乙醛脱氢酶， 饮酒后就会引起体内乙醛积 累，导致血管扩张而脸红。,原来如此啊！,喝酒“脸红”？,1、乙醛的物理性质,常温下为无色有刺激性气味的液体， 密度比水小， 沸点：20.8， 易挥发，易燃烧， 能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶。,一、乙醛,注 意,2、分子组成与结构 (1)分子式： (2)结构式： (3)结构简式： (4)官能团：,O | 醛基CH或CHO,CH3CHO,C2H4O,一、乙醛,醛基:不要写成COH或CH=O,一、乙醛,乙醛(CH3CHO)的核磁共振氢谱图,3、乙醛的化学性质,一、乙醛,（1）CHO官能团中含有一个C=O双键，C=O的内部结构与C=C双键类似，可发生加成反应,（2）C=O双键对CH键有活化作用，CH键可断裂，发生氧化反应。,（1）加成反应,3、乙醛的化学性质,一、乙醛,能否根据产物得到加成规律？,乙醛与几种试剂的加成反应过程,C,H,3,O,H,C,H,CN,-羟基丙腈,-羟基乙胺,乙醛半缩甲醇,增长了一个碳原子,氧化反应（被氧化）-加氧-去氢 还原反应（被还原）-去氧-加氢,注意：与CC双键不同的是，通常情况下， 醛基中的CO不能和HX、X2、H2O发生加成反应,（1）加成反应,3、乙醛的化学性质,一、乙醛,（2）氧化反应,3、乙醛的化学性质,一、乙醛,乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化,燃烧,（2）氧化反应,3、乙醛的化学性质,一、乙醛,O,催化氧化,使KMnO4(H+)褪色,一、乙醛,被弱氧化剂氧化,、银镜反应,（2）氧化反应,3、乙醛的化学性质,一、乙醛,实验步骤,稀AgNO3溶液,白色沉淀,新制银氨溶液,滴加稀氨水,滴加稀氨水,至沉淀恰好溶解,少量CH3CHO,水浴加热，静置,Ag(沉积在洁净器皿上),（氢氧化二氨合银）,被弱氧化剂氧化,、银镜反应,（2）氧化反应,3、乙醛的化学性质,实验原理,AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O,AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3,Ag+ + NH3H2OAgOH + NH4+,AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ OH- + 2H2O,一、乙醛,银氨溶液比原氨水碱性强,还原剂,氧化剂,银镜反应很简单， 一水二银三个氨， 还有生成羧酸铵,决定H2O的计量数,注意事项：,（1）试管内壁必须洁净(可用热烧碱溶液清洗，后用蒸馏水润洗)；,（2）配制银氨溶液时，氨水不要过量；,（5）加热时不可振荡和摇动试管；,（4）必须水浴加热；,（3）须用新配制的银氨溶液；,一、乙醛,否则生成易爆炸物质(Ag3N), 温度较恒定；,受热液体不处于翻滚状态；, 受热均匀；,、银镜反应,应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子,一、乙醛,被弱氧化剂氧化, Ag(NH3)2+；较自由的Ag+浓度小，不至于Ag快速沉淀，银镜才能均匀致密,说明：AgNO3制成银氨溶液原因,在碱性条件下醛的还原性增强；,RCHO2Ag,被弱氧化剂氧化,、与新制的氢氧化铜反应,（2）氧化反应,3、乙醛的化学性质,一、乙醛,实验步骤,稀NaOH溶液,新制的蓝色悬浊液,少量稀CuSO4,碱必须过量,少量CH3CHO,加热至沸腾,砖红色沉淀,Cu2O,砖红色,一、乙醛,被弱氧化剂氧化,、与新制的氢氧化铜反应,（2）氧化反应,3、乙醛的化学性质,实验原理,Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2 ,决定H2O的计量数,(1)检验醛基的存在,(3)医学上检验病人是否患糖尿病,应用：,一、乙醛,注意事项：,（1）氢氧化铜溶液一定要新制，碱一定要过量；呈絮状，接触面积大,（2）加热必须至沸腾；,（3）加热沸腾不能太久，否则会有黑色(CuO)沉淀生成,RCHO2Cu(OH)2Cu2O,(2)测定醛基的数目,一、乙醛,思考 乙醛能否使溴水褪色？,（1） 乙醛与溴水可能发生了什么反应？,（2）如何设计实验验证是何反应?,氧化反应,加成反应,Br2 + H2O = HBr + HBrO CH3CHO + HBrO = CH3COOH + HBr,结论： (乙)醛与溴水、KMnO4(H+)、 K2Cr2O7(H+)溶液因发生氧化还原反应而褪色。但不能使溴的CCl4溶液褪色。,一、乙醛,1、某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。 (1)、检验分子中醛基的方法: (2)、检验分子中碳碳双键的方法: (3)、实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？,加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基,在加入足量银氨溶液氧化CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。,由于溴水也能氧化CHO，因此先用足量银氨溶液氧化醛基；又因为氧化后溶液为碱性，因此先酸化后再加溴水检验碳碳双键。,小结 使溴水、酸性高锰酸钾褪色的有机物,1、能使溴水褪色的物质： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的化合物（加成）烃及其衍生物 （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）不可使Br2(CCl4)褪色 （4）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） （5）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） （6）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）,2、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的化合物、苯的同系物烃及其衍生物 （2）含有羟基的化合物，如醇（含-H）和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）,小结 使溴水、酸性高锰酸钾褪色的有机物,4、乙醛的制法,一、乙醛,
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