资源描述
羧酸,知识与技能 认知羧酸的官能团以及其分类,理解羧酸的分子结构与其性质的关系,培养实验探究的方法。 过程与方法 体验科学探究的过程,强化科学探究的意识,促进学习方式的转变。能够发现和提出有探究价值的化学问题,敢于质疑,勤于思索,逐步形成独立思考的能力 情感态度与价值观 发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘,体验科学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐.有将化学知识应用于生活实践的意识。 重、难点 重点:羧酸的酸性和羧酸的酯化反应; 难点:羧酸的酯化反应,三维目标,自然界中的有机酸,我们常常会吃到一些酸味较浓的食物,这些食物为什么有酸味?你能举例吗?,如食醋含有乙酸,柠檬含有柠檬酸,苹果含有苹果酸,葡萄含有酒石酸,酸奶中含有乳酸,大家观察它们的结构,为什么它们都有酸味呢?,柠檬酸,苹果酸: 2羟基丁二酸,柠檬酸: 3-羟基-1,3,5-戊三酸,草酸:人体中维生素C的一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸,如进一步代谢障碍也可氧化成草酸,甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。 各种植物都含有草酸,以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解,异柠檬酸降解等方式生成。,草酸晶体,蚁酸,HCOOH,1、羧酸:,R-COOH,说明: 羧基不是羰基和羟基的简单加和,是一个整体,羰基可以与H2加成,而羧基不能与H2加成。,由烃基(或H)和羧基相连组成的有机物,官能团为COOH,2、通式: 饱和一元脂肪羧酸通式为CnH2n-1COOH,分子式为CnH2nO2,与饱和酯类通式相同,3、羧酸的分类,(1)按与羧基相连的烃基的不同,脂肪酸,芳香酸,CH3COOH,(C17H35COOH),苯甲酸,(C6H5COOH),硬脂酸,软脂酸,(C15H31COOH),饱和羧酸 不饱和羧酸,(2)按烃基饱和程度,油酸(C17H33COOH),(3)按羧基数目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,油酸(C17H33COOH),乙二酸(HOOCCOOH),4、几种常见的羧酸,甲酸具有羧酸和醛的性质,O | HCOH,俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的有毒液体,可与水、乙醇、乙醚等溶剂。,(1)甲 酸,HCOOH + 2Ag(NH3)2OH,HCOOH + 2Cu(OH)2,1、写出下列方程式相应的反应,HCOONa + 2Cu(OH)2,(NH4)2CO3 + 2Ag+ 2NH3 + H2O,NaHCO3 + Cu2O+ 2H2O,CO2 + Cu2O+ 3H2O,HCOOC2H5 + 2Cu(OH)2,O | HOCOC2H5 + Cu2O+ 2H2O,【物性】俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水,(COOH)22H2O,加热至100时失水成无水草酸, 易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。,4、几种常见的羧酸,(2)乙二酸,【化性】最简单的饱和二元羧酸,是有机酸中的强酸(比乙酸强10000),具有还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,O O | | HOCCOH,1、 25时, H2C2O4 K1 = 5.910-2,K2 = 6.410-5 ;H2CO3 K1=4.510-7,K2= 4.710-11 下列化学方程式可能正确的是_ AH2C2O4 + CO32- = HCO3- + HC2O4- BHC2O4- + CO32- = HCO3- + C2O42- C2C2O42- + CO2 + H2O = 2HC2O4- + CO32- DH2C2O4 + CO32- = C2O42- + H2O +CO2,BD,2、新课程新练习选修5有机化学基础P104.T5,环乙二酸乙二酯,浓硫酸,具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,酸性 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOHCH3CH2COOH,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。,4、几种常见的羧酸,(3)苯 甲 酸,5、羧酸的命名,(1)习惯命名法,与醛类似,甲酸,乙酸,十六酸,十八酸,一元羧酸,根据羧酸碳原子数目命名为“某酸”,多元羧酸,在酸的前面加上羧基的个数“某二(三)酸”,在习惯命名法的基础上,名称后加“酸”,苯甲酸,丁二酸,邻苯二甲酸,5、羧酸的命名,(2)系统命名法,与醛类似,.选取含有羧基的最长碳链作为主链,称为“某酸” .从羧基一段开始编号 .书写:取代基位置号+取代基名称+某酸。,6甲基2乙基庚酸,4甲基戊酸,1,2-苯二甲酸,邻甲基苯甲酸,2-甲基苯甲酸,6、羧酸的性质,(1)物理性质,羧酸是含有相同碳原子数的烃类含氧衍生物中沸点最高的化合物,例:甲酸 M=46 b.p. 101,因为:,二缔合体,乙醇 M= 46 b.p. 78,(2)化学性质,酸的通性,酯化反应取代反应,酸和醇酯化反应的类型,(1)一元羧酸与一元醇。如:,CH3COOCH3 + H2O,乙酸甲酯,(2)一元羧酸与二元醇或多元醇。如:,二乙酸乙二酯,浓H2SO4,一定条件,(3)一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯,练习:某有机物甲水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙,1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此可推断有机物甲、乙、丙的结构简式分别为:,乙二酸二乙酯,(4)多元羧酸与多元醇之间的脱水反应,生成普通酯:,生成环酯:,环乙二酸乙二酯,浓硫酸,生成高聚酯:,缩聚反应,一定条件,单体间相互反应生成高分子化合物,同时产生有简单分子(如 H2O、HX、醇等)的化学反应。主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等,聚乙二酸乙二酯,聚对苯二甲酸乙二酯,一定条件,三种情况:生成普通酯、环状酯、髙聚酯,(5).羟基酸自身的脱水反应,
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